(3aR,5R,6S,6aR)-5-bromo-6-[5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxymethyl]-benzo[1,3]dioxole | 417702-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-5-bromo-6-[5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxymethyl]-benzo[1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-bromo-6-{5-[2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyltetrahydro-2H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxymethyl}benzo[1,3]dioxole；3-O-(2-bromo-4,5-methylenedioxybenzyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside；5-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxymethyl]-6-bromo-1,3-benzodioxole
• CAS: 417702-89-7
• 化学式: C₂₀H₂₅BrO₈
• 分子量: 473.318
• InChiKey: FZJRZKHFNSRDCU-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-5-bromo-6-[5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxymethyl]-benzo[1,3]dioxole 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3R,3aS,11aR)-7,8-methylenedioxy-2,3-isopropylidenedioxy-3,3a,5,10,11,11a-hexahydro-2H-furo[3,2-c][2]benzoxocine
  参考文献：
  名称：

  Nandi; Mukhopadhyay; Chattopadhyay, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3346 - 3351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-溴甲基-1,3-苯并二氧杂环戊二烯 、 双丙酮葡萄糖 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(3aR,5R,6S,6aR)-5-bromo-6-[5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxymethyl]-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内 C-O 键形成：一种合成手性苯并二恶辛的方法

  摘要：

  钯催化的分子内芳基醚化使用笨重的联萘膦或双（二苯基膦基）二茂铁配体被证明是一种合成八元氧杂环的方便方法。将此方法应用于糖衍生物导致合成手性苯并二恶辛。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700762

文献信息

• Sequential Baylis–Hillman reaction and radical cyclization of furanose derivatives: expeditious approach to enantiopure benzo-fused nine-membered oxacycles
  作者：Tirtha Pada Majhi、Arpita Neogi、Soumen Ghosh、Alok Kumar Mukherjee、Partha Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.080

  日期：2006.12

  A regioselective 9-endo-trig aryl radical cyclization of D-glucose derived diastereomeric Baylis-Hillman reaction products with Bu3SnH led to highly functionalized tricyclic benzannulated ethers incorporating cis- and trans-9,5 bicyclic systems in good yields. Degradation of one of the products afforded an enantiopure multifunctionalized benzoxonine derivative. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.