1-allyl 2-methyl (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 126408-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl 2-methyl (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (2S)-N-allyloxycarbonyl-L-proline methyl ester；Alloc-Pro-OMe；(2S)-1-allyloxycarbonyl-2-methoxycarbonylpyrrolidine；2-O-methyl 1-O-prop-2-enyl (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 126408-55-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: GOPJFCCSDOHSOZ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl 2-methyl (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (2S)-2-(1-acetyloxy-1-vinyl-2-propenyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过pi-allpalladium络合物的CN键形成吲哚并咪唑骨架的新合成方法。

  摘要：

  通过使用具有乙酰氧基基团的烯丙基化合物作为离去基团，经由π-烯丙基铝络合物的Pd（0）催化的分子内环状反应以令人满意的高和可再现的产率提供了吲哚并立定骨架。这些结果必须可用于合成各种功能性吲哚并立定生物碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1082
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((烯丙氧基)羰基)吡咯烷-2-羧酸 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-allyl 2-methyl (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Alkenyl-1-azabicyclo(3.2.0)hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds

  摘要：

  本发明涉及一种抗微生物化合物，其化学式为：##STR1## 其中，R.sup.1是羧基或保护羧基，R.sup.2是羟基（较低）烷基或保护羟基（较低）烷基，R.sup.3和R.sup.4分别是氢或较低烷基，R.sup.5是饱和的4到6元杂环含有1到4个氮原子的杂单环基，饱和的5或6元杂环含有1到2个氧原子和1到3个氮原子的杂单环基，或饱和的5或6元杂环含有1到2个硫原子和1到3个氮原子的杂单环基，其中所述脂环杂环基可以被一个或多个适当的取代基所取代，所述取代基被选择自羟基，保护羟基，羟基（较低）烷基，保护羟基（较低）烷基，卤素，较低烷氧基，较低烷基，较低烷氧基（较低）烷基，亚氨基，保护亚氨基，较低烷基氨基，保护较低烷基氨基，单（或二）-（较低）烷基氨基甲酰氧基，较低烷基亚烯基，较低烷基亚胺基和亚氨基保护基组成的一组中的一个或多个适当的取代基所选，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04923857A1

文献信息

• Total Synthesis of Pumiliotoxins 209F and 251D via Late-Stage, Nickel-Catalyzed Epoxide−Alkyne Reductive Cyclization
  作者：Katrina S. Woodin、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/jo071132e

  日期：2007.9.1

  Pumiliotoxins 209F and 251D were synthesized using highly selective nickel-catalyzed epoxide−alkyne reductive cyclizations as the final step. The exocyclic (Z)-alkene found in the majority of the pumiliotoxins was formed stereospecifically and regioselectively, without the use of a directing group on the alkyne, and the epoxide underwent ring opening exclusively at the less hindered carbon to provide

  铝毒素209F和251D使用高度选择性的镍催化环氧化物炔还原环化反应作为最终步骤合成。在大多数pumiliotoxins毒素中发现的环外（Z）烯烃是立体定向和区域选择性形成的，无需在炔烃上使用导向基团，并且环氧化物仅在受阻较小的碳上开环以提供所需的叔醇。使用非对映选择性地将sulf代氧鎓阴离子加到脯氨酸衍生的甲基酮中来制备环氧化物。
• 3-alkenyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US05081237A1

  公开（公告）日：1992-01-14

  The invention relates to novel intermediate compounds for preparation of compounds of high antimicrobial activity, said intermediate compounds being of one of the formulas: ##STR1## wherein R.sup.1 is carboxy or protected carboxy, R.sup.2 is hydroxy(lower)alkyl or protected hyroxy(lower)alkyl, R.sup.3 and R.sup.4 are each hydrogen or lower alkyl, R.sup.5 is a saturated heterocyclic group, and R.sup.6 is aryl or lower alkoxy, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及用于制备高抗微生物活性化合物的新型中间体化合物，所述中间体化合物为以下公式之一：##STR1## 其中R.sup.1是羧基或保护羧基，R.sup.2是羟基（较低）烷基或保护羟基（较低）烷基，R.sup.3和R.sup.4分别是氢或较低烷基，R.sup.5是饱和杂环基，R.sup.6是芳基或较低烷氧基，或其药学上可接受的盐。
• Diastereoselective Synthesis of Substituted Chromenopyrrolidinones from Amino Acid Derived Nitriles
  作者：Ari M. P. Koskinen、Annakaisa Heikinheimo、Martin Nieger

  DOI：10.1055/a-1992-6650

  日期：——

  synthesized from natural amino acid derivatives through an unprecedented route involving a Knoevenagel/transesterification sequence and an allylative palladium-catalyzed cyclization reaction. The products were nature-inspired heterocycles derived from natural amino acids. The targets were synthesized with varying degrees of stereoselectivity: racemization is a known issue with amino acids, and this provided

  新型取代的色烯基吡咯烷酮是由天然氨基酸衍生物通过前所未有的途径合成的，该途径涉及 Knoevenagel/酯交换序列和烯丙基钯催化的环化反应。这些产品是源自天然氨基酸的受自然启发的杂环化合物。合成的目标具有不同程度的立体选择性：外消旋化是氨基酸的一个已知问题，这对我们的方法开发提出了巨大挑战。总共以中等到良好的收率合成了六种衍生物。
• Tandem deprotection-coupling of Nα-Alloc-amino acids by use of ternary systems Pd cat./PhSiH3/carboxy-activated amino acid
  作者：Nathalie Thieriet、Paloma Gomez-Martinez、François Guibé

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00240-3

  日期：1999.3

  N-alpha-allyloxycarbonyl derivatives of amino acids undergo smooth coupling with various carboxy-activated partners when treated with phenylsilane (PhSiH3) in the presence of catalytic amounts of tetrakis-(triphenylphosphine) palladium. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US4923857A
  申请人：——

  公开号：US4923857A

  公开（公告）日：1990-05-08