N-[N-[叔丁氧羰基]-L-丙氨酰基]-D-谷氨酸 5-苄基酯 | 53759-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[N-[叔丁氧羰基]-L-丙氨酰基]-D-谷氨酸 5-苄基酯
• 中文别名: N-[N-[叔丁氧羰基]-L-丙氨酰基]-D-谷氨酸5-苄基酯
• 英文名称: γ-benzyl tert-butoxycarbonyl-L-alanyl-D-glutamate
• 英文别名: Boc-A^DE(Bzl)-OH；Boc-Ala-^DGlu(OBzl)-OH；Boc-Ala-D-iso-Glu(OBn)-OH；Boc-L-Ala-D-Glu(OBn)-OH；t-butyloxycarbonyl-L-alanyl-D-glutamic α-benzyl ester；Boc-L-Ala-D-Glu-OBn；Boc-Ala-D-Glu(OBzl)-OH；(2R)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-5-oxo-5-phenylmethoxypentanoic acid
• CAS: 53759-36-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₇
• 分子量: 408.452
• InChiKey: OZFKECLMHVFMHE-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[N-[叔丁氧羰基]-L-丙氨酰基]-D-谷氨酸 5-苄基酯 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 氯甲酸丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、280.0 kPa 条件下， 反应 76.3h， 生成 (4R)-4-{N-[1-(adamantan-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methylcarbamoyl}-4-{(2S)-2-[(α-D-mannopyranosyloxy)ethanamido]propanamido}butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Desmuramyl Dipeptides Modified by Adamantyl-1,2,3-triazole

  摘要：

  村苷二肽（MDP）是能够触发免疫应答的最小的肽聚糖片段。对MDP的结构修饰可以导致制备具有改良的免疫刺激性能的类似物，包括去杆二肽（DMPs）。本研究的目的是制备含有去杆二肽（L-Ala-D-Glu）的脂肪基三唑基团及其甘露糖衍生物，以研究它们在体内的免疫调节活性。通过在小鼠模型中使用卵清蛋白作为抗原，评估所制备化合物的佐剂活性，并与参考佐剂ManAdDMP进行比较。结果显示，在L-Ala-D-Glu的C-末端引入亲脂性脂肪基三唑基团有助于DMP的免疫刺激活性，并且将含有脂肪基三唑基团的DMP进行甘露糖化会增强其免疫刺激活性。

  DOI：

  10.3390/molecules26216352
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 N-[N-[叔丁氧羰基]-L-丙氨酰基]-D-谷氨酸 5-苄基酯
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Desmuramyl Dipeptides Modified by Adamantyl-1,2,3-triazole

  摘要：

  村苷二肽（MDP）是能够触发免疫应答的最小的肽聚糖片段。对MDP的结构修饰可以导致制备具有改良的免疫刺激性能的类似物，包括去杆二肽（DMPs）。本研究的目的是制备含有去杆二肽（L-Ala-D-Glu）的脂肪基三唑基团及其甘露糖衍生物，以研究它们在体内的免疫调节活性。通过在小鼠模型中使用卵清蛋白作为抗原，评估所制备化合物的佐剂活性，并与参考佐剂ManAdDMP进行比较。结果显示，在L-Ala-D-Glu的C-末端引入亲脂性脂肪基三唑基团有助于DMP的免疫刺激活性，并且将含有脂肪基三唑基团的DMP进行甘露糖化会增强其免疫刺激活性。

  DOI：

  10.3390/molecules26216352

文献信息

• Cyclic Carbo-Isosteric Depsipeptides and Peptides as a Novel Class of Peptidomimetics
  作者：Stéphanie M. Guéret、Peter Meier、Hans-Jörg Roth

  DOI：10.1021/ol5003797

  日期：2014.3.7

  A novel and highly efficient cyclization method has been developed to access a new class of cyclic carbo-isosteric depsipeptides and carbo-isosteric peptides. Our strategy requires easily accessible C-terminal methyl ketone ester or amide functionalized linear precursors as starting materials. The well-known reductive amination has then been used to afford cyclic tetra- to octa-pseudopeptides via a

