(1R,3R,5R)-2-Hex-5-enoyl-10-oxo-3-vinyl-2,7-diaza-spiro[4.5]decane-1,7-dicarboxylic acid 7-tert-butyl ester 1-methyl ester | 815582-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3R,5R)-2-Hex-5-enoyl-10-oxo-3-vinyl-2,7-diaza-spiro[4.5]decane-1,7-dicarboxylic acid 7-tert-butyl ester 1-methyl ester
• 英文别名: 9-O-tert-butyl 1-O-methyl (1R,3R,5R)-3-ethenyl-2-hex-5-enoyl-6-oxo-2,9-diazaspiro[4.5]decane-1,9-dicarboxylate
• CAS: 815582-41-3
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₆
• 分子量: 434.533
• InChiKey: AONLZMSGMFCONS-NVVBAYIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,5R)-2-Hex-5-enoyl-10-oxo-3-vinyl-2,7-diaza-spiro[4.5]decane-1,7-dicarboxylic acid 7-tert-butyl ester 1-methyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到1-O'-tert-butyl 3-O-methyl (2R,3R,9Z,10aR)-4',5-dioxospiro[1,3,6,7,8,10a-hexahydropyrrolo[1,2-a]azocine-2,3'-piperidine]-1',3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Asymmetric Synthesis of the ADE Fragment of Nakadomarin A

  摘要：

  The ADE fragment of nakadomarin A has been synthesized in nine linear steps from commercial material. The key transformation is an asymmetric azomethine ylide [1,3]-dipolar cycloaddition to establish the AD-spirocyclic system containing three of the four stereocenters of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol048126e
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 咪唑 、 草酰氯 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (1R,3R,5R)-2-Hex-5-enoyl-10-oxo-3-vinyl-2,7-diaza-spiro[4.5]decane-1,7-dicarboxylic acid 7-tert-butyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Concise Asymmetric Synthesis of the ADE Fragment of Nakadomarin A

  摘要：

  The ADE fragment of nakadomarin A has been synthesized in nine linear steps from commercial material. The key transformation is an asymmetric azomethine ylide [1,3]-dipolar cycloaddition to establish the AD-spirocyclic system containing three of the four stereocenters of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol048126e

文献信息

• A Concise Asymmetric Synthesis of the ADE Fragment of Nakadomarin A
  作者：Kateri A. Ahrendt、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol048126e

  日期：2004.11.1

  The ADE fragment of nakadomarin A has been synthesized in nine linear steps from commercial material. The key transformation is an asymmetric azomethine ylide [1,3]-dipolar cycloaddition to establish the AD-spirocyclic system containing three of the four stereocenters of the natural product.