benzyloxycarbonyl-β-alanyl-alanine methyl ester | 56120-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: benzyloxycarbonyl-β-alanyl-alanine methyl ester
• 英文别名: methyl N-(3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoyl)-L-alaninate；N-Cbz-β-Ala-L-Ala-OMe；Z-β-Ala-Ala-OMe；N-Carbobenzoxy-β-alanyl-L-alanin-methylester；Carbobenzyloxy-beta-alanyl-L-alanine methyl ester；methyl (2S)-2-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoylamino]propanoate
• CAS: 56120-14-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: CJZOYKZYPHUDRB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxycarbonyl-β-alanyl-alanine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Cbz-β-Ala-L-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。三，含立体异构丙氨酸的肽衍生物的合成及其对解氨硫杆菌芽孢的萌发的影响。

  摘要：

  合成了立体异构的含丙氨酸肽，以研究含丙氨酸的肽的结构与其对巴氏芽孢杆菌（Bacillus thiaminolyticus）孢子萌发的影响之间的关系，以及它们的抗菌活性。获得的肽对孢子的萌发没有任何影响。它们对金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）、黄球菌（Sarcina lutea）、铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）和大肠杆菌（Escherichia coli）也没有表现出任何抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3588
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-beta-丙氨酸 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 benzyloxycarbonyl-β-alanyl-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用高价碘（III）试剂阻碍酰胺键形成的无金属方法：在受阻肽合成中的应用

  摘要：

  据报道，使用α-氨基酯在酯残基上具有潜在的活化基团（PAG）进行酰胺和肽合成的新方法受到了生物启发。为了在无金属的温和条件下激活酯官能团，我们利用高价碘（III）试剂对苯酚进行了轻松的脱芳香化作用。使用吡啶-氟化氢络合物，可以成功生成高反应性的酰基氟中间体，从而可以分别由庞大的胺和α-氨基酯平稳地形成位阻酰胺和肽。

  DOI：

  10.1039/d0gc03912h

文献信息

• Electron spin resonance study of liquids during photolysis. XIX. Aliphatic dipeptides
  作者：Ralph Livingston、David G. Doherty、Henry Zeldes

  DOI：10.1021/ja00844a046

  日期：1975.5
• Kasafirek, Evzen; Fric, Premysl; Slaby, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 6, p. 1625 - 1633
  作者：Kasafirek, Evzen、Fric, Premysl、Slaby, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Metal-free approach for hindered amide-bond formation with hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) reagents: application to hindered peptide synthesis
  作者：Hyo-Jun Lee、Xiao Huang、Shigeyoshi Sakaki、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/d0gc03912h

  日期：——

  A new bio-inspired approach is reported for amide and peptide synthesis using α-amino esters that possess a potential activating group (PAG) at the ester residue. To activate the ester functionality under mild metal-free conditions, we exploited the facile dearomatization of phenols with hypervalent iodine(III) reagents. Using a pyridine–hydrogen fluoride complex, highly reactive acyl fluoride intermediates

  据报道，使用α-氨基酯在酯残基上具有潜在的活化基团（PAG）进行酰胺和肽合成的新方法受到了生物启发。为了在无金属的温和条件下激活酯官能团，我们利用高价碘（III）试剂对苯酚进行了轻松的脱芳香化作用。使用吡啶-氟化氢络合物，可以成功生成高反应性的酰基氟中间体，从而可以分别由庞大的胺和α-氨基酯平稳地形成位阻酰胺和肽。
• Amino acids and peptides. III. Synthesis of stereoisomeric alanine containing peptide derivatives and their effects on germination of Bacillus thiaminolyticus spores. 2.
  作者：YOSHIO OKADA、SHIN IGUCHI、MIYUKI OKINAKA、MASAMI YAGYU、KEIJI SANO、MIEKO OTANI

  DOI：10.1248/cpb.26.3588

  日期：——

  Stereoisomeric alanine containing peptides were synthesized to study not only the relationship between the structure of alanine containing peptides and their effects on germination of Bacillus thiaminolyticus spores but also their antibacterial activity. The peptides obtained did not show any effect on germination. They did not exhibit any antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Sarcina lutea, Pseudomonas aeruginosa and Escherichia coli.

  合成了立体异构的含丙氨酸肽，以研究含丙氨酸的肽的结构与其对巴氏芽孢杆菌（Bacillus thiaminolyticus）孢子萌发的影响之间的关系，以及它们的抗菌活性。获得的肽对孢子的萌发没有任何影响。它们对金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）、黄球菌（Sarcina lutea）、铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）和大肠杆菌（Escherichia coli）也没有表现出任何抗菌活性。