2-(烯丙氧基)-4-甲氧基-1-乙烯基苯 | 200355-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(烯丙氧基)-4-甲氧基-1-乙烯基苯
• 英文名称: 2-Allyloxy-4-methoxy-1-vinyl-benzene
• 英文别名: 1-Ethenyl-4-methoxy-2-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 200355-07-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: CBFPKTJTPXRQKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(烯丙氧基)-4-甲氧基-1-乙烯基苯 在 Grubbs catalyst first generation 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 苯 、 癸烷 为溶剂， 反应 5.25h， 以40%的产率得到7-甲氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  单个前催化剂串联RCM-烯丙基氧化顺序。

  摘要：

  烯丙氧基苯乙烯的闭环易位反应和随后的Ru催化的烯丙基氧化可以组合成一个串联序列，使香豆素可以使用活性较低但更方便获得的第一代催化剂来获得。

  DOI：

  10.1039/c1cc11347j
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(烯丙氧基)-4-甲氧基-1-乙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的oxyarylation紫檀烷的合成烷氧基-2- ħ -chromenes与ö -iodophenols

  摘要：

  在以下两个实验条件下研究了烷氧基-2 H-苯甲基（1a - e）与被吸电子（CHO）和供电子（OMe）基团取代的邻碘苯酚的羟基化反应：a）Pd（OAc）2，Ag在140°C下10分钟，在PEG-400中有2个CO 3； b）在150°C下3-4小时，在PEG-400中，基于肟的钯环，DIPEA。紫檀果以中等至良好的化学产率获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131638

文献信息

• A conceptually novel construction of the 6a-hydroxypterocarpan skeleton – Synthesis of (±)-variabilin
  作者：Philipp Ciesielski、Peter Metz

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.003

  日期：2017.11

  A new access to the 6a-hydroxypterocarpan variabilin was established. Key step of this concise total synthesis is a challenging cyclization of a haloketone via halogen-metal exchange and subsequent intramolecular addition to the carbonyl function.

  建立了6a-hydroxypterocarpan variabilin的新途径。这种简洁的全合成的关键步骤是通过卤素金属交换以及随后分子内加成羰基官能团，使卤代酮具有挑战性的环化反应。
• A Highly Efficient and Practical Synthesis of Chromene Derivatives Using Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Sukbok Chang、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jo9712198

  日期：1998.2.1
• Synthesis of pterocarpans through palladium-catalyzed oxyarylation of alkoxy-2H-chromenes with o-iodophenols
  作者：Francisco V. Gaspar、Julio C.F. Barcellos、José F. Cívicos、Pedro Merino、Carmen Nájera、Paulo R.R. Costa

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131638

  日期：2020.11

  electron-donating (OMe) groups is studied under two experimental conditions: a) Pd(OAc)2, Ag2CO3 in PEG-400 at 140 °C, 10 min and b) oxime-based palladacycle, DIPEA, in PEG-400 at 150 °C, 3–4 h. Pterocarpans are obtained in moderate to good chemical yields.

  在以下两个实验条件下研究了烷氧基-2 H-苯甲基（1a - e）与被吸电子（CHO）和供电子（OMe）基团取代的邻碘苯酚的羟基化反应：a）Pd（OAc）2，Ag在140°C下10分钟，在PEG-400中有2个CO 3； b）在150°C下3-4小时，在PEG-400中，基于肟的钯环，DIPEA。紫檀果以中等至良好的化学产率获得。
• A single precatalyst tandem RCM–allylic oxidation sequence
  作者：Bernd Schmidt、Stefan Krehl

  DOI：10.1039/c1cc11347j

  日期：——

  Ring closing metathesis of allyloxy styrenes and a subsequent Ru-catalyzed allylic oxidation can be combined to a tandem sequence that makes coumarins accessible using less active but more conveniently available first generation catalysts.

  烯丙氧基苯乙烯的闭环易位反应和随后的Ru催化的烯丙基氧化可以组合成一个串联序列，使香豆素可以使用活性较低但更方便获得的第一代催化剂来获得。