isopropylidene (5-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinylidene)malonate | 150133-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropylidene (5-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinylidene)malonate
• 英文别名: isopropylidene-(2-methoxycarbonyl-5-pyrrolidinylidene)malonate；Methyl 5-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 150133-57-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₆
• 分子量: 269.254
• InChiKey: YZQNRNLALBNKOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropylidene (5-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinylidene)malonate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 isopropylidene (5-carboxy-2-pyrrolidinylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。焦谷氨酸衍生的β-烯胺酸酯的反应性。氰基[1-甲基-5-（5-甲基[1,3,4]恶二唑-2-基）吡咯烷-2-亚基]乙酸甲酯的合成

  摘要：

  衍生自焦谷氨酸甲酯的β-烯氨基酯的5-甲氧基羰基被转化为酸，酰胺和1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330664
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 isopropylidene (5-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  Nagasaka, Tatsuo; Tsukada, Atsuhiko; Hamaguchi, Fumiko, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 7, p. 2015 - 2022

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Towards new camptothecins. Part 2: Synthesis of the ABCD ring scaffold substituted by a carboxyl group in the 5-position
  作者：Thierry Brunin、Jean-Pierre Hénichart、Benoit Rigo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.020

  日期：2005.8

  In the context of formation of camptothecins substituted by a carbonyl function on position 5 of cycle C, synthesis of a new keto tetrahydroindolizine was realized. This compound was obtained from the reaction of Bredereck's reagent with an indolizine derived from pyroglutamic acid. That yielded a dimethylaminovinyl group whose NaIO4 oxidation gave a ketone. The indolizinone obtained was reacted in

  在形成环C的5位上被羰基官能团取代的喜树碱的情况下，实现了新的酮基四氢吲哚嗪的合成。该化合物是从布雷德克试剂与源自焦谷氨酸的吲哚嗪反应而获得的。得到二甲基氨基乙烯基，其NaIO 4氧化生成酮。使所得到的吲哚嗪酮在弗里德兰德条件下反应，得到喜树碱的ABCD环骨架，在5-位上被甲氧基羰基取代。还显示，如果需要的话，不需要在合成序列的开始引入5-羧酰胺基团。
• Studies on pyrrolidones. Synthesis and reactivity of β-enaminomono-esters and β-enaminomononitriles derived from pyroglutamic acid
  作者：Dominique Fasseur、Pascal Cauliez、Daniel Couturier、Benoît Rigo、Sebastien Defretin

  DOI：10.1002/jhet.5570310424

  日期：1994.7

  In the pyroglutamic acid series, β-enaminoesters 3 were formed in the 2-position by opening of the corresponding Meldrum's derivative 6, and β-enaminonitriles 4 were obtained by treating carbamate vinylogous 5 by trimethytsilyl iodide. Alkylation and acylation of β-enaminoester 3a was briefly examined.

  在焦谷氨酸系列，β-enaminoesters 3形成在2-位通过相应的麦德鲁姆衍生物开口6，和β-enaminonitriles 4通过处理氨基甲酸酯插烯得到5通过trimethytsilyl碘化物。简要检查了β-烯氨基酯3a的烷基化和酰化作用。
• A new scaffold for dipeptide β-turn mimetics: Expeditious synthesis of an unsaturated 6,5-fused bicyclic lactam
  作者：Régis Millet、Raymond Houssin、Jean-Pierre Hénichart、Benoît Rigo

  DOI：10.1002/jhet.5570360527

  日期：1999.9

  Reported here is an easy and short synthesis of 6-acetamido-5-oxo-1,2,3,5,6,7-hexahydro-3-indolizine-carboxylic acid, originating from β-enaminoesters derived from pyroglutamic acid. This key compound has been used as a scaffold in the synthesis of dipeptido mimetics.

  此处报道的是一种简单而又简短的合成方法，它是由焦谷氨酸衍生的β-烯胺酯合成的6-乙酰氨基-5-氧代1,2,3,5,6,7-六氢-3-吲哚并嗪-羧酸。该关键化合物已被用作合成二肽模拟物的支架。
• Novel potent substance P and neurokinin A receptor antagonists. Conception, synthesis and biological evaluation of indolizine derivatives
  作者：Régis Millet、Juozas Domarkas、Benoı̂t Rigo、Laurence Goossens、Jean-François Goossens、Raymond Houssin、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00144-x

  日期：2002.9

  Exploration of SAR around dual NK1/NK2 antagonist Cbz-Gly-Leu-Trp-OBzl(CF3)(2) and its derivatives disclosed the essential requirements for more potent dual NK1/NK2 binding, We report here the synthesis and the biological properties of a novel series of indolizine including, pharmacophoric elements. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Fasseur, Dominique; Rigo, Benoit; Leduc, Catherine, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 5, p. 1285 - 1291
  作者：Fasseur, Dominique、Rigo, Benoit、Leduc, Catherine、Cauliez, Pascal、Couturier, Daniel

  DOI：——

  日期：——