(E,E)-1,4-bis(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-1,3-butadiene | 1261146-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-1,4-bis(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: (1E,3E)-1,4-bis(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)buta-1,3-diene
• CAS: 1261146-15-9
• 化学式: C₃₄H₅₀O₂
• 分子量: 490.77
• InChiKey: NJDNZDGPDBTDSM-YTEMWHBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-182 °C
• 沸点：
  592.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.62
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1,4-bis(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-1,3-butadiene 在 aluminum (III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 58.83h， 生成 2,5-trans-bis(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-1-(dimethylamino)phospholane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  用于Rh催化的对映选择性共轭物的磷代亚磷酸酯配体：具有挑战性的偶合反应的异常催化剂

  摘要：

  衍生自膦酸酯-亚磷酸酯配体BOBPHOS的Rh催化剂（图中的L1）比Rh / BINAP控制系统更容易促进芳基硼酸的金属转移。这导致一些困难的不对称芳基化首次变为可行，或使其他不对称芳基化使用低得多的过量芳基硼酸进行操作。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000336
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-二-叔丁基-4-甲氧基-苯基)-甲醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 (E,E)-1,4-bis(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  用于Rh催化的对映选择性共轭物的磷代亚磷酸酯配体：具有挑战性的偶合反应的异常催化剂

  摘要：

  衍生自膦酸酯-亚磷酸酯配体BOBPHOS的Rh催化剂（图中的L1）比Rh / BINAP控制系统更容易促进芳基硼酸的金属转移。这导致一些困难的不对称芳基化首次变为可行，或使其他不对称芳基化使用低得多的过量芳基硼酸进行操作。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000336

文献信息

• A Direct Synthesis of Symmetrical (E,E)-1,4-Diaryl-1,3-butadienes by Wenkert Arylation of Thiophene
  作者：Lukas Hintermann、Marco Schmitz、Yun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201000350

  日期：2010.10.4

  The nickel-catalyzed coupling of thiophene with aryl Grignard reagents (Wenkert reaction) is accelerated by N-heterocyclic carbene or trialkylphosphane ligands, providing a general, scalable direct synthesis of symmetrical 1,4-diarylbutadienes.

  N杂环卡宾或三烷基膦配体促进了噻吩与芳基格氏试剂在镍催化下的偶联（Wenkert反应），提供了对称的1,4-二芳基丁二烯的一般，可扩展的直接合成方法。
• Organocatalytic Stereoisomerization versus Alkene Isomerization: Catalytic Asymmetric Synthesis of 1-Hydroxy-trans-2,5-diphenylphospholane 1-Oxide
  作者：Lukas Hintermann、Marco Schmitz、Oleg Maltsev、Panče Naumov

  DOI：10.1055/s-0032-1316835

  日期：——

  total synthesis of Fiaud’s acid, which is a building block for chiral phospholane synthesis, has been realized in five steps from thiophene, using nickel-catalyzed Wenkert arylation, McCormack cycloaddition, asymmetric dihydro-1H-phosphole isomerization, hydrolysis, and diastereo­selective hydrogenation. The potential for an organocatalytic asymmetric stereoisomerization or alkene isomerization as atom-economic

  摘要 研究了具有最小结构变化的有机催化不对称立体异构化或烯烃异构化作为原子经济反应的潜力。1,4- diarylbuta-1,3-二烯与（二烷基氨基）dichlorophosphane和三氯化铝麦科马克环加成给出的内消旋-2,5-二芳基-1-（二烷基氨基）-1-氧代-2,5-二氢- 1 ħ -磷脂，被确定为不对称异构化成（1 R，5 R）-2,5-二芳基-1-（二烷基氨基）-1-氧代-4,5-二氢-1 H的合适底物双功能有机催化剂（金鸡纳生物碱，竹本催化剂）存在下的2-膦，ee最高定量可达91％。研究了底物范围和催化机理。该反应涉及质子被碱基提取，但不存在初级氘KIE。将富集的（1 R，5 R）-1-（二乙基氨基）-1-氧代-2,5-二苯基-4,5-二氢-1 H-磷酰基水解为（5 R）-1-羟基-1-氧代。 -2,5-二苯基-4,5-二氢-1 H-磷脂，在溶解的金属条件下非对映选择性地氢化，得到（2