(S)-6-(iodomethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 1370729-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-6-(iodomethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (6S)-6-(iodomethyl)oxan-2-one
• CAS: 1370729-75-1
• 化学式: C₆H₉IO₂
• 分子量: 240.041
• InChiKey: HWWQPBZXKNDFHY-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 (1R,2R)-1,2-diphenyl-N1,N2-bis(4-(pyrrolidin-1-yl)quinolin-2-yl)ethane-1,2-diamine bistrifluoromethanesulfonimide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-6-(iodomethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 、 (R)-6-(iodomethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化碘内酯化反应中对映选择性的非手性抗衡离子控制

  摘要：

  已经开发出高度对映选择性卤内酯化反应，它采用手性质子催化剂-N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 试剂系统，其中布朗斯台德酸以低至 1 mol% 的催化剂负载量使用。在该转化中首次记录了一种调节非手性抗衡离子（与低催化剂负载下存在的中性手性配体-质子复合物等摩尔）以优化对映体选择的方法。通过这种方式，使用市售 NIS 将不饱和羧酸以高产率（高达 98% ee）转化为 γ-内酯。

  DOI：

  10.1021/ja301858r

文献信息

• EP0519996A1
  申请人：——

  公开号：EP0519996A1

  公开（公告）日：1992-12-30
• [EN] IMIDAZOLES
  申请人：RHONE-POULENC RORER LIMITED

  公开号：WO1991013876A1

  公开（公告）日：1991-09-19

  (EN) Imidazole derivates of general formula (II) in which R1 is hydrogen or one or more substituents, k is 0, 1 or 2, Q is a straight or branched alkylene group and Z is hydrogen or a substituent group and pharmaceutically acceptable salts thereof possess useful pharmacological properties as inhibitors of acyl coenzyme-A: cholesterol-o-acyl transferase and as inhibitors of the binding of thromboxane TXA2 to its receptors, and are useful in therapy.(FR) On décrit des dérivés d'imidazoles de formule générale (II) dans laquelle R1 est hydrogène ou un ou plusieurs substituants, k représente 0, 1 ou 2, Q est un groupe d'alkylène droit ou ramifié et z est hydrogène ou un groupe de substitution, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Lesdits dérivés possèdent des propriétés pharmacologiques utiles en tant qu'inhibiteurs de la coenzyme-A d'acyle: cholestérol-0-acyle transférase et en tant qu'inhibiteurs de la liaison de thromboxane TXA2 à ses récepteurs, et ils sont également utiles dans les traitements.