2-(4-bromophenyl)-3-nitro-2H-chromene | 1227402-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-3-nitro-2H-chromene
• CAS: 1227402-03-0
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₃
• 分子量: 332.153
• InChiKey: LZFDMLKMSPCJKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-3-nitro-2H-chromene 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂将环氧化合物温和高效地还原为烯烃。

  摘要：

  摘要 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378821
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到2-(4-bromophenyl)-3-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂将环氧化合物温和高效地还原为烯烃。

  摘要：

  摘要 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378821

文献信息

• Bifunctional acid–base ionic liquid for the one-pot synthesis of fine chemicals: Thioethers, 2H-chromenes and 2H-quinoline derivatives
  作者：Maria J. Climent、Sara Iborra、Maria J. Sabater、Juan D. Vidal

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.05.004

  日期：2014.7

  A bifunctional organocatalyst with ionic liquid properties and with an optimized distance between the acid and basic sites efficiently activates electron deficient olefins for 1,4 conjugated addition, which can be incorporated in different one-pot transformations for the preparation of cyclic and acyclic compounds of biological and synthetic interest. More specifically, the catalyst can be successfully

  具有离子液体性质且酸和碱性位点之间具有最佳距离的双功能有机催化剂可有效活化1,4共轭加成的缺电子烯烃，可将其掺入不同的一锅转化中，以制备生物的环状和无环化合物和综合兴趣。 更具体地说，该催化剂可以成功地应用于以级联顺序集成的不同碳-碳（C C）和碳-杂原子（C N，C O，C S）键形成反应。已经将有机催化剂的活性与结构上相关的单官能和双官能催化剂的活性进行了比较。 该方法最吸引人的特点是高原子经济性和使用廉价的起始原料，以及使用由于其离子液体性质而易于回收的环保催化剂。
• Facile access to 2-aryl-3-nitro-2H-chromenes and 2,3,4-trisubstituted chromanes
  作者：Ping-An Wang、Dong-Xu Zhang、Xue-Ying Liu

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.801

  日期：——

  materials, 2-aryl-3-nitro-2H-chromenes were prepared in good yields (up to 83%) through the combination of 30 mol% of pyrrolidine- benzoic acid catalyzed tandem oxa-Michael-Henry reactions in refluxing ethanol. Additionally, the Michael reactions of 2-aryl-3-nitro-2H-chromenes with acetone were also performed by the same catalytic combination in brine to give 2,3,4-trisubstituted chromanes up to 86%

  以水杨醛和β-硝基苯乙烯为起始原料，通过30 mol%的吡咯烷-苯甲酸催化的串联氧杂-迈克尔-以良好的收率（高达83%）制备了2-芳基-3-硝基-2H-色烯。回流乙醇中的亨利反应。此外，2-芳基-3-硝基-2H-色烯与丙酮的迈克尔反应也在盐水中通过相同的催化组合进行，得到2,3,4-三取代的色满，收率高达86%，立体选择性极佳。2-芳基-3-硝基-2H-色烯和2,3,4-三取代色满的结构通过X-射线单晶衍射分析证实。合适的 2,3,4-三取代色满与 Zn/HOAc 的还原胺化以 92% 的产率提供稠合三环胺。
• Efficient kinetic resolution of racemic 3-nitro-2H-chromene derivatives catalyzed by Takemoto's organocatalyst
  作者：Jian-Wu Xie、Li-Ping Fan、Hong Su、Xin-Sheng Li、Dong-Cheng Xu

  DOI：10.1039/b922668k

  日期：——

  Efficient kinetic resolution of racemic 3-nitro-2H-chromenes by bifunctional thiourea afforded optically active (R)-3-nitro-2H-chromene derivatives with moderate to good enantioselectivities, which simultaneously gave the multifunctional 3,4-diphenyl-3a-nitrobenzopyrano-[3,4-c]-pyrrolidine-1,1-dicarboxylate derivatives with four vicinal chiral carbon centers.

  通过双官能硫脲对外消旋 3-硝基-2H-苯进行高效动力学解析，得到了具有光学活性的(R)-3-硝基-2H-苯衍生物，其对映体选择性为中等至良好，同时还得到了具有四个手性碳中心的多功能 3,4-二苯基-3a-硝基苯并吡喃-[3,4-c]-吡咯烷-1,1-二甲酸酯衍生物。
• Direct Synthesis of 6H-Chromeno[3,4-b]quinolin-6-ol Derivatives from Substituted 3-Nitro-2H-chromenes and 2-Nitrobenzaldehydes Mediated by Fe/AcOH System
  作者：Cunde Wang、Xushun Qing、Ting Wang、Chenlu Dai、Zhenjie Su

  DOI：10.1055/s-0036-1589154

  日期：2018.3

  4-b]quinolines was developed. This reaction involves the sequential reduction, hydrolysis, aldol condensation, intramolecular addition, and the nucleophilic addition of substituted 2-aryl-3-nitro-2H-chromenes with substituted 2-nitrobenzaldehydes to give the corresponding 6H-chromeno[3,4-b]quinolines. This transformation provides a straightforward synthetic protocol for constructing substituted 6H-chromeno[3

  摘要 取代的2-芳基-3-硝基-2 H-色烯与取代的2-硝基苯甲醛的高效铁/乙酸体系介导的还原环化反应，用于合成6-芳基-6 H-色酚[3,4- b ]喹啉被开发出来。该反应包括顺序地还原，水解，羟醛缩合，分子内加成以及取代的2-芳基-3-硝基-2 H-色烯与取代的2-硝基苯甲醛的亲核加成反应，得到相应的6 H -chromeno [3,4 - b〕喹啉。该转化为构建取代的6 H -chromeno [3,4- b]喹啉衍生物。通过X射线晶体学证实了三种典型产物的结构。 取代的2-芳基-3-硝基-2 H-色烯与取代的2-硝基苯甲醛的高效铁/乙酸体系介导的还原环化反应，用于合成6-芳基-6 H-色酚[3,4- b ]喹啉被开发出来。该反应包括顺序地还原，水解，羟醛缩合，分子内加成以及取代的2-芳基-3-硝基-2 H-色烯与取代的2-硝基苯甲醛的亲核加成反应，得到相应的6 H -chromeno
• Organocatalytic domino Michael/cyclization reaction: efficient synthesis of multi-functionalized tetracyclic spirooxindoles with multiple stereocenters
  作者：Zu-Kang Fu、Jin-Yun Pan、Dong-Cheng Xu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1039/c4ra07860h

  日期：——

  The asymmetric domino reaction of various 3-nitro-2H-chromene derivatives 2 to 3-isothiocyanato oxindole 3 with moderate to good enantioselectivities, employing readily available bifunctional thiourea 1d as the organocatalyst, was described. A series of chiral multi-functionalized tetracyclic spiro[chromeno[3,4-c] pyrrole-1,3′-indoline] derivatives with four vicinal chiral carbon centers including

  描述了使用容易获得的双官能硫脲1d作为有机催化剂，具有中等到良好对映选择性的各种3-硝基-2 H-色烯衍生物2到3-异硫氰酸根合吲哚3的不对称多米诺反应。成功制备了一系列手性多官能化的四环螺[chromeno [3,4- c ]吡咯-1,3'-二氢吲哚]衍生物，其具有四个相邻的手性碳中心，包括两个四级立体中心。值得注意的是，在温和条件下，产物5可以在乙醇中干净地转化为化合物4。