isopropyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-3-hydroxy-6-propan-2-ylsulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₃₀H₃₀O₈S
• 分子量: 550.629
• InChiKey: DIVCCJFKLHYGCJ-LKVPNWEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  剑麻皂素 、 isopropyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到tigogenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  替高配基皂苷的高效一锅合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  描述了天然存在的替高配基三糖苷 1a 及其带有不同碳水化合物部分的三种衍生物 1b-d 的有效合成及其抗肿瘤活性。带有未保护的2,4-OH或4-OH基团的部分保护的硫代半乳糖苷用于促进一锅连续多步骤糖基化的区域选择性反应，这显着简化了目标分子的合成。通过 CCK-8 测定评估，合成皂苷 1a-d 对人上皮宫颈癌细胞 (HeLa) 的抗肿瘤活性比阳性对照顺铂高得多。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.10.015
• 作为产物：
  描述：

  异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以40%的产率得到isopropyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  替高配基皂苷的高效一锅合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  描述了天然存在的替高配基三糖苷 1a 及其带有不同碳水化合物部分的三种衍生物 1b-d 的有效合成及其抗肿瘤活性。带有未保护的2,4-OH或4-OH基团的部分保护的硫代半乳糖苷用于促进一锅连续多步骤糖基化的区域选择性反应，这显着简化了目标分子的合成。通过 CCK-8 测定评估，合成皂苷 1a-d 对人上皮宫颈癌细胞 (HeLa) 的抗肿瘤活性比阳性对照顺铂高得多。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.10.015

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF TIMOSAPONIN BII<br/>[FR] SYNTHÈSE DE TIMOSAPONINE BII
  申请人：PHYTOPHARM PLC

  公开号：WO2009132478A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention provides a synthetic route from sarsasapogenin to timosaponin BII and related compounds.A diketone intermediate is provided, which can advantageously be used for in situ assembly of complex sugar moieties of the desired glycone end product. The diketone compound is then selectively reduced using a borohydride reducing agent to form the desired end product, certain of the end products and intermediates are novel compounds perse.

  这项发明提供了从山楂皂苷到泰莫沙皂苷BII及相关化合物的合成途径。提供了一种二酮中间体，可以优点地用于在所需的糖苷末端产物的复杂糖基的原位组装。然后，使用硼氢化还原剂选择性地还原二酮化合物，形成所需的最终产物，其中某些最终产物和中间体是新颖的化合物。