(2E)-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose-3-O-yl) 4-ethyl-2-fluorohex-2-enoate | 440673-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose-3-O-yl) 4-ethyl-2-fluorohex-2-enoate
• CAS: 440673-97-2
• 化学式: C₂₀H₃₁FO₇
• 分子量: 402.46
• InChiKey: RPEGNHBPVMFPFX-FEROJFLTSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose-3-O-yl) 4-ethyl-2-fluorohex-2-enoate 在 N,N-二甲基乙醇胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose-3-O-yl) 4-ethyl-2-fluorohex-3-enoate 、 (1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose-3-O-yl) 4-ethyl-2-fluorohex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Photodeconjugation: Highly Stereoselective Synthesis of α-Fluorocarboxylic Derivatives

  摘要：

  α-氟代-α,β-不饱和酯的辐照导致相应的α-氟代-β,γ-不饱和异构体，产率良好。反应需要使用非手性碱（通常是胺）来促进光二烯醇中间体的质子化。通过用二丙酮-d-葡萄糖部分替换乙基，反应可以以对映选择性方式进行，以提供去共轭酯，产率和选择性高达95%。产物经氧化条件处理，一步生成α-氟代-β-羟基丁内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20028
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E)-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose-3-O-yl) 4-ethyl-2-fluorohex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Photodeconjugation: Highly Stereoselective Synthesis of α-Fluorocarboxylic Derivatives

  摘要：

  α-氟代-α,β-不饱和酯的辐照导致相应的α-氟代-β,γ-不饱和异构体，产率良好。反应需要使用非手性碱（通常是胺）来促进光二烯醇中间体的质子化。通过用二丙酮-d-葡萄糖部分替换乙基，反应可以以对映选择性方式进行，以提供去共轭酯，产率和选择性高达95%。产物经氧化条件处理，一步生成α-氟代-β-羟基丁内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20028

文献信息

• Asymmetric Photodeconjugation: Highly Stereoselective Synthesis of α-Fluorocarboxylic Derivatives
  作者：Frédéric Bargiggia、Sylvia Dos Santos、Olivier Piva

  DOI：10.1055/s-2002-20028

  日期：——

  Irradiations of α-fluoro-α,β-unsaturated esters lead to the corresponding α-fluoro-β,γ-unsaturated isomers in good yields. The reaction required the use of an achiral base (typically an amine) to promote the protonation of the photodienolic intermediate. By replacing the ethyl group with a diacetone-d-glucose moiety, the reaction can be carried out in a diastereoselective manner to furnish the deconjugated esters with similar yields and selectivities up to 95%. The adducts were submitted to osmylation conditions to deliver α-fluoro-β-hydroxy-butyrolactones in one single step.

  α-氟代-α,β-不饱和酯的辐照导致相应的α-氟代-β,γ-不饱和异构体，产率良好。反应需要使用非手性碱（通常是胺）来促进光二烯醇中间体的质子化。通过用二丙酮-d-葡萄糖部分替换乙基，反应可以以对映选择性方式进行，以提供去共轭酯，产率和选择性高达95%。产物经氧化条件处理，一步生成α-氟代-β-羟基丁内酯。