2-(1-propylhept-6-enylamino)ethyl hex-5-enoate | 195320-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1-propylhept-6-enylamino)ethyl hex-5-enoate
• 英文别名: 2-(Dec-9-en-4-ylamino)ethyl hex-5-enoate
• CAS: 195320-58-2
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₂
• 分子量: 295.466
• InChiKey: JRPUYRAUUSCWLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-propylhept-6-enylamino)ethyl hex-5-enoate 在 二氧化碳 作用下， 40.0 ℃ 、10.3 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以74%的产率得到(Z)-5-Propyl-1-oxa-4-aza-cyclopentadec-10-en-15-one
  参考文献：
  名称：

  超临界二氧化碳中的烯烃复分解

  摘要：

  液体或超临界二氧化碳 (scCO(2)) 是一种多功能反应介质，用于使用明确定义的金属催化剂进行开环复分解聚合 (ROMP) 和闭环烯烃复分解 (RCM) 反应。可以使用分别带有 PCy(3) 或 N-杂环卡宾配体的钼亚烷基配合物 1 和钌卡宾 2 和 3，并且发现其表现出类似于在氯化有机溶剂中的效率。虽然化合物 1 很容易溶于 scCO(2)，但配合物 2 和 3 在该反应介质中表现得像非均相催化剂。然而，重要的是，scCO(2) 的独特性能提供了超越简单溶剂更换的显着优势。这涉及聚合物和低分子量产品的非常方便的后处理程序，催化剂固定，通过密度控制进行反应调整（RCM 与无环二烯复分解聚合），以及应用 scCO(2) 作为基本胺功能的保护介质。后一种现象可以通过相应氨基甲酸的可逆形成来解释，如在压缩 CO(2) 中获得的 (1) H NMR 数据所证明的那样。连同其对环境和毒理学无害的特

  DOI：

  10.1021/ja010952k
• 作为产物：
  描述：

  7-(4-toluenesulfonyloxy)dec-1-ene 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2-(1-propylhept-6-enylamino)ethyl hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Macrocycles by Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  钌卡宾配合物1和2（0.05-5 mol%）催化通过环闭合重排（RCM）进行的高效大环化反应，涉及1,ω-二烯。成功进行RCM的关键参数为：(i) 存在一个功能团，作为中介实体，组装反应位点；(ii) 该极性基团与要重排的烯烃之间的适当距离；(iii) 双键附近较低的立体拥挤。然而，与之前的假设相反，形成的环大小和底物的环闭合构象倾向被证明重要性较小。这些方面通过一些简单的合成示例得以说明，包括大环内酯、内酰胺、醚和酮的合成，其中包括带有麝香气味的香料成分Exaltolide、Exaltone和Arova 16，以及大环药物recifeiolide (24)，以及生物碱epilachnene (40)及其同分异构体9-丙基-10-氮杂环十二烷-12-内酯 (39)，这些都是墨西哥甲虫Epilachnar varivestis蛹的防御分泌物的活性成分。

  DOI：

  10.1055/s-1997-4472

文献信息

• Efficient and Selective Formation of Macrocyclic Disubstituted Z Alkenes by Ring-Closing Metathesis (RCM) Reactions Catalyzed by Mo- or W-Based Monoaryloxide Pyrrolide (MAP) Complexes: Applications to Total Syntheses of Epilachnene, Yuzu Lactone, Ambretto
  作者：Chenbo Wang、Miao Yu、Andrew F. Kyle、Pavol Jakubec、Darren J. Dixon、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/chem.201204045

  日期：2013.2.18

  for efficient Z‐selective formation of macrocyclic disubstituted alkenes through catalytic ring‐closing metathesis (RCM) is described. Cyclizations are performed with 1.2–7.5 mol % of a Mo‐ or W‐based monoaryloxide pyrrolide (MAP) complex at 22 °C and proceed to complete conversion typically within two hours. Utility is demonstrated by synthesis of representative macrocyclic alkenes, such as natural

  描述了通过催化闭环复分解 (RCM)高效Z选择性形成大环双取代烯烃的第一套广泛适用的方案。在 22 °C 下，使用 1.2–7.5 mol% 的 Mo 或 W 基单芳基氧化物吡咯烷 (MAP) 络合物进行环化，通常在两小时内完成转化。代表性的大环烯烃的合成证明了实用性，例如天然产物柚子内酯（13 元环：73 % Z）表漆烯（15 元环：91 % Z）、Ambrettolide（17 元环：91 % Z）、埃坡霉素 C 和 A（16 元环：高达 97 % Z）和 nakadomarin A（15 元环：高达97 % Z）的高级前体Z )。我们表明，催化Z选择性环化可以在克级有效地进行，复杂的分子起始材料和催化剂可以在空气中处理。我们阐明了催化协议的几个关键原则：1) Mo 催化剂的互补性质，提供高活性，但更容易产生 RCM 后立体异构化，而 W 变体提供较低的活性但不太倾向于导致失去动力学Z选择性。2)
• Olefin Metathesis in Compressed Carbon Dioxide
  作者：Alois Fürstner、Daniel Koch、Klaus Langemann、Walter Leitner、Christian Six

  DOI：10.1002/anie.199724661

  日期：1997.12.1