1'-C-acetyl-6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1,2-cyclopropane-1,2-deoxyl-α-D-glucopyranose | 1264737-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1'-C-acetyl-6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1,2-cyclopropane-1,2-deoxyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(1S,3R,4S,5R,6S,7S)-7-acetyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]methyl acetate
• CAS: 1264737-81-6
• 化学式: C₂₅H₂₈O₆
• 分子量: 424.494
• InChiKey: ZUIAADWZUSBWJG-YXNCVAEISA-N

物化性质

• 沸点：
  548.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-C-acetyl-6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1,2-cyclopropane-1,2-deoxyl-α-D-glucopyranose 、 双丙酮半乳糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到1,2;3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(6'-O-acetyl-3',4'-di-O-benzyl-2'-C-acetylmethyl-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2- C分支（乙酰甲基）寡糖和糖共轭物：路易斯酸催化的1,2-环丙烷乙酰化糖的糖基化反应

  摘要：

  在路易斯酸存在下，作为糖基供体的1,2-环丙烷乙酰化的糖与一系列糖基受体（单糖，氨基酸和其他醇）反应，生成寡糖和含有2- C-乙酰甲基糖的糖缀合物。当使用TMSOTf作为催化剂时，半乳糖基供体具有良好的出色的α选择性，而当BF 3 ·Et 2 O被用作催化剂时，半乳糖基供体具有中等至良好的β选择性。然而，葡糖基供体在两种条件下均产生β-排他性选择性。糖基化的立体选择性取决于供体糖和路易斯酸催化剂的反应性，这有效地决定了糖基化途径。有证据表明，半乳糖基供体（例如7）可以经历小号Ñ 1个通路与强路易斯酸酯（TMSOTf）和S Ñ 2通路BF下3 ·的Et 2 O，而葡糖供体（例如，8和10），接着小号ñ 2途径。立体选择性也相应于通过2- C-乙酰甲基和糖基化中的异头碳鎓中间体形成的C2'-乙缩醛中间体的形成。

  DOI：

  10.1021/jo1016579
• 作为产物：
  描述：

  3-C-(3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-O-tosyl-α-D-mannopyranosyl)-acetone 在 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1'-C-acetyl-6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1,2-cyclopropane-1,2-deoxyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2- C分支（乙酰甲基）寡糖和糖共轭物：路易斯酸催化的1,2-环丙烷乙酰化糖的糖基化反应

  摘要：

  在路易斯酸存在下，作为糖基供体的1,2-环丙烷乙酰化的糖与一系列糖基受体（单糖，氨基酸和其他醇）反应，生成寡糖和含有2- C-乙酰甲基糖的糖缀合物。当使用TMSOTf作为催化剂时，半乳糖基供体具有良好的出色的α选择性，而当BF 3 ·Et 2 O被用作催化剂时，半乳糖基供体具有中等至良好的β选择性。然而，葡糖基供体在两种条件下均产生β-排他性选择性。糖基化的立体选择性取决于供体糖和路易斯酸催化剂的反应性，这有效地决定了糖基化途径。有证据表明，半乳糖基供体（例如7）可以经历小号Ñ 1个通路与强路易斯酸酯（TMSOTf）和S Ñ 2通路BF下3 ·的Et 2 O，而葡糖供体（例如，8和10），接着小号ñ 2途径。立体选择性也相应于通过2- C-乙酰甲基和糖基化中的异头碳鎓中间体形成的C2'-乙缩醛中间体的形成。

  DOI：

  10.1021/jo1016579

文献信息

• Straightforward and highly diastereoselective synthesis of 2,2-di-substituted perhydrofuro[2,3-b]pyran (and furan) derivatives promoted by BiCl3
  作者：Xiaofeng Ma、Qin Tang、Jun Ke、Jichao Zhang、Cong Wang、Haibo Wang、Yuxue Li、Huawu Shao

  DOI：10.1039/c3cc42292e

  日期：——

  An effective and facile method for the synthesis of 2,2-di-substituted perhydrofuro[2,3-b]pyran (and furan) derivatives is described. The cyclization of 1,2-cyclopropanated sugars with olefins in the presence of BiCl3 is highly diastereoselective. 2,2-Di-substituted cyclization products were obtained in good to excellent yields.

  描述了一种合成2，2-二取代的全氢呋喃并[2,3-b]吡喃（和呋喃）衍生物的有效简便的方法。在BiCl3存在下，1,2-环丙烷化的糖与烯烃的环化反应具有非对映选择性。以良好至优异的产率获得了2，2-二取代的环化产物。