rhododendrol diacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: rhododendrol diacetate
• 英文别名: [4-[(3S)-3-acetyloxybutyl]phenyl] acetate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: IDWHTWMEVYBAMH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhododendrol diacetate 在 乙酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到rhododendrol monoacetate
  参考文献：
  名称：

  使用乙酸铵作为中性催化剂在水性介质中进行温和，高度选择性且非常容易的芳族乙酸酯脱保护步骤

  摘要：

  发现乙酸铵在室温下在中性条件下在甲醇水溶液中存在各种敏感官能团的情况下，能有效催化芳族乙酸酯的选择性脱保护，从而以优异的收率得到相应的苯酚。该方法已用于从几种天然存在的生物活性酚类化合物的乙酸酯上脱保护，并从抗癌化合物cleomiscosin A制备venkatasin（一种天然香豆素-木脂素）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01635-6
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+)-杜鹃醇 在 吡啶 作用下， 生成 rhododendrol diacetate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Production of Both Enantiomers of Rhododendrol

  摘要：

  本文描述了一种非对称合成方法来制备（R）-和（S）-杜鹃醇。该方法使用了W110A Thermoanaerobacter ethanolicus的次级醇脱氢酶（W110A TeSADH），这是一种对（S）-型具有选择性的TeSADH变异体。W110A TeSADH催化的4-（4-羟基苯基）-2-丁酮的不对称还原反应生成了Prelog产物，即（S）-杜鹃醇。而反Prelog产物，即（R）-杜鹃醇，则是通过W110A TeSADH催化的（外消旋）-杜鹃醇的立体特异性动力学拆分得到的。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16581

文献信息

• Efficient, selective deprotection of aromatic acetates catalyzed by Amberlyst-15 or iodine
  作者：Biswanath Das、Joydeep Banerjee、R. Ramu、Rammohan Pal、N. Ravindranath、C. Ramesh

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01298-x

  日期：2003.7

  Aromatic acetates were selectively deprotected in the presence of aliphatic acetates to the corresponding phenols in excellent yields using Amberlyst-15 or iodine as catalysts in methanol at room temperature. The first catalyst can be recovered. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enzymatic Production of Both Enantiomers of Rhododendrol
  作者：Musa M. Musa

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16581

  日期：——

  An asymmetric synthetic approach to produce (R)- and (S)-rhododendrol is described. W110A Thermoanaerobacter ethanolicus secondary alcohol dehydrogenase (W110A TeSADH), an (S)-specific mutant of TeSADH, is used in this approach. The enantioselective reduction of 4-(4-hydroxyphenyl)-2-butanone catalyzed by W110A TeSADH yielded (S)-rhododendrol, the Prelog product. The anti-Prelog product, (R)-rhododendrol, is produced from (rac)-rhododendrol through enantiospecific kinetic resolution catalyzed by W110A TeSADH.

  本文描述了一种非对称合成方法来制备（R）-和（S）-杜鹃醇。该方法使用了W110A Thermoanaerobacter ethanolicus的次级醇脱氢酶（W110A TeSADH），这是一种对（S）-型具有选择性的TeSADH变异体。W110A TeSADH催化的4-（4-羟基苯基）-2-丁酮的不对称还原反应生成了Prelog产物，即（S）-杜鹃醇。而反Prelog产物，即（R）-杜鹃醇，则是通过W110A TeSADH催化的（外消旋）-杜鹃醇的立体特异性动力学拆分得到的。
• A mild, highly selective and remarkably easy procedure for deprotection of aromatic acetates using ammonium acetate as a neutral catalyst in aqueous medium
  作者：C Ramesh、G Mahender、N Ravindranath、Biswanath Das

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01635-6

  日期：2003.2

  Ammonium acetate was found to catalyze efficiently the selective deprotection of aromatic acetates in the presence of various sensitive functionalities in aqueous methanol under neutral conditions at room temperature to yield the corresponding phenols in excellent yields. The method has been utilized for deprotection of acetates of several naturally occurring bioactive phenolic compounds and for preparation

  发现乙酸铵在室温下在中性条件下在甲醇水溶液中存在各种敏感官能团的情况下，能有效催化芳族乙酸酯的选择性脱保护，从而以优异的收率得到相应的苯酚。该方法已用于从几种天然存在的生物活性酚类化合物的乙酸酯上脱保护，并从抗癌化合物cleomiscosin A制备venkatasin（一种天然香豆素-木脂素）。