2,5-bis-[hydroxy(dideuteromethyl)]-furan | 1333326-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,5-bis-[hydroxy(dideuteromethyl)]-furan
• 英文别名: d4-2,5-bis(hydroxymethyl)furan；dideuterio-[5-[dideuterio(hydroxy)methyl]furan-2-yl]methanol
• CAS: 1333326-73-0
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 132.096
• InChiKey: DSLRVRBSNLHVBH-KHORGVISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis-[hydroxy(dideuteromethyl)]-furan 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 (S,R)-PPF-P(t-Bu)2 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,2S,3R,4R)-3-(benzyl(methyl)amino)-2-deutero-4-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1,4-olide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的多环[2.2.2]内酯多米诺对映选择性合成

  摘要：

  催化剂一次，两次，三次！一种新型的多米诺铑（I）催化的取代氧杂双环烯烃向双环[2.2.2]内酯的不对称转化以良好的收率（高达78％）和出色的立体选择性（> 97％  ee；参见方案； cod = 1,5）进行。 -环辛二烯，Tf =三氟甲磺酰基）。机理研究表明，该过程是通过铑催化的不对称开环，烯丙基醇异构化和氧化而进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201101773
• 作为产物：
  描述：

  呋喃-2,5-二甲酸二甲酯 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以1 g的产率得到2,5-bis-[hydroxy(dideuteromethyl)]-furan
  参考文献：
  名称：

  铑催化的多环[2.2.2]内酯多米诺对映选择性合成

  摘要：

  催化剂一次，两次，三次！一种新型的多米诺铑（I）催化的取代氧杂双环烯烃向双环[2.2.2]内酯的不对称转化以良好的收率（高达78％）和出色的立体选择性（> 97％  ee；参见方案； cod = 1,5）进行。 -环辛二烯，Tf =三氟甲磺酰基）。机理研究表明，该过程是通过铑催化的不对称开环，烯丙基醇异构化和氧化而进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201101773