tert-butyl (3R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-oxo-3-phenylmethoxycarbonyloxypyrrolidine-1-carboxylate | 376586-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-oxo-3-phenylmethoxycarbonyloxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 376586-88-8
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₇Si
• 分子量: 479.646
• InChiKey: GLHAZBGLDBESTB-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-oxo-3-phenylmethoxycarbonyloxypyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  焦谷氨酸衍生物中的季中心的非对映选择性形成。莫纳甜的正式合成

  摘要：

  在本文中，我们描述了莫纳汀（Monatin）结构中存在的高度非对映选择性的季铵盐中心，莫纳汀（Monatin）是一种从自然来源中分离出来的有效甜味剂。描述了一种衍生物的合成，该衍生物可用于对这种类型的甜味剂与味觉受体之间的相互作用进行生物学研究。该策略依赖于源自焦谷氨酸衍生物的烯醇化物的氧化，然后与由吲哚获得的亲电试剂的高度非对映选择性烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01401-0
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl (3R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-oxo-3-phenylmethoxycarbonyloxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  焦谷氨酸衍生物中的季中心的非对映选择性形成。莫纳甜的正式合成

  摘要：

  在本文中，我们描述了莫纳汀（Monatin）结构中存在的高度非对映选择性的季铵盐中心，莫纳汀（Monatin）是一种从自然来源中分离出来的有效甜味剂。描述了一种衍生物的合成，该衍生物可用于对这种类型的甜味剂与味觉受体之间的相互作用进行生物学研究。该策略依赖于源自焦谷氨酸衍生物的烯醇化物的氧化，然后与由吲哚获得的亲电试剂的高度非对映选择性烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01401-0

文献信息

• Diastereoselective formation of a quaternary center in a pyroglutamate derivative. Formal synthesis of Monatin
  作者：Davi de Jesus Oliveira、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01401-0

  日期：2001.9

  In this communication we describe a highly diastereoselective formation of a quaternary center present in the structure of Monatin, a potent sweetening agent isolated from natural sources. The synthesis of a derivative useful for biological studies on the interactions of this type of sweetening substance on taste receptors is described. The strategy relies on the oxidation of an enolate originating

  在本文中，我们描述了莫纳汀（Monatin）结构中存在的高度非对映选择性的季铵盐中心，莫纳汀（Monatin）是一种从自然来源中分离出来的有效甜味剂。描述了一种衍生物的合成，该衍生物可用于对这种类型的甜味剂与味觉受体之间的相互作用进行生物学研究。该策略依赖于源自焦谷氨酸衍生物的烯醇化物的氧化，然后与由吲哚获得的亲电试剂的高度非对映选择性烷基化。