7-formylmethyl-6-nitrocoumarin | 851091-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-formylmethyl-6-nitrocoumarin
• 英文别名: (6-nitro-2-oxo-2H-chromen-7-yl)-acetaldehyde；2-(6-Nitro-2-oxochromen-7-yl)acetaldehyde
• CAS: 851091-66-2
• 化学式: C₁₁H₇NO₅
• 分子量: 233.18
• InChiKey: DEFUVFMHZZXPPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-formylmethyl-6-nitrocoumarin 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-amino-7-[2-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylamino)-ethyl]-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为代谢指标的光开关的设计：用于单胺氧化酶（MAO A 和 B）的新型荧光探针

  摘要：

  本研究描述了单胺氧化酶 (MAO) 酶的敏感、选择性和荧光报告底物的设计。这是通过在 PET 和 TICT 光物理概念指导下的迭代努力实现的，这导致了基于简单氧化-环化报告机制的不可逆氧化还原开关的开发。具体而言，探针 9 中乙氨基的酶促氧化通过假定的醛中间体进行，随后与苯胺氨基进行自发和分子内缩合，以不可逆的方式提供吲哚产物。这种整体变化导致了排放强度的显着变化。当用亮度表示时，这种发射开关的起源可以通过量子产率和吸收强度的变化来合理化。荧光读数与氧化步骤的动力学直接相关（即报告机制很快，未检测到中间体醛）。探针 9 是 MAO B 的良好底物（Km = 510 +/- 40 muM，kcat = 21 min-1），其动力学参数与生理底物相当。该探针不仅允许直接和连续测量线粒体和组织匀浆中的 MAO 活性，而且更重要的是为未来对完整细胞和器官的研究奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/ja0428457
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基香豆素 在 盐酸 、 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-formylmethyl-6-nitrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  作为代谢指标的光开关的设计：用于单胺氧化酶（MAO A 和 B）的新型荧光探针

  摘要：

  本研究描述了单胺氧化酶 (MAO) 酶的敏感、选择性和荧光报告底物的设计。这是通过在 PET 和 TICT 光物理概念指导下的迭代努力实现的，这导致了基于简单氧化-环化报告机制的不可逆氧化还原开关的开发。具体而言，探针 9 中乙氨基的酶促氧化通过假定的醛中间体进行，随后与苯胺氨基进行自发和分子内缩合，以不可逆的方式提供吲哚产物。这种整体变化导致了排放强度的显着变化。当用亮度表示时，这种发射开关的起源可以通过量子产率和吸收强度的变化来合理化。荧光读数与氧化步骤的动力学直接相关（即报告机制很快，未检测到中间体醛）。探针 9 是 MAO B 的良好底物（Km = 510 +/- 40 muM，kcat = 21 min-1），其动力学参数与生理底物相当。该探针不仅允许直接和连续测量线粒体和组织匀浆中的 MAO 活性，而且更重要的是为未来对完整细胞和器官的研究奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/ja0428457

文献信息

• Development of Fluorogenic Substrates For Monoamine Oxidases (Mao-A and Mao-B)
  申请人：Chen Gong

  公开号：US20080194522A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention relates to compounds useful for detecting the activity of monoamine oxidases, compounds useful for competitively inhibiting monoamine oxidases, for determining inhibitors of monoamine oxidases and compounds useful for treating monoamine oxidase-related nervous system pathologies, as well as pharmaceutical compositions and methods of manufacture thereof.

  本发明涉及用于检测单胺氧化酶活性的化合物，用于竞争性抑制单胺氧化酶的化合物，用于确定单胺氧化酶抑制剂和用于治疗与单胺氧化酶相关的神经系统病理的化合物，以及制药组合物和制造方法。
• [EN] DEVELOPMENT OF FLUOROGENIC SUBSTRATES FOR MONOAMINE OXIDASES (MAO-A AND MAO-B)<br/>[FR] MISE AU POINT DE SUBSTRATS FLUOROGENES DESTINES AUX MONOAMINE OXYDASES (MAO-A AND MAO-B)
  申请人：F NEW YORK THE TRUSTEES OF COL

  公开号：WO2006026368A3

  公开（公告）日：2006-08-31
• Design of Optical Switches as Metabolic Indicators:  New Fluorogenic Probes for Monoamine Oxidases (MAO A and B)
  作者：Gong Chen、Dominic J. Yee、Niko G. Gubernator、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja0428457

  日期：2005.4.1

  describes the design of sensitive, selective, and fluorogenic reporter substrates for monoamine oxidase (MAO) enzymes. This was achieved by an iterative effort, guided by PET and TICT photophysical concepts, which led to the development of irreversible redox switches based on a facile oxidation-cyclization reporting mechanism. Specifically, enzymatic oxidation of the ethylamino group in probe 9 proceeded

  本研究描述了单胺氧化酶 (MAO) 酶的敏感、选择性和荧光报告底物的设计。这是通过在 PET 和 TICT 光物理概念指导下的迭代努力实现的，这导致了基于简单氧化-环化报告机制的不可逆氧化还原开关的开发。具体而言，探针 9 中乙氨基的酶促氧化通过假定的醛中间体进行，随后与苯胺氨基进行自发和分子内缩合，以不可逆的方式提供吲哚产物。这种整体变化导致了排放强度的显着变化。当用亮度表示时，这种发射开关的起源可以通过量子产率和吸收强度的变化来合理化。荧光读数与氧化步骤的动力学直接相关（即报告机制很快，未检测到中间体醛）。探针 9 是 MAO B 的良好底物（Km = 510 +/- 40 muM，kcat = 21 min-1），其动力学参数与生理底物相当。该探针不仅允许直接和连续测量线粒体和组织匀浆中的 MAO 活性，而且更重要的是为未来对完整细胞和器官的研究奠定了基础。
• Assembly of indole fluorophore in situ for hydrogen sulfide signaling through substrate triggered intramolecular reduction–cyclization cascade: a sensitive and selective probe in aqueous solution
  作者：Ji Zhou、Yuanyuan Luo、Qiang Li、Jiaoning Shen、Rui Wang、Yufang Xu、Xuhong Qian

  DOI：10.1039/c3nj01465g

  日期：——

  The fluorescence enhancement is due to the formation of the indole fluorophore through reduction by H₂S and cyclization.

  荧光增强是由于H₂S还原并环化形成吲哚荧光团。