7-methyl-6-nitrochromen-2-one | 53666-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-6-nitrochromen-2-one
• 英文别名: 7-methyl-6-nitrocoumarin；7-methyl-6-nitro-coumarin；7-Methyl-6-nitro-cumarin；7-methyl-6-nitro-chromen-2-one
• CAS: 53666-75-4
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: PXIZISQDNJKAOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-6-nitrochromen-2-one 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 三乙胺 作用下， 反应 0.33h， 以80%的产率得到6-amino-7-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Lin, Shaw-Tao; Yang, Fu-May; Yang, Heuy-Ju, Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 9, p. 372 - 373

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基香豆素 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到7-methyl-6-nitrochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Assembly of indole fluorophore in situ for hydrogen sulfide signaling through substrate triggered intramolecular reduction–cyclization cascade: a sensitive and selective probe in aqueous solution

  摘要：

  荧光增强是由于H₂S还原并环化形成吲哚荧光团。

  DOI：

  10.1039/c3nj01465g

文献信息

• Ncm, a Photolabile Group for Preparation of Caged Molecules: Synthesis and Biological Application
  作者：Sukumaran Muralidharan、Nathaniel D. A. Dirda、Elizabeth J. Katz、Cha-Min Tang、Sharba Bandyopadhyay、Patrick O. Kanold、Joseph P. Y. Kao

  DOI：10.1371/journal.pone.0163937

  日期：——

  photolabile protective group useful for making "caged" molecules. Ncm marries the reliable photochemistry of 2-nitrobenzyl systems with the excellent stability and spectroscopic properties of the coumarin chromophore. From simple, commercially available starting materials, preparation of Ncm and its caged derivatives is both quick and easy. Photorelease of Ncm-caged molecules occurs on the microsecond time

  Ncm，6-硝基香豆素-7-基甲基，是对光不稳定的保护基，可用于制备“笼状”分子。Ncm将2-硝基苄基体系的可靠光化学与香豆素发色团的出色稳定性和光谱性质结合在一起。用简单的，可商购的起始原料，可以快速简便地制备Ncm及其笼形衍生物。Ncm笼状分子的光释放发生在微秒级的时间范围内，量子效率为0.05-0.08。我们报告了Ncm及其笼状衍生物的合成和物理性质。在培养的海马神经元和脑切片制剂中证实了Ncm笼蔽的谷氨酸用于神经元光刺激的效用。
• Design of Optical Switches as Metabolic Indicators:  New Fluorogenic Probes for Monoamine Oxidases (MAO A and B)
  作者：Gong Chen、Dominic J. Yee、Niko G. Gubernator、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja0428457

  日期：2005.4.1

  describes the design of sensitive, selective, and fluorogenic reporter substrates for monoamine oxidase (MAO) enzymes. This was achieved by an iterative effort, guided by PET and TICT photophysical concepts, which led to the development of irreversible redox switches based on a facile oxidation-cyclization reporting mechanism. Specifically, enzymatic oxidation of the ethylamino group in probe 9 proceeded

  本研究描述了单胺氧化酶 (MAO) 酶的敏感、选择性和荧光报告底物的设计。这是通过在 PET 和 TICT 光物理概念指导下的迭代努力实现的，这导致了基于简单氧化-环化报告机制的不可逆氧化还原开关的开发。具体而言，探针 9 中乙氨基的酶促氧化通过假定的醛中间体进行，随后与苯胺氨基进行自发和分子内缩合，以不可逆的方式提供吲哚产物。这种整体变化导致了排放强度的显着变化。当用亮度表示时，这种发射开关的起源可以通过量子产率和吸收强度的变化来合理化。荧光读数与氧化步骤的动力学直接相关（即报告机制很快，未检测到中间体醛）。探针 9 是 MAO B 的良好底物（Km = 510 +/- 40 muM，kcat = 21 min-1），其动力学参数与生理底物相当。该探针不仅允许直接和连续测量线粒体和组织匀浆中的 MAO 活性，而且更重要的是为未来对完整细胞和器官的研究奠定了基础。
• MERCAPTAN AND SELENO-MERCAPTAN COMPOUNDS AND METHODS OF USING THEM
  申请人：Garner William

  公开号：US20090124683A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Novel mercaptan compounds, particularly those including a photolabile protecting group, are described as well as methods of using the compounds for the prevention and treatment of ocular damage and disease.

  本发明描述了一种新型的巯基化合物，尤其是包括光敏保护基团的巯基化合物，以及使用这些化合物预防和治疗眼部损伤和疾病的方法。
• Development of Fluorogenic Substrates For Monoamine Oxidases (Mao-A and Mao-B)
  申请人：Chen Gong

  公开号：US20080194522A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention relates to compounds useful for detecting the activity of monoamine oxidases, compounds useful for competitively inhibiting monoamine oxidases, for determining inhibitors of monoamine oxidases and compounds useful for treating monoamine oxidase-related nervous system pathologies, as well as pharmaceutical compositions and methods of manufacture thereof.

  本发明涉及用于检测单胺氧化酶活性的化合物，用于竞争性抑制单胺氧化酶的化合物，用于确定单胺氧化酶抑制剂和用于治疗与单胺氧化酶相关的神经系统病理的化合物，以及制药组合物和制造方法。
• Dithiol Compounds, Derivatives, and Uses Therefor
  申请人：Encore Health, LLC

  公开号：US20140243385A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Dithiol compounds and derivatives thereof are disclosed. The agents are useful for treating ocular disease, especially presbyopia and cataract. Also disclosed are novel mercaptan compounds, particularly those including a photolabile protecting group, as well as methods of using the compounds for the prevention and treatment of ocular damage and disease.

  本发明揭示了二硫化合物及其衍生物。这些药剂可用于治疗眼部疾病，特别是老视和白内障。本发明还揭示了新型巯基化合物，特别是那些包括光敏保护基的化合物，以及使用这些化合物预防和治疗眼部损伤和疾病的方法。

表征谱图