2,5-bis(2-pyrrolylmethyl)furan | 173322-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-bis(2-pyrrolylmethyl)furan
• 英文别名: 16-oxa-5,10,15,17-tetrahydrotripyrrin；2-[[5-(1H-pyrrol-2-ylmethyl)furan-2-yl]methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 173322-58-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: XDQDGVSYKFRKQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(2-pyrrolylmethyl)furan 在 四氯苯醌 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5,20-ditolyl-27-oxa-25,29-dithiasapphyrin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and X-Ray Crystal Structure of 27-Oxa-25,29-Dithiasapphyrin: Bithiophene-containing Sapphyrins Have an Inverted Structure

  摘要：

  在酸催化下，16-氧杂-5,10,15,17-四氢三氢吡喃与 5,5′-双（甲苯羟甲基）-2,2′-噻吩缩合，得到 5,20-二甲苯基-27-氧杂-25,29-二硫代蓝靛花素。X 射线晶体结构显示，这种蓝花楹衍生物具有 O 型反转结构。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.1331
• 作为产物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲醇 、 吡咯 在 三氟乙酸 作用下， 以42%的产率得到2,5-bis(2-pyrrolylmethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  核修饰的介孔取代卟啉的逐步合成

  摘要：

  发现在酸性催化剂存在下，通过2，5-双（α-羟甲基）吡咯，噻吩和呋喃衍生物与吡咯的缩合，可以得到简单的条件来得到改性的三吡啶衍生物。核心修饰的卟啉通过酸修饰的三联吡啶与2,5-双（α-羟甲基）取代的吡咯，噻吩或呋喃的3 + 1缩合反应合成。该新方法提供了单一的卟啉异构体，并克服了与分离和纯化区域异构体混合物相关的合成问题。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02127-2

文献信息

• Stepwise syntheses of core-modified, meso-substituted porphyrins
  作者：Phil-Yeon Heo、Koo Shin、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02127-2

  日期：1996.1

  e, thiophene and furan derivatives with pyrrole in the presence of acid catalyst. The core-modified porphyrins were synthesized by acid catalyzed 3 + 1 condensation of modified tripyrrins with 2,5-bis(α-hydroxymethyl)-substituted pyrrole, thiophene or furan. This new process gives a single porphyrin isomer and overcome the synthetic problems associated with separation and purification of regioisomeric

  发现在酸性催化剂存在下，通过2，5-双（α-羟甲基）吡咯，噻吩和呋喃衍生物与吡咯的缩合，可以得到简单的条件来得到改性的三吡啶衍生物。核心修饰的卟啉通过酸修饰的三联吡啶与2,5-双（α-羟甲基）取代的吡咯，噻吩或呋喃的3 + 1缩合反应合成。该新方法提供了单一的卟啉异构体，并克服了与分离和纯化区域异构体混合物相关的合成问题。
• A Facile Route to Tripyrrane from 2,5-Bis(hydroxymethyl)pyrrole and the Improved Synthesis of Porphine by the "3 + 1" Approach
  作者：Shozo Taniguchi

  DOI：10.1055/s-1999-2565

  日期：1999.1
• The first isolation of unsubstituted porphyrinogen and unsubstituted 21-oxaporphyrinogen by the ‘3+1’ approach from 2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrole and tripyrrane derivatives
  作者：Shozo Taniguchi、Hikaru Hasegawa、Shoko Yanagiya、Yusuke Tabeta、Yoshiharu Nakano、Masahiko Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00059-x

  日期：2001.3

  The treatment of 2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrole or 2,5-bis(hydroxymethyl)furan with pyrrole in the presence of hydrochloric acid gave tripyrrane and 2,5-bis(2-pyrrolylmethyl)furan in 58-61% yield, which afforded the simplest porphyrinogen (hexahydroporphine) and 21-oxaporphyrinogen by the '3+1' approach in 14 and 11% yields, respectively. 21-Oxaporphyrinogen has been shown to adopt a 1,2-alternated conformation in the solid state by X-ray crystallography. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and X-Ray Crystal Structure of 27-Oxa-25,29-Dithiasapphyrin: Bithiophene-containing Sapphyrins Have an Inverted Structure
  作者：Koo Shin、Choongsun Lim、Chonglak Choi、Youngmee Kim、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1246/cl.1999.1331

  日期：1999.12

  Acid-catalyzed condensation of 16-oxa-5,10,15,17-tetrahydrotripyrrin and 5,5′-bis(tolylhydroxymethyl)-2,2′-bithiophene gives 5,20-ditolyl-27-oxa-25,29-dithiasapphyrin. The X-ray crystal structure revealed this sapphyrin derivative has an O-inverted structure.

  在酸催化下，16-氧杂-5,10,15,17-四氢三氢吡喃与 5,5′-双（甲苯羟甲基）-2,2′-噻吩缩合，得到 5,20-二甲苯基-27-氧杂-25,29-二硫代蓝靛花素。X 射线晶体结构显示，这种蓝花楹衍生物具有 O 型反转结构。