phenyl-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-seleno-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: phenyl-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-seleno-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-6-phenylselanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• 化学式: C₃₃H₃₂O₅Se
• 分子量: 587.574
• InChiKey: HQMKPOWFMJBNAX-NMVLBWOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-seleno-β-D-glucopyranoside 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  消除糖基亚硒酸盐的反应

  摘要：

  糖苷亚硒酸酯是通过Sharpless型氧化从硒代糖苷原位生成的，可以轻松地进行syn消除，从而以高收率得到2-羟基和2-氨基糖基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.005
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)tri-n-butylstannane 在 potassium fluoride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到phenyl-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-seleno-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异头位置的立体保持反应：硒糖苷的合成

  摘要：

  报道了异头锡烷与对称二硒化物的立体特异性交叉偶联，从而合成了具有独家异头控制的硒糖苷。该反应无需定向基团即可进行，并且与游离羟基相容，如从单糖、二糖和三糖和肽衍生的糖缀合物的制备中所证明的（35 个示例）。鉴于其普遍性和广泛的底物范围，本文介绍的糖基交叉偶联方法可用于合成含硒糖模拟物和糖缀合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201802847

文献信息

• 1-Benzenesulfinyl Piperidine/Trifluoromethanesulfonic Anhydride:  A Potent Combination of Shelf-Stable Reagents for the Low-Temperature Conversion of Thioglycosides to Glycosyl Triflates and for the Formation of Diverse Glycosidic Linkages
  作者：David Crich、Mark Smith

  DOI：10.1021/ja0111481

  日期：2001.9.1

  piperidine (BSP) and trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf(2)O) forms a new, powerful, metal-free thiophile that can readily activate both armed and disarmed thioglycosides, via glycosyl triflates, in a matter of minutes at -60 degrees C in dichloromethane, in the presence of 2,4,6-tri-tert-butylpyrimidine (TTBP). The glycosyl triflates are rapidly and cleanly converted to glycosides, upon treatment with

  1-苯亚磺酰基哌啶 (BSP) 和三氟甲磺酸酐 (Tf(2)O) 的组合形成了一种新的、强大的、无金属的亲硫试剂，可以在几分钟内通过糖基三氟甲磺酸酯轻松激活武装和解除武装的硫糖苷。 -60 摄氏度，在二氯甲烷中，存在 2,4,6-三叔丁基嘧啶 (TTBP)。用醇处理后，糖基三氟甲磺酸酯以良好的收率和选择性快速而干净地转化为糖苷。
• Method of forming glycosidic bonds from thioglycosides using an N,N-dialkylsulfinamide
  申请人：——

  公开号：US20040019198A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  A method of forming a glycosidic bond utilizing an activated thioglycoside is disclosed. The thioglycoside is activated by an N,N-dialkylsulfinamide and trifluoromethanesulfonic anhydride. The method allows the facile synthesis of disaccharides, oligosacchraides, and polysaccharides in solution or on a polymer support.

  揭示了一种利用活化硫代糖苷键的方法。该硫代糖苷经N,N-二烷基亚磺酰胺和三氟甲磺酸酐激活。该方法允许在溶液中或在聚合物支撑上轻松合成二糖、寡糖和多糖。
• Efficient one-step synthesis of 2-hydroxy and 2-aminoglycals from selenoglycosides
  作者：David J. Chambers、Graham R. Evans、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01216-4

  日期：2003.7

  2-Hydroxy and 2-aminoglycals are readily synthesised in one step from selenoglycosides by a Sharpless-type oxidation, which is then followed by spontaneous selenoxide elimination. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoretentive Reactions at the Anomeric Position: Synthesis of Selenoglycosides
  作者：Feng Zhu、Sloane O'Neill、Jacob Rodriguez、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1002/anie.201802847

  日期：2018.6.11

  Reported is the stereospecific cross‐coupling of anomeric stannanes with symmetrical diselenides, resulting in the synthesis of selenoglycosides with exclusive anomeric control. The reaction proceeds without the need for directing groups and is compatible with free hydroxy groups as demonstrated in the preparation of glycoconjugates derived from mono‐, di‐, and trisaccharides and peptides (35 examples)

  报道了异头锡烷与对称二硒化物的立体特异性交叉偶联，从而合成了具有独家异头控制的硒糖苷。该反应无需定向基团即可进行，并且与游离羟基相容，如从单糖、二糖和三糖和肽衍生的糖缀合物的制备中所证明的（35 个示例）。鉴于其普遍性和广泛的底物范围，本文介绍的糖基交叉偶联方法可用于合成含硒糖模拟物和糖缀合物。
• Elimination reactions of glycosyl selenoxides
  作者：David J. Chambers、Graham R. Evans、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.005

  日期：2004.9

  Glycosyl selenoxides, generated in situ from selenoglycosides by a Sharpless-type oxidation, undergo facile syn elimination leading to 2-hydroxy and 2-amino glycals in high yield.

  糖苷亚硒酸酯是通过Sharpless型氧化从硒代糖苷原位生成的，可以轻松地进行syn消除，从而以高收率得到2-羟基和2-氨基糖基。