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2-amino-4-(isothiocyanatomethyl)thiazole | 152531-44-7

中文名称
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中文别名
——
英文名称
2-amino-4-(isothiocyanatomethyl)thiazole
英文别名
4-(Isothiocyanatomethyl)-1,3-thiazol-2-amine
2-amino-4-(isothiocyanatomethyl)thiazole化学式
CAS
152531-44-7
化学式
C5H5N3S2
mdl
——
分子量
171.247
InChiKey
LUIIHOITJKZGEG-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2
  • 重原子数:
    10
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.2
  • 拓扑面积:
    112
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    5

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-amino-4-(isothiocyanatomethyl)thiazole4-氯苯甲酸酐甲苯 为溶剂, 反应 10.0h, 以37%的产率得到4-chloro-N-[4-(isothiocyanatomethyl)-1,3-thiazol-2-yl]benzamide
    参考文献:
    名称:
    Synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles and selenazoles as potential antifilarial and antitumor agents. 2. 2-Arylamido and 2-alkylamido derivatives of 2-amino-4-(isothiocyanatomethyl)thiazole and 2-amino-4-(isothiocyanatomethyl)selenazole
    摘要:
    The synthesis of a series of 2-arylamido and 2-alkylamido derivatives of 2-amino-4-(isothio-cyanatomethyl)thiazole and 2-amino-4-(isothiocyanatomethyl)selenazo is described. In vitro antiproliferative evaluations were carried out using L1210 cells. The 2-(alkylamido)thiazole derivatives were moderately antiproliferative, with IC50's of 4-8 mu M. A significant increase in activity was obtained for the arylamido derivatives, with IC50's of 0.2-1 mu M. The results obtained for the selenazoles were similar to those for the thiazoles. 2-Benzamido-4-(isothiocyanatomethyl)thiazole (19) was found to be a potent inhibitor of GMP synthetase. None of the compounds prepared in this study demonstrated antifilarial activity.
    DOI:
    10.1021/jm00076a013
  • 作为产物:
    描述:
    potassium thioacyanate4-(chloromethyl)thiazol-2-amine hydrochloride 在 potassium iodide 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 反应 2.0h, 以76%的产率得到2-amino-4-(isothiocyanatomethyl)thiazole
    参考文献:
    名称:
    合成2,4-二取代噻唑和硒唑作为潜在的抗肿瘤和抗丝虫剂:1. 4-(异硫氰酸根合甲基)噻唑-2-氨基甲酸酯,-硒代苯并-2-氨基甲酸酯和相关衍生物。
    摘要:
    通过涉及2-氨基-4-(氯甲基)噻唑(1)和2-氨基-4-的化学转化制备了4-(异硫氰酸根合甲基)噻唑-2-氨基甲酸甲酯和4-(异硫氰酸根合甲基)硒唑-2-氨基甲酸甲酯(氯甲基)硒唑(2)分别作为起始原料。由(2-氨基噻唑-4-基)乙酸制备高类似物的4-(2-异硫氰酸根合乙基)噻唑-2-氨基甲酸甲酯。评价所有制备的化合物抑制白血病L1210细胞增殖的能力。4-(异硫氰酸根合甲基)噻唑-2-氨基甲酸甲酯(7)是该筛选中活性最高的化合物,其IC50 = 3.2 microM抑制了L1210白血病细胞的生长。有丝分裂阻断似乎是其细胞毒性活性的主要机制。化合物7也是唯一对实验感染的寄生虫表现出显着的体内抗丝虫活性的化合物。该化合物以100 mg / kg x 5天的剂量对彭氏布鲁氏菌无活性。
    DOI:
    10.1021/jm00076a012
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