(5R,5aS,8S,8aS)-1,3-Dibenzyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-(toluene-4-sulfonyl)-8-triisopropylsilanyloxymethyl-1,3,4,5,5a,7,8,8a-octahydro-imidazo[4,5-e]isoindole-2,6-dione | 345642-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5R,5aS,8S,8aS)-1,3-Dibenzyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-(toluene-4-sulfonyl)-8-triisopropylsilanyloxymethyl-1,3,4,5,5a,7,8,8a-octahydro-imidazo[4,5-e]isoindole-2,6-dione
• CAS: 345642-45-7
• 化学式: C₄₇H₆₇N₃O₆SSi₂
• 分子量: 858.302
• InChiKey: OIEVCUQIXUZHPR-HGZXGZLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.74
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  99.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,5aS,8S,8aS)-1,3-Dibenzyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-(toluene-4-sulfonyl)-8-triisopropylsilanyloxymethyl-1,3,4,5,5a,7,8,8a-octahydro-imidazo[4,5-e]isoindole-2,6-dione 在 二甲基硫 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以99%的产率得到(5R,5aR,8S,8aS,8bS)-1,3-dibenzyl-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8b-hydroxy-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-5,5a,8,8a-tetrahydropyrrolo[3,4-e]benzimidazole-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  对帕劳胺和相关双胍海洋生物碱的螺环核心的对映选择性策略。

  摘要：

  [结构：见正文]在生物合成方案的基础上，已设计出一种对映体选择性策略，该策略是在源自鸟苷的双胍海洋生物碱家族中发现的螺环核心。在本文中，我们描述了该策略的成功实施，该策略涉及Diels-Alder反应和提供完全功能化螺环核心的氯化/环收缩序列。在该初始报告中，分子间氯化反应生成的环戊烷在C17处相对于帕劳胺而言是异构体，在C11时相对于乙酰丙胺而言是异构体。

  DOI：

  10.1021/ol015864j
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (5R,5aS,8S,8aS)-1,3-Dibenzyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-(toluene-4-sulfonyl)-8-triisopropylsilanyloxymethyl-1,3,4,5,5a,7,8,8a-octahydro-imidazo[4,5-e]isoindole-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  A unified synthetic strategy toward oroidin-derived alkaloids premised on a biosynthetic proposal

  摘要：

  Details of the evolution of a synthetic strategy toward the spirocyclic chlorocyclopentane core of oroidin-derived alkaloids, including the axinellamines and potentially adaptable to palau'amine, are described. A proposed refinement of the Kinnel-Scheuer biosynthetic proposal for palau'amine is posited. Studies undertaken to improve the regioselectivity and efficiency of a key Diels-Alder reaction utilizing a novel protecting group strategy, microwave chemistry, and other strategies are described. Further insights regarding the suitability of different protecting groups during the epoxidation/chlorination/ring contraction sequence are disclosed. Several interesting by-products from this reaction sequence are reported. These studies have led to a unified synthetic strategy to the axinellamines and palau'amine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.068