4-(5-phenyl-cyclohex-1-enyl)-morpholine | 21428-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(5-phenyl-cyclohex-1-enyl)-morpholine
• 英文别名: 1-Phenyl-3-morpholino-cyclohexen-(3)；1-Phenyl-3-morpholino-cyclohex-3-en
• CAS: 21428-50-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: LTELHQRQLVJTPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-phenyl-cyclohex-1-enyl)-morpholine 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-苯基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl 1,2-transposition through triflate-mediated α-amination

  摘要：

  标题：酮转移的谨慎编排 化学家们致力于在分子框架中精确放置氧原子。吴等人报告了一种方便的方法，将羰基中的氧转移到相邻的碳中心。在将氧活化为烯基三氟乙酸酯后，钯和环辛烯的协同催化作用在邻近碳上加入氮，同时用氢化物取代三氟乙酸酯。然后水解产生所需的转移酮。该协议非常适合在药物优化期间对复杂分子进行后期变异。 —JSY

  DOI：

  10.1126/science.abl7854
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基环己酮 在 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 2-羟基-5-三氟甲基吡啶 、 C₁₁H₁₅NO 、 caesium carbonate 、 2-二苯基磷-2'-(N,N-二甲氨基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4-(5-phenyl-cyclohex-1-enyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl 1,2-transposition through triflate-mediated α-amination

  摘要：

  标题：酮转移的谨慎编排 化学家们致力于在分子框架中精确放置氧原子。吴等人报告了一种方便的方法，将羰基中的氧转移到相邻的碳中心。在将氧活化为烯基三氟乙酸酯后，钯和环辛烯的协同催化作用在邻近碳上加入氮，同时用氢化物取代三氟乙酸酯。然后水解产生所需的转移酮。该协议非常适合在药物优化期间对复杂分子进行后期变异。 —JSY

  DOI：

  10.1126/science.abl7854

文献信息

• N1/N4 1,4-Cycloaddition of 1,2,4,5-Tetrazines with Enamines Promoted by the Lewis Acid ZnCl₂
  作者：Zixi Zhu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00543

  日期：2022.5.6

  The second example of selective N1/N4 1,4-cycloaddition (vs C3/C6 1,4-cycloaddition) of 1,2,4,5-tetrazines with preformed or in situ generated enamines now promoted by the Lewis acid ZnCl2 and with an expanded scope is described. The reaction constitutes a formal [4 + 2] cycloaddition across two nitrogen atoms (N1/N4 vs C3/C6) of a 1,2,4,5-tetrazine followed by retro [4 + 2] cycloaddition loss of a

  1,2,4,5-四嗪与预先形成或原位生成的烯胺的选择性 N1/N4 1,4-环加成（与 C3/C6 1,4-环加成相比）的第二个例子，现在由路易斯酸 ZnCl 2促进并描述了扩展的范围。该反应构成了 1,2,4,5-四嗪的两个氮原子（N1/N4 与 C3/C6）之间的正式 [4 + 2] 环加成，然后是腈的逆向 [4 + 2] 环加成损失和芳构化提供 1,2,4-三嗪。优化反应参数，通过酮原位生成烯胺简化其实施，定义 3,6-双（硫代甲基）-1,2,4,5-四嗪的烯胺反应范围，探索 1,2,详细介绍了4,5-四嗪的适用范围，以及产品1,2,4-三嗪的代表性应用。这项工作建立并进一步扩展了一种有效的方法，可以在温和的反应条件下直接从易于获得的酮中一步高效地区域选择性合成 1,2,4-三嗪。它扩展了我们最近用芳基共轭烯胺报道的溶剂（六氟异丙醇）氢键促进反应的底物范围，允许使用简单的酮衍生烯胺并
• Vinylamines—XIV
  作者：F.P. Colonna、E. Valentin、G. Pitacco、A. Risaliti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93436-2

  日期：1973.1

  A rapid equilibrium is present in enaminic systems derived from 3-substituted cyclohexanones. Their reactions with β-nitrostyrene have been studied and the stereochemical implications discussed.

  在衍生自3-取代的环己酮的烯胺体系中存在快速平衡。已经研究了它们与β-硝基苯乙烯的反应，并讨论了其立体化学含义。