diethyl (3,5-di-tert-butyl-4-methoxybenzyl)phosphonate | 1016636-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (3,5-di-tert-butyl-4-methoxybenzyl)phosphonate
• 英文别名: 1,3-ditert-butyl-5-(diethoxyphosphorylmethyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 1016636-85-3
• 化学式: C₂₀H₃₅O₄P
• 分子量: 370.469
• InChiKey: ZZKATLDSVILXMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3,5-di-tert-butyl-4-methoxybenzyl)phosphonate 在 aluminum (III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 61.16h， 生成 2,5-trans-bis(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-1-(dimethylamino)phospholane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  用于Rh催化的对映选择性共轭物的磷代亚磷酸酯配体：具有挑战性的偶合反应的异常催化剂

  摘要：

  衍生自膦酸酯-亚磷酸酯配体BOBPHOS的Rh催化剂（图中的L1）比Rh / BINAP控制系统更容易促进芳基硼酸的金属转移。这导致一些困难的不对称芳基化首次变为可行，或使其他不对称芳基化使用低得多的过量芳基硼酸进行操作。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000336
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-二-叔丁基-4-甲氧基-苯基)-甲醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 diethyl (3,5-di-tert-butyl-4-methoxybenzyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  用于Rh催化的对映选择性共轭物的磷代亚磷酸酯配体：具有挑战性的偶合反应的异常催化剂

  摘要：

  衍生自膦酸酯-亚磷酸酯配体BOBPHOS的Rh催化剂（图中的L1）比Rh / BINAP控制系统更容易促进芳基硼酸的金属转移。这导致一些困难的不对称芳基化首次变为可行，或使其他不对称芳基化使用低得多的过量芳基硼酸进行操作。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000336

文献信息

• New hydroxystilbenoid derivatives endowed with neuroprotective activity and devoid of interference with estrogen and aryl hydrocarbon receptor-mediated transcription
  作者：Carolina Villalonga-Barber、Aggeliki K. Meligova、Xanthippi Alexi、Barry R. Steele、Constantinos E. Kouzinos、Constantinos G. Screttas、Efrosini S. Katsanou、Maria Micha-Screttas、Michael N. Alexis

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.018

  日期：2011.1

  100 to 400-fold more potent than resveratrol. Derivatives 2, 4 and 6 lacked cytotoxic activity against HT22 cells and estrogen receptor agonist or antagonist activity in estrogen response element-dependent gene expression and in estrogen-dependent proliferation of MCF-7 human breast cancer cells. In addition, they were incapable of interfering with aryl hydrocarbon receptor-mediated xenobiotic response

  我们合成了一系列新的（E）二苯乙烯类衍生物，其在与反式-白藜芦醇的环位置相同或相似的环位置上含有羟基，并带有一个或两个与4'-OH邻位的给电子基团，我们已经使用它们评估了它们的神经保护活性。谷氨酸攻击的HT22海马神经元可模拟氧化应激诱导的神经元细胞死亡。活性最高的衍生物5-（E）-2- [3,5-双（1-乙基丙基）-4-羟苯基]乙烯基} -1,3-苯二醇（2），5-[（E）-2 -（（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基乙烯基）]-1,3-苯二醇（4）和5-（1 E，3 E）-4- [3,5-双（1-乙基丙基）-4-羟基苯基] -1,3-丁二烯基} -1,3-苯二醇（6）的EC 50值分别为30、45和12 nM。 ，并且是。效力比白藜芦醇高100到400倍。衍生物2，4和6缺乏细胞毒性活性对HT22细胞和雌激素反应元件依赖性基因表达雌激素受体激动剂或拮抗剂活性，并在MCF-7人乳腺癌细胞