3,5-di-tert-butyl-4-methoxybenzyl bromide | 93629-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyl-4-methoxybenzyl bromide
• 英文别名: 2,6-di-tert-butyl-p-bromomethylanisole；5-(bromomethyl)-1,3-di-tert-butyl-2-methoxybenzene；Benzene, 5-(bromomethyl)-1,3-bis(1,1-dimethylethyl)-2-methoxy-；5-(bromomethyl)-1,3-ditert-butyl-2-methoxybenzene
• CAS: 93629-15-3
• 化学式: C₁₆H₂₅BrO
• 分子量: 313.278
• InChiKey: GHCDJVGMPRICOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyl-4-methoxybenzyl bromide 在 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 O-benzyl-N-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxybenzyl)cinchonidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of new antimalarial analogues of quinoline alkaloids derived from Cinchona ledgeriana moens ex trimen

  摘要：

  In the course of attempts to develop antimalarial drugs, we have designed and synthesized a series of quinoline alkaloide derivatives. Three of them, N-(4-methoxy-3,5-di-tert-butylbenzyl)cinchonidinium bromide (OSL-5), O-benzyl-N-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxybenzyl)cinchonidinium bromide (OSL-7), and N-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxybenzyl)quininium bromide (OSL-14) show potent activity against Plasmodium falciparum. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00173-7
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3,5-di-tert-butyl-4-methoxybenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  紧凑型轮烷超级碱

  摘要：

  开发有效的新型超级碱的挑战包括它们易于合成、化学稳定性和高碱度，同时最小化亲核性对于减少不需要的副反应很重要。在这里，我们介绍了一个新的有机超级碱家族，即紧凑型胺-冠醚轮烷，它们在所有这些方面都表现出令人满意的特性。无金属活性模板合成提供了一系列在封端基团之间只有三个原子的轮烷，锁定了轴胺基上的小冠醚（21C7 和 24C8 衍生物）的位置。互锁的亲原性组分的强制接近导致 p K a H +值在乙腈中高达 32.2，这高达 13 p K aH +单位大于非互锁组分的p K a H +值，并将游离碱轮烷带入磷腈超碱的碱度范围。轮烷超级碱通常化学稳定，并且在超级碱的模型反应中，从伯烷基溴化物中消除 HBr，完全选择性地去质子化而不是烷基化。它们适中的尺寸、易于合成、高碱度、低亲核性，以及在最好的情况下，快速的底物去质子动力学和出色的水解稳定性使得紧凑的胺-冠醚轮烷超级碱成为合成、超分子和材料化学中潜在应用的诱人候选者。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01202

文献信息

• 一种包含受阻酚和亚磷酸酯双亲化合物及其 合成方法和应用
  申请人：中国石油天然气股份有限公司

  公开号：CN105732713B

  公开（公告）日：2018-05-04

  本发明涉及一种由受阻酚单元、亚磷酸酯单元、冠醚单元、直链链段单元共同构成的双亲性化合物。通过控制直链链段单元的长度调整受阻酚和亚磷酸酯单元的距离控制其协同作用的效果，同时控制化合物单位质量里有效的官能团的含量及化合物与树脂的相容性。通过冠醚单元的迁移作用可将受阻酚结构单元和亚磷酸酯结构单元迁移至树脂表层，更有效的消除空气中的氧化作用的发生；而受阻酚单元和亚磷酸酯单元由于空间结构较大可有效的防治冠醚单元从树脂表面脱落，增加化合物的抗静电时间。本发明化合物可作为聚丙烯或聚乙烯的抗静电抗氧化剂使用。
• 一种包含双官能团的抗氧剂化合物及其合成方 法
  申请人：中国石油天然气股份有限公司

  公开号：CN103319523B

  公开（公告）日：2016-09-07

  一种包含双官能团的抗氧剂化合物，它是由受阻酚单元、亚磷酸酯单元和直链链段单元共同构成。通过控制直链链段单元的长度调整受阻酚单元和亚磷酸酯单元的协同作用强弱和单位质量里有效的官能团的含量。本发明化合物可作为聚丙烯或聚乙烯或橡胶的抗氧化剂使用。
• Benzylidene rhodanines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05747517A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  This invention provides novel benzylidene rhodanines which are useful as agents in treating or preventing conditions associated with .beta.-amyloid peptide. This invention further provides methods of treating or preventing Alzheimer's Disease which comprises administering to a mammal in need thereof an effective amount of one or more of the benzylidene rhodanines of the present invention.

  本发明提供了一种新型的苄亚胺硫代缩苹果酸，它们作为治疗或预防与β-淀粉样肽相关疾病的药物很有用。本发明还提供了治疗或预防阿尔茨海默病的方法，该方法包括向需要的哺乳动物施用有效量的本发明的一种或多种苄亚胺硫代缩苹果酸。
• 一种包含受阻酚和季戊四醇亚磷酸酯双亲化 合物及其合成方法和应用
  申请人：中国石油天然气股份有限公司

  公开号：CN105732714B

  公开（公告）日：2018-05-04

  一种包含抗氧化抗静电多官能团的双亲化合物，它是由受阻酚单元、季戊四醇亚磷酸酯单元、冠醚单元、直链链段单元共同构成。通过控制直链链段单元的长度调整受阻酚和季戊四醇亚磷酸酯单元的距离控制其协同作用的效果，同时控制化合物单位质量里有效的官能团的含量及化合物与树脂的相容性。通过冠醚单元的迁移作用可将受阻酚结构单元和亚磷酸酯结构单元迁移至树脂表层，更有效的消除空气中的氧化作用的发生；而受阻酚单元和季戊四醇亚磷酸酯单元由于空间结构较大可有效的防治冠醚单元从树脂表面脱落，增加化合物的抗静电时间。本发明化合物可作为聚丙烯或聚乙烯的抗静电抗氧化剂使用。
• Phospholane-Phosphite Ligands for Rh Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition: Unusually Reactive Catalysts for Challenging Couplings
  作者：Sophie H. Gilbert、José A. Fuentes、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1002/ejoc.202000336

  日期：2020.5.29

  Rh catalysts derived from the phospholane‐phosphite ligand, BOBPHOS (L1 in picture) promote transmetalation of aryl boronic acids more readily than a Rh/BINAP control systems. This leads to some difficult asymmetric arylations becoming feasible for the first time, or for others to operate using much lower excess of aryl boronic acid.

  衍生自膦酸酯-亚磷酸酯配体BOBPHOS的Rh催化剂（图中的L1）比Rh / BINAP控制系统更容易促进芳基硼酸的金属转移。这导致一些困难的不对称芳基化首次变为可行，或使其他不对称芳基化使用低得多的过量芳基硼酸进行操作。