  已经开发出一种新颖且高效的环化方法来获得新型的环状碳-等排的二肽和碳-等排的肽。我们的策略需要容易获得的C末端甲基酮酯或酰胺官能化的线性前体作为起始原料。众所周知的还原胺化已被用于通过在适度稀释下选择性地分子内形成甘氨酸拟肽单元来提供环状的四至八伪肽。
• [EN] BIOHYBRID PEPTIDOGLYCAN OLIGOMERS<br/>[FR] OLIGOMÈRES DE PEPTIDOGLYCANES BIOHYBRIDES
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2020060491A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The invention relates to a compound of formula la and/or formula lb: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, where the groups are defined herein. The invention also relates to a pharmaceutical formulation comprising the compound for treating or detecting a microbial infection in a subject, a method of determining antimicrobial resistance of a microbial infection using the compound, and a method of determining an effective dose of one or more antimicrobial agents to kill a microorganism using the compound.

  本发明涉及式la和/或式lb的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，其中所述的基团在此定义。本发明还涉及一种包含该化合物的药物制剂，用于治疗或检测受体内微生物感染，一种使用该化合物确定微生物感染的抗微生物药物耐药性的方法，以及一种使用该化合物确定一种或多种抗微生物药物的有效剂量以杀死微生物的方法。
• Synthesis and Immunological Evaluation of Mannosylated Desmuramyl Dipeptides Modified by Lipophilic Triazole Substituents
  作者：Vesna Petrović Peroković、Željka Car、Mia Bušljeta、Danijela Mihelec、Marija Paurević、Siniša Ivanković、Ranko Stojković、Rosana Ribić

  DOI：10.3390/ijms23158628

  日期：——

  Muramyl dipeptide (N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine, MDP) is the smallest peptidoglycan fragment able to trigger an immune response by activating the NOD2 receptor. Structural modification of MDP can lead to analogues with improved immunostimulating properties. The aim of this work was to prepare mannosylated desmuramyl peptides (ManDMP) containing lipophilic triazole substituents to study their immunomodulating activities in vivo. The adjuvant activity of the prepared compounds was evaluated in the mouse model using ovalbumin as an antigen and compared to the MDP and referent adjuvant ManDMPTAd. The obtained results confirm that the α-position of D-isoGln is the best position for the attachment of lipophilic substituents, especially adamantylethyl triazole. Compound 6c exhibited the strongest adjuvant activity, comparable to the MDP and better than referent ManDMPTAd.

  氨甲酰基二肽（N-乙酰氨甲酰基-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺，MDP）是能够通过激活 NOD2 受体引发免疫反应的最小肽聚糖片段。对 MDP 进行结构改造可以获得具有更好免疫刺激特性的类似物。这项工作的目的是制备含有亲脂性三唑取代基的甘露糖基化去氨基肽（ManDMP），以研究它们在体内的免疫调节活性。以卵清蛋白为抗原，在小鼠模型中评估了所制备化合物的佐剂活性，并与 MDP 和参考佐剂 ManDMPTAd 进行了比较。结果证实，D-异谷氨酰的α位是连接亲脂取代基（尤其是金刚烷基乙基三唑）的最佳位置。化合物 6c 的佐剂活性最强，与 MDP 相当，优于参照物 ManDMPTAd。
• Transpeptidase-Mediated Incorporation of <scp>d</scp>-Amino Acids into Bacterial Peptidoglycan
  作者：Tania J. Lupoli、Hirokazu Tsukamoto、Emma H. Doud、Tsung-Shing Andrew Wang、Suzanne Walker、Daniel Kahne

  DOI：10.1021/ja2040656

  日期：2011.7.20

  The beta-lactams are the most important class of antibiotics in clinical use. Their lethal targets are the transpeptidase domains of penicillin binding proteins (PBPs), which catalyze the cross-linking of bacterial peptidoglycan (PG) during cell wall synthesis. The transpeptidation reaction occurs in two steps, the first being formation of a covalent enzyme intermediate and the second involving attack of an amine on this intermediate. Here we use defined PG substrates to dissect the individual steps catalyzed by a purified E. coli transpeptidase. We demonstrate that this transpeptidase accepts a set of structurally diverse D-amino acid substrates and incorporates them into PG fragments. These results provide new information on donor and acceptor requirements as well as a mechanistic basis for previous observations that noncanonical D-amino acids can be introduced into the bacterial cell wall.
• Synthesis of γ-benzyltert-butoxycarbonyl-L-alanyl-D-glutamate and its derivatives
  作者：A. E. Zemlyakov

  DOI：10.1007/bf02249692

  日期：1998.1