(2R,4R)-4-Benzyloxy-5-((4R,5R)-4,5-dimethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1-methoxy-5-methyl-hexan-2-ol | 73804-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-4-Benzyloxy-5-((4R,5R)-4,5-dimethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1-methoxy-5-methyl-hexan-2-ol
• CAS: 73804-17-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: AWVGVHFPSQFZPJ-JOCBIADPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-羟基丙醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium tert-pentoxide 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (2R,4R)-4-Benzyloxy-5-((4R,5R)-4,5-dimethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1-methoxy-5-methyl-hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  远程非循环立体声控制。（+）-pedamide的手性合成

  摘要：

  光学活性的pedamide（3）是强效昆虫毒物pederine（1）的四氢吡喃部分之一的合成，是通过新的，遥控的不对称还原酮作为关键步骤而完成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80017-4

文献信息

• Total synthesis of (+)-pedamide. A new, remote controlled asymmetric induction
  作者：Mitsutoshi Yanagiya、Fuyuhiko Matsuda、Kazuo Hasegawa、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88690-6

  日期：1982.1

  Total synthesis of optically active pedamide , one of the tetrahydropyran moieties of the potent insect poison pederine , was achieved by employing a new, remote controlled asymmetric reduction of a ketone as key step.

  旋光活性pedamide的全合成，这是强效昆虫毒物pederine的四氢吡喃部分之一，是通过采用新的远程控制的不对称还原酮的关键步骤实现的。