methyl 3-oxotridecanoate | 87900-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxotridecanoate
• CAS: 87900-05-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: MGQBBYDQFRXTMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  21.6-23.8 °C
• 沸点：
  130-135 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxotridecanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到3-羟基十三烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  彩绘苹果蛾Teia anartoides雌性信息素的四个成分的合成。

  摘要：

  合成了澳大利亚害虫苹果雌蛾（Teia anartoides）的四个信息素成分。这些是（Z）-6-henicosen-11-one（1），（6Z，8E）-6,8-henicosadien-11-one（2），（Z）-cis-9,10-epoxy-6-亚油（3）和（Z）-顺-9,10-环氧-6-二十烷（4）。将2-十二烷酮转化为1和2，并且由4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-顺式2，3-环氧-1-丁醇的对映体合成3和4的对映体。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.1559
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium methylate 作用下， 生成 methyl 3-oxotridecanoate
  参考文献：
  名称：

  Staellberg-Stenhagen, Arkiv foer Kemi, 1946, vol. 20 A, # 19, p. 5,7, 12

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Approach to Substituted Dihydrofurans, Cyclopenta[<i>b</i>]furans and Tetrahydrobenzofurans
  作者：Shinji Tanimori、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1055/s-2006-950376

  日期：2007.1

  The reaction of a symmetrical allylic dicarbonate or diacetate with a variety of β-keto esters in the presence of a palladium catalyst gave 2-substituted 5-vinyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylates, 4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[b]furan-3-carboxylates, and 3a,4,5,7a-tetrahydrobenzofuran-3-carboxylates in moderate to good yields.

  在钯催化剂存在下，对称烯丙基二碳酸酯或二乙酸酯与多种β-酮酯反应，以中等至良好的收率得到了2-取代的5-乙烯基-4,5-二氢呋喃-3-羧酸酯、4,6a-二氢-3aH-环戊[b]呋喃-3-羧酸酯以及3a,4,5,7a-四氢苯并呋喃-3-羧酸酯。
• Chemical Synthesis of a Glycolipid Library by a Solid-Phase Strategy Allows Elucidation of the Structural Specificity of Immunostimulation by Rhamnolipids
  作者：Jörg Bauer、Klaus Brandenburg、Ulrich Zähringer、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/chem.200600482

  日期：2006.9.18

  variations in the carbohydrate part, the lipid components, and the stereochemistry of the 3-hydroxy fatty acids was designed and synthesized. The enantioselective synthesis of the 3-hydroxy fatty acid building blocks was achieved by employing asymmetric hydrogenation of 3-oxo fatty acids. Glycolipids were prepared by this approach without any intermediary isolation steps, mostly in excellent yields. Final

  描述了通过疏水辅助开关相（HASP）合成的糖脂文库的首次合成。HASP合成可在溶液相步骤和与附着在疏水性二氧化硅载体上的分子进行的固相支持反应之间灵活切换。设计并合成了衍生自先导化合物1-a强免疫刺激鼠李糖脂的糖脂库-碳水化合物部分，脂质成分和3-羟基脂肪酸的立体化学存在差异。通过使用3-氧代脂肪酸的不对称氢化来实现3-羟基脂肪酸结构单元的对映选择性合成。糖脂是通过这种方法制备的，无需任何中间分离步骤，大部分收率都很高。通过酶促酯裂解完成对羧酸的最终脱保护。通过测定细胞因子肿瘤坏死因子α（TNFα）向培养基中的分泌，测试所有制备的鼠李糖脂对人单核细胞的免疫刺激特性。观察到的鼠李糖脂的构效关系表明了一种特定的，基于识别的作用方式，鼠李糖脂的结构变化很小，从而在低微摩尔浓度下对鼠李糖脂的免疫刺激活性产生了强烈影响。
• Synthesis of<i>cis</i>-12-Nonadecen-9-one,<i>cis</i>-13-Icosen-10-one, the Pheromone of Peach Fruit Moth, and<i>cis</i>-15-Henicosen-11-one, the Pheromone of Douglas Fir Tussock Moth
  作者：Shota Ito、Norio Saito、Kiyotaka Hatakeda、Tomio Goto、Yutaka Ikushima、Takashi Asano

