N,N-dimethylhex-5-enamide | 94318-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-dimethylhex-5-enamide
• 英文别名: N,N-Dimethyl-5-hexenamide
• CAS: 94318-39-5
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: NWYUDVFSVIOLAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylhex-5-enamide 在 盐酸 、 5A molecular sieve 、 lithium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-(dimethylamino)dodeca-1,11-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  脂族酰胺的电还原偶联。合成α-氨基酮的有用方法

  摘要：

  发现在三甲基氯硅烷（TMSCI ）存在下用Mg电极对脂族酰胺（RCONMe 2）进行电还原可得到偶联产物[R（TMSO）CC（NMe 2）R]，产物的水解得到相应的α -氨基酮[RCOCH（NMe 2）R]，收率极高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01274-x
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N,N-dimethylhex-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  A study of tautomerism in N,N-dialkyl-4(5)-bromoalkanecarboxamides

  摘要：

  N,N-二烷基-4-溴丁酰胺在溶液中与N,N-二烷基-N-(四氢呋喃-2-基)铵溴盐处于互变异构平衡中，而相关的4,5-二溴戊酰胺与相应的亚胺盐不存在类似的相互转化。在比较它们的同系物时，例如N,N-二烷基-5-溴戊酰胺和N,N-二烷基-5,6-二溴己酰胺时，观察到类似的差异。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0227-8

文献信息

• Radical Alkynyltrifluoromethylation of Alkenes Initiated by an Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Heng Jiang、Yanyan He、Yuanzheng Cheng、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00337

  日期：2017.3.3

  Radical alkynyltrifluoromethylation of alkenes with actylenic triflones has been achieved. This radical chain reaction is initiated by a catalytic amount of an electron-donor–acceptor complex composed of Togni’s reagent and N-methylmorpholine. This transformation proceeds under exceptionally mild and operationally simple conditions. A variety of alkenes are compatible in this protocol including aliphatic

  已经实现了烯基与炔基三氟甲磺酸基的自由基炔基三氟甲基化。自由基链反应是由催化量的由Togni试剂和N-甲基吗啉组成的电子供体-受体复合物引发的。这种转变在异常温和且操作简单的条件下进行。该协议中兼容使用多种烯烃，包括脂肪族烯烃，乙烯基醚，烯氨基甲酸酯，苯乙烯，甚至丙烯酸酯，从而以良好或优异的收率提供了多种β-三氟甲基炔烃。
• Cross-metathesis of allyl halides with olefins bearing amide and ester groups
  作者：Jeong In Yun、Hyoung Rae Kim、Sang Kyum Kim、Deukjoon Kim、Jongkook Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.064

  日期：2012.1

  generation catalyst (III) efficiently promotes these processes with olefins bearing a Weinreb amide group. Lastly, a reinvestigation of the ester group tolerance of the allyl halide CM with unsaturated esters demonstrated that III serves as an efficient catalyst for these reactions.

  进行了一项研究以确定烯丙基卤化物的交叉复分解（CM）是否能耐受酰胺基团。结果表明，钌基络合物I – III不能用作烯丙基卤化物与含有N，N-二甲基酰胺基团的烯烃的CM催化剂。相反，Grubbs-Hoveyda-Blechert第二代催化剂（III）使用带有Weinreb酰胺基的烯烃有效地促进了这些过程。最后，对烯丙基卤CM与不饱和酯的酯基耐受性进行了重新研究，结果表明III可作为这些反应的有效催化剂。
• Divergent Synthesis of α,γ-Disubstituted γ-Butyrolactones through Diastereoselective Bromolactonization with Alkali Metal Bromide: Asymmetric Total Synthesis of (+)-Dubiusamine C
  作者：Katsuhiko Moriyama、Toru Sugiue、Chihiro Nishinohara、Hideo Togo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01497

  日期：2015.9.18

  diastereoselective bromolactonization of α-substituted 4-pentenoic acids and 4-pentenamides via umpolung of bromide by use of alkali metal bromide and Oxone (potassium peroxymonosulfate mixture, 2KHSO5·KHSO4·K2SO4) to obtain mainly cis-products from α-substituted 4-pentenoic acids and trans-products from α-substituted 4-pentenamides, and it was found that the bromonium species generated from KBr and Oxone had higher

  已开发出发散的α-取代的溴甲基γ-内酯合成方法，该方法涉及通过使用碱金属溴化物和Oxone（过氧化一硫酸钾混合物2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4）主要由α-取代的4-戊烯酸获得顺式产物，由α-取代的4-戊烯酰胺获得反式产物，发现由KBr和Oxone生成的溴物种具有更高的活性比N-溴代琥珀酰亚胺大。此外，从中分离出作为次要非对映异构体的（+）-二丁胺C的不对称全合成。露兜树（Pandanus dubius）是通过（S）-α-甲基-4-戊烯酸的顺式-选择性溴化内酯法在9个线性步骤中首次完成的，总收率为36％。
• Formation of α-dialkylamino alkyllithium intermediates in the reaction of N,N-dialkylamides with PhMe2SiLi followed by a second lithium reagent, and their alkylation, fragmentation, cyclisation and rearrangement by proton transfer
  作者：Ian Fleming、Stephen R. Mack、Ian Fleming、Stephen R. Mack、Barry P. Clark

  DOI：10.1039/a800651b

  日期：——

  Tertiary amides (RCONMe2) react with PhMe2SiLi, followed by a second lithium reagent NuLi, to give α-dialkylamino alkyllithium intermediates R(Me2N)CLiNu that undergo protonation 2 → 3, alkylation 2a → 3ab, β-elimination 5 → 6, intramolecular attack on an isolated double bond 9 → 10, intramolecular proton transfer 12, 17 and 22 (arrows), and fragmentation 28 and 34 (arrows), depending upon the structures of the various components R and Nu.

  叔酰胺（RCONMe2）与 PhMe2SiLi 反应，然后与第二种锂试剂 NuLi 反应，得到 δ-二烷基氨基烷基锂中间体 R（Me2N）CLiNu，中间体 R（Me2N）CLiNu 经历了质子化 2 - 3、烷基化 2a - 3ab、δ-消除 5 - 6、10 分子内质子转移 12、17 和 22（箭头），以及碎裂 28 和 34（箭头），具体取决于 R 和 Nu 各组分的结构。
• The reductive coupling of tertiary amides to give enediamines using PhMe2SiLi
  作者：Ian Fleming、Usha Ghosh、Stephen R. Mack、Ian Fleming、Usha Ghosh、Stephen R. Mack、Barry P. Clark

  DOI：10.1039/a800648b

  日期：——

  PhMe2SiLi reacts with tertiary amides to give enediamines, which can be isolated in good yield when the α-carbon is branched; the enediamines can be hydrolysed more or less easily to α-amino ketones, isomerised from Z to E, oxidised to dienediamines and isomerised to amino enamines.

  PhMe2SiLi 与三级酰胺反应生成烯二胺，当α-carbon为支链时可以以良好的产率分离；烯二胺可以或多或少容易地水解为α-氨基酮，异构化为E型，氧化为二烯二胺，并异构化为氨基烯胺。