(1S)-1-{(1R,2R)-2-[(1R,4R,2E)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(2-trimethylsilyl)ethoxymethoxynon-2-enyl]cyclopropyl}but-3-enyl hex-5-enoate | 322766-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S)-1-{(1R,2R)-2-[(1R,4R,2E)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(2-trimethylsilyl)ethoxymethoxynon-2-enyl]cyclopropyl}but-3-enyl hex-5-enoate
• 英文别名: [(1S)-1-[(1R,2R)-2-[(E,1R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)non-2-enyl]cyclopropyl]but-3-enyl] hex-5-enoate
• CAS: 322766-02-9
• 化学式: C₃₄H₆₄O₅Si₂
• 分子量: 609.05
• InChiKey: UNDBOMKAQZXKHS-HQRBJIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.69
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-{(1R,2R)-2-[(1R,4R,2E)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(2-trimethylsilyl)ethoxymethoxynon-2-enyl]cyclopropyl}but-3-enyl hex-5-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 15-tert-butyldimethylsilyloxy-12-(2-trimethylsilyl)ethoxymethoxyhalicholactone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  卤代内酯的不对称全合成。

  摘要：

  描述了海洋代谢产物卤代内酯1的不对称全合成。通过在亚砜18的[2,3]σ重排，利用（diene）Fe（CO）3配合物的手性立体选择制备了在C8，C12和C15具有三个手性中心的双烯丙基三醇6。使用修饰的区域和立体选择性席梦思-史密斯反应成功地实现了将反式取代的环丙烷亚基引入21。使用RCM（闭环复分解）方法（4-→35）对于形成卤代内酯1的九元不饱和内酯片段至关重要。由于该方法具有灵活性和立体选择性，因此可以通过环己酮合成其他氧基。本文所述的协议。

  DOI：

  10.1021/jo001036c
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-{(1R,2R)-2-[(1R,4R,2E)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(2-trimethylsilyl)ethoxymethoxynon-2-enyl]cyclopropyl}but-3-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (1S)-1-{(1R,2R)-2-[(1R,4R,2E)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(2-trimethylsilyl)ethoxymethoxynon-2-enyl]cyclopropyl}but-3-enyl hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  卤代内酯的不对称全合成。

  摘要：

  描述了海洋代谢产物卤代内酯1的不对称全合成。通过在亚砜18的[2,3]σ重排，利用（diene）Fe（CO）3配合物的手性立体选择制备了在C8，C12和C15具有三个手性中心的双烯丙基三醇6。使用修饰的区域和立体选择性席梦思-史密斯反应成功地实现了将反式取代的环丙烷亚基引入21。使用RCM（闭环复分解）方法（4-→35）对于形成卤代内酯1的九元不饱和内酯片段至关重要。由于该方法具有灵活性和立体选择性，因此可以通过环己酮合成其他氧基。本文所述的协议。

  DOI：

  10.1021/jo001036c

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Halicholactone
  作者：Yasutaka Baba、Goutam Saha、Syusuke Nakao、Chuzo Iwata、Tetsuaki Tanaka、Toshiro Ibuka、Hirofumi Ohishi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo001036c

  日期：2001.1.1

  the sulfoxide 18, which was prepared stereoselectively using the chirality of (diene)Fe(CO)3 complexes. Introduction of the trans-substituted cyclopropane subunit into 21 was successfully achieved using the modified regio- and stereoselective Simmons-Smith reaction. The use of RCM (ring-closing metathesis) methodology (4-->35) was pivotal for the formation of a nine-membered unsaturated lactone fragment

  描述了海洋代谢产物卤代内酯1的不对称全合成。通过在亚砜18的[2,3]σ重排，利用（diene）Fe（CO）3配合物的手性立体选择制备了在C8，C12和C15具有三个手性中心的双烯丙基三醇6。使用修饰的区域和立体选择性席梦思-史密斯反应成功地实现了将反式取代的环丙烷亚基引入21。使用RCM（闭环复分解）方法（4-→35）对于形成卤代内酯1的九元不饱和内酯片段至关重要。由于该方法具有灵活性和立体选择性，因此可以通过环己酮合成其他氧基。本文所述的协议。