  DOI：10.1246/bcsj.57.2015

  日期：1984.7

  A convenient synthesis of cis-12-nonadecen-9-one (4a), cis-13-icosen-10-one (4b), the pheromone of peach fruit moth, and cis-15-henicosen-11-one (4c), the pheromone of Douglas fir tussock moth, is described. 4a was synthesized from methyl 3-oxoundecanoate and 1-bromo-2-nonyne (2a) via 12-nonadecyn-9-one. The higher homo-log 4b could be obtained from methyl-3-oxododecanoate and 2a. Similarly, 4c was

  cis-12-nonadecen-9-one (4a)、cis-13-icosen-10-one (4b)、桃果蛾信息素和cis-15-henicosen-11-one (4c)的便捷合成描述了花旗松草蛾的信息素。4a 是由 3-氧代十一酸甲酯和 1-溴-2-壬炔 (2a) 通过 12-nonadecyn-9-one 合成的。更高的同系物 4b 可以从 3-氧代十二酸甲酯和 2a 中获得。类似地，4c 由 3-氧代十三酸甲酯和 1-溴-3-壬炔 (2b) 制备。
• Hydroxyphosphonocarboxylic acids
  申请人：Ciga-Geigy Corporation

  公开号：US04847017A1

  公开（公告）日：1989-07-11

  New compounds have the formula I: ##STR1## wherein R is a C.sub.1 -C.sub.12 straight or branched chain alkyl residue, a C.sub.2 -C.sub.12 straight or branched chain alkenyl residue, a C.sub.5 -C.sub.12 cycloalkyl residue, a C.sub.6 -C.sub.10 aryl residue or a C.sub.7 -C.sub.12 aralkyl residue; and X is a C.sub.1 -C.sub.10 straight or branched alkylene residue, a C.sub.2 -C.sub.10 straight or branched chain alkenylene residue or a C.sub.6 -C.sub.10 arylene residue; as well as derivatives of the compounds of formula I; and enantiomers, racemic mixtures, and mixtures of diastereomers. The new compounds are useful e.g. as corrosion inhibitors in aqueous systems.

  新化合物的化学式为I：##STR1## 其中R是C.sub.1-C.sub.12直链或支链烷基残基、C.sub.2-C.sub.12直链或支链烯基残基、C.sub.5-C.sub.12环烷基残基、C.sub.6-C.sub.10芳基残基或C.sub.7-C.sub.12芳基烷基残基；X是C.sub.1-C.sub.10直链或支链烷撑基残基、C.sub.2-C.sub.10直链或支链烯撑基残基或C.sub.6-C.sub.10芳撑基残基；还包括化合物I的衍生物；以及对映异构体、外消旋混合物和非对映异构体的混合物。新化合物可用作水系中的腐蚀抑制剂。
• Hydroxyphosphono carboxylic acids
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0252880A2

  公开（公告）日：1988-01-13

  New compounds have the formula I: wherein R is a C1-C12 straight or branched chain alkyl residue, a C2-C12 straight or branched chain alkenyl residue, a C5-C12cycloalkyl residue, a Ce-C,o residue or a C7-C12 aralkyl residue; and X is a C1-C10 straight or branched alkylene residue, a C2-C10 straight or branched chain alkenylene residue or a C5-C10 arylene residue; as well as derivatives of the compounds of formula I; and enantiomers, racemic mixtures, and mixtures of diastereomers. The new compounds are useful e.g. as corrosion inhibitors in aqueous systems.

  新化合物具有式 I：其中 R 是 C1-C12 直链或支链烷基残基、C2-C12 直链或支链烯基残基、C5-C12 环烷基残基、Ce-C,o 残基或 C7-C12 芳基残基；X 是 C1-C10 直链或支链亚烷基残基、C2-C10 直链或支链烯基残基或 C5-C10 芳基残基；以及式 I 化合物的衍生物、对映体、外消旋混合物和非对映体混合物。 新化合物可用作水性体系中的腐蚀抑制剂等。