(5S)-5-(叠氮甲基)吡咯烷-2-酮 | 145414-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (5S)-5-(叠氮甲基)吡咯烷-2-酮
• 英文名称: (+)-(S)-5-(azidomethyl)-2-pyrrolidone
• 英文别名: (S)-5-(azidomethyl)pyrrolidin-2-one；2-Pyrrolidinone, 5-(azidomethyl)-, (5S)-；(5S)-5-(azidomethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 145414-30-8
• 化学式: C₅H₈N₄O
• 分子量: 140.145
• InChiKey: OAVJCEIEHVAIIV-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(叠氮甲基)吡咯烷-2-酮 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 172.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Probing the functional requirements of the l-haba side-chain of amikacin—synthesis, 16S A-site rRNA binding, and antibacterial activity

  摘要：

  The 1-amino group in amikacin was acylated with a variety of 2-hydroxy aminocarboxylic acids to probe the effect of acylation on ribosomal binding and antibacterial activity. The N-hydroxy urea analogue of amikacin (8a) in which the 2-S-hydroxyl-bearing carbon was replaced by an N-OH group was equally active against S. aureus and E. coli in vitro. The analogous tobramycin variant 9 was more active than amikacin. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01625-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮对甲苯磺酸酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以99%的产率得到(5S)-5-(叠氮甲基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  用吡咯烷酮和恶唑烷酮作为新型 P1'-配体设计 HIV-1 蛋白酶抑制剂以增强与蛋白酶的骨架结合相互作用：合成、生物学评价和蛋白质配体 X 射线研究∞

  摘要：

  描述了一系列新型 HIV-1 蛋白酶抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价。为了增强与蛋白酶骨架原子的相互作用，我们将立体化学定义的甲基-2-吡咯烷酮和甲基恶唑烷酮作为 P1'-配体。这些配体旨在与 HIV 蛋白酶 S1' 亚位点中的 Gly-27' 羰基和 Arg-8 侧链相互作用。我们已经研究了这些配体与我们之前开发的双四氢呋喃 (bis-THF) 和环戊基四氢呋喃 (Cp-THF) 结合作为 P2 配体的潜力。抑制剂19b ( R)-氨基甲基-2-吡咯烷酮和Cp-THF被证明是最有效的化合物。这种抑制剂对多重 PI 抗性临床 HIV-1 变体保持近乎完全的效力。19b结合的 HIV-1 蛋白酶的高分辨率蛋白质配体 X 射线晶体结构显示 P1'-吡咯烷酮杂环和 P2-Cp-配体参与与 S1' 和 S2 中的骨架原子的几个关键相互作用HIV-1蛋白酶的亚位点。

  DOI：

  10.1021/jm900303m

文献信息

• Synthesis and Thermal Reactivity of Pyrrolidine- and 2-Pyrrolidinone-Fused Cyclic Enediynes
  作者：Amit Basak、Basab Roy

  DOI：10.1055/s-2006-950278

  日期：2006.10

  Various bicyclic enediynes containing pyrrolidine and pyrrolidinone moieties were synthesised. Thermal reactivity studies indicated the lowering of the onset temperature for Bergman cyclisation upon fusion of these heterocyclic systems onto the cyclic enediyne.

  合成了各种含有吡咯烷和吡咯烷酮部分的双环烯二炔。热反应性研究表明，在这些杂环系统融合到环烯二炔上时，伯格曼环化的起始温度降低。
• [EN] PD-1/PD-L1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS PD-1/PD-L1
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2019204609A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  Compounds and methods of using said compounds singly or in combination with additional agents and compositions of said compounds for the treatment of cancer are disclosed Formula (I)

  公开了用于治疗癌症的化合物及使用该化合物单独或与其他药剂组合使用的方法和该化合物的组合物的配方（I）。
• Late-Stage Diversification of Chiral N-Heterocyclic-Carbene Precatalysts for Enantioselective Homoenolate Additions
  作者：Pinguan Zheng、Chenaimwoyo A. Gondo、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/asia.201000617

  日期：2011.2.1

  A library of chiral triazolium salts has been prepared by late‐state diversification of a triazolium amine salt. By utilizing a primary amine as a functional handle, a single triazolium salt can be transformed into a variety of chiral N‐heterocyclic carbene precatalysts. This approach makes the preparation of chiral N‐heterocyclic carbenes possible by a single‐step modification of a triazolium salt

  通过三唑胺盐的后期多样化制备了手性三唑盐库。通过利用伯胺作为功能手柄，单一的三唑盐可以转化为多种手性N-杂环卡宾预催化剂。这种方法使得通过三唑鎓盐的一步修饰来制备手性N-杂环卡宾成为可能，而不是通常需要多步有机合成和为催化剂库的每个成员形成具有挑战性的杂环。我们筛选了这些催化剂，用于控制 α,β-不饱和醛和环状酮亚胺之间的 γ-内酰胺形成反应中的非对映选择性和对映选择性。
• Synthesis of Chiral Bifunctional (Thio)Urea N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Jérôme Waser、Jonathan Brand、José Siles

  DOI：10.1055/s-0029-1219543

  日期：2010.4

  The rapid and modular synthesis of the first bifunctional N-heterocyclic carbenes bearing a (thio)urea moiety as H-bond donor group was reported. Different analogues could be accessed in seven steps from cheap (S)-pyroglutamic acid in good overall yields (14-30%). The synthesized carbenes were active catalysts in the benzoin reaction.

  本研究报道了首个以（硫）脲分子为氢键供体基团的双官能团 N-杂环碳烯的快速和模块化合成。从廉价的(S)-焦谷氨酸出发，通过七个步骤就能得到不同的类似物，总产率良好（14-30%）。合成的碳烯是安息香反应中的活性催化剂。
• Zr-mediated synthesis of chiral cyclic imines and their application in Betti reactions
  作者：Elena Speich、Luca Banfi、Lisa Moni、Renata Riva、Valeria Rocca、Andrea Basso

  DOI：10.1007/s10593-018-2268-0

  日期：2018.3

  synthetic strategy has been outlined to assemble enantiomerically pure Betti bases with unprecedented structures. This involves the Zr-mediated reduction of pyrrolidin-2-ones to cyclic imines and their subsequent reaction with phenolic derivatives.

  概述了一种新颖的合成策略，以组装具有空前结构的对映体纯的Betti碱基。这涉及Zr介导的吡咯烷-2-酮还原为环状亚胺，以及它们随后与酚衍生物的反应。