1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl α-bromohexanoate | 167823-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl α-bromohexanoate
• 英文别名: 1,2;5,6-di-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucofuranosyl-2-bromo hexanoate；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 2-bromohexanoate
• CAS: 167823-35-0
• 化学式: C₁₈H₂₉BrO₇
• 分子量: 437.328
• InChiKey: IKMPHKJINRWOJB-LQPVRJLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl α-bromohexanoate 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-(+)-2-bromohexanoic acid 、 (2S)-2-bromohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-D-葡萄糖呋喃糖衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛的卤化反应不对称合成2-氯-和2-溴-链烷酸

  摘要：

  光学活性的（S）-2-溴-和2-氯-链烷酸6和7已经获得了手性甲硅烷基烯酮缩醛3a-f的非对映选择性卤化，随后将所得的粗酯皂化。报告了以ee值高达95％为特征的示例。非对映体的选择性与甲硅烷基烯酮缩醛构型无关。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00251-j
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl α-bromohexanoate
  参考文献：
  名称：

  α-D-葡萄糖呋喃糖衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛的卤化反应不对称合成2-氯-和2-溴-链烷酸

  摘要：

  光学活性的（S）-2-溴-和2-氯-链烷酸6和7已经获得了手性甲硅烷基烯酮缩醛3a-f的非对映选择性卤化，随后将所得的粗酯皂化。报告了以ee值高达95％为特征的示例。非对映体的选择性与甲硅烷基烯酮缩醛构型无关。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00251-j

文献信息

• Asymmetric syntheses of N-substituted α-amino esters via dynamic kinetic resolution of α-haloacyl diacetone-d-glucose
  作者：Hyun Jung Kim、Yongtae Kim、Eui Ta Choi、Min Hee Lee、Eun Sun No、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.045

  日期：2006.6

  Diacetone-d-glucose or d-allose mediated dynamic kinetic resolution of α-halo esters in nucleophilic substitution reaction has been investigated. Reactions with various amine nucleophiles in the presence of TBAI and DIEA can provide the N-substituted α-amino esters up to 99:1 dr. Stereochemical models of transition states, taking into account a hydrogen bonding, are proposed on the basis of the observed results. Also

  研究了双丙酮-d-葡萄糖或d-阿洛糖介导的亲核取代反应中α-卤代酯的动态动力学拆分。在TBAI和DIEA的存在下与各种胺亲核试剂的反应可以提供高达99：1 dr的N-取代的α-氨基酯。基于观察到的结果，提出了考虑氢键的过渡态立体化学模型。同样，证明了这种温和而简单的方法在1,1'-亚氨基二羧酸衍生物的立体选择性制备中的应用。
• Diacetone-D-glucose-Mediated Asymmetric Syntheses of Dihydroquinoxalinones
  作者：Yong Sun Park、Yongtae Kim、Min Hee Lee、Eui Ta Choi、Eun Sun No

  DOI：10.3987/com-06-10910

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of 2-chloro- and 2-bromo-alkanoic acids by halogenation of α-D-glucofuranose-derived silyl ketene acetals
  作者：P Angibaud、J.L Chaumette、J.R Desmurs、L Duhamel、G Plé、J.Y Valnot、P Duhamel

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00251-j

  日期：1995.8

  2-chloro-alkanoic acids 6 and 7 have been obtained the diastereoselective halogenation of chiral silyl ketene acetals 3a-f, and subsequent saponification of the resulting crude esters. Examples characterized by e.e. values up to 95% are reported. The diastereoface selectivity is independent of the silyl ketene acetal configuration.

  光学活性的（S）-2-溴-和2-氯-链烷酸6和7已经获得了手性甲硅烷基烯酮缩醛3a-f的非对映选择性卤化，随后将所得的粗酯皂化。报告了以ee值高达95％为特征的示例。非对映体的选择性与甲硅烷基烯酮缩醛构型无关。