tert-butyl (3S,4R,6R,8R,8aR)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,4'-dioxo-3,4-diphenylspiro[4,6,7,8a-tetrahydro-3H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-8,3'-piperidine]-1'-carboxylate | 815582-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tert-butyl (3S,4R,6R,8R,8aR)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,4'-dioxo-3,4-diphenylspiro[4,6,7,8a-tetrahydro-3H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-8,3'-piperidine]-1'-carboxylate
• CAS: 815582-43-5
• 化学式: C₃₃H₄₀N₂O₇
• 分子量: 576.69
• InChiKey: NLEQVFJKUOFNTN-WZFLYIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,4R,6R,8R,8aR)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,4'-dioxo-3,4-diphenylspiro[4,6,7,8a-tetrahydro-3H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-8,3'-piperidine]-1'-carboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.08h， 生成 (1R,3R,5R)-3-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2-hex-5-enoyl-10-oxo-2,7-diaza-spiro[4.5]decane-1,7-dicarboxylic acid 7-tert-butyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Concise Asymmetric Synthesis of the ADE Fragment of Nakadomarin A

  摘要：

  The ADE fragment of nakadomarin A has been synthesized in nine linear steps from commercial material. The key transformation is an asymmetric azomethine ylide [1,3]-dipolar cycloaddition to establish the AD-spirocyclic system containing three of the four stereocenters of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol048126e
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl (3S,4R,6R,8R,8aR)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,4'-dioxo-3,4-diphenylspiro[4,6,7,8a-tetrahydro-3H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-8,3'-piperidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Asymmetric Synthesis of the ADE Fragment of Nakadomarin A

  摘要：

  The ADE fragment of nakadomarin A has been synthesized in nine linear steps from commercial material. The key transformation is an asymmetric azomethine ylide [1,3]-dipolar cycloaddition to establish the AD-spirocyclic system containing three of the four stereocenters of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol048126e

文献信息

• A Concise Asymmetric Synthesis of the ADE Fragment of Nakadomarin A
  作者：Kateri A. Ahrendt、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol048126e

  日期：2004.11.1

  The ADE fragment of nakadomarin A has been synthesized in nine linear steps from commercial material. The key transformation is an asymmetric azomethine ylide [1,3]-dipolar cycloaddition to establish the AD-spirocyclic system containing three of the four stereocenters of the natural product.