6-(chloromethyl)tetrahydropyran-2-one | 77944-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-(chloromethyl)tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (-)-6-Chloromethyltetrahydropyran-2-one；6-(chloromethyl)oxan-2-one
• CAS: 77944-06-0
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• mdl: MFCD19233730
• 分子量: 148.589
• InChiKey: PKUDWYCCVNMVSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(chloromethyl)tetrahydropyran-2-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到epoxy-5,6 hexanoate de methyle
  参考文献：
  名称：

  Optically active 2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-ones and method for preparing

  摘要：

  提供了新颖且光学活性的2,2-二甲基-1,3-二氧杂环丁酮，可用作生理活性化合物、功能材料或类似物的起始材料。提供了光学活性的5,6-环氧己酸酯和新颖的光学活性6-取代四氢吡喃-2-酮衍生物。也就是说，可以通过将光学活性的2,2-二甲基-6-(3-氯-2-羟基丙基)-1,3-二氧杂环丁酮酯化生成光学活性的6-氯甲基四氢吡喃-2,4-二酮；在催化剂存在下用氢气与所形成的化合物反应，得到光学活性的6-氯甲基-4-羟基四氢吡喃-2-酮；将该化合物进行脱水反应，从而得到光学活性的6-氯甲基二氢吡喃-2-酮；在催化剂存在下用氢气与该化合物反应，形成光学活性的6-氯甲基四氢吡喃-2-酮；然后在碱性条件下处理该化合物，制备由式(6)所代表的光学活性的5,6-环氧己酸酯（其中符号*代表一个不对称碳原子，R为甲基或乙基基团）。

  公开号：

  US05292891A1
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 potassium chloride 、 V-dependent chloroperoxidase from Curvularia inaequalis 、 双氧水 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(chloromethyl)tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ，δ-不饱和羧酸和醇的化学酶卤代化。

  摘要：

  已开发了一种化学酶促方法，用于利用不定形弯曲杆菌的稳固的V依赖性氯过氧化物酶（CiVCPO）作为催化剂对不饱和醇和酸进行卤代环化，以原位生成次卤酸盐。形成范围广泛的卤代内酯和环状卤代醚，具有优异的生物催化剂性能。

  DOI：

  10.1002/cssc.201902240

文献信息

• Dichlorination of olefins with diphenyl sulfoxide/oxalyl chloride
  作者：Rui Ding、Shuai Huang、Qiyi Wang、Yongguo Liu、Baoguo Sun、Hongyu Tian

  DOI：10.1080/00397911.2020.1774901

  日期：2020.8.2

  Abstract The combination of diphenyl sulfoxide and oxalyl chloride was used to accomplish the dichlorination of olefins, in which chlorodiphenylsulfonium salt generated in situ was proposed to be the real active species as a chloronium ion source. Graphical Abstract

  摘要 利用二苯亚砜和草酰氯的组合实现烯烃的二氯化，提出原位生成的氯二苯锍盐作为氯鎓离子源的真正活性物质。图形概要
• A Novel Method for the Chlorolactonization of Alkenoic Acids Using Diphenyl Sulfoxide/Oxalyl Chloride
  作者：Rui Ding、Liyuan Lan、Shuhui Li、Yongguo Liu、Shaoxiang Yang、Hongyu Tian、Baoguo Sun

  DOI：10.1055/s-0037-1609687

  日期：2018.7

  Abstract A facile chlorolactonization of alkenoic acids by treatment with diphenyl sulfoxide/oxalyl chloride has been developed. The reaction can generate various chlorolactones in moderate to good yields, wherein the chlorodiphenylsufonium salt derived from diphenyl sulfoxide/oxalyl chloride serves as the source of Cl+. A facile chlorolactonization of alkenoic acids by treatment with diphenyl sulfoxide/oxalyl

  摘要 已经开发了通过用二苯基亚砜/草酰氯处理的链烯酸的容易的氯内酯化。该反应可以以中等至良好的产率产生各种氯代内酯，其中衍生自二苯基亚砜/草酰氯的氯代二苯基亚fo盐用作Cl +的来源。 已经开发了通过用二苯基亚砜/草酰氯处理的链烯酸的容易的氯内酯化。该反应可以以中等至良好的产率产生各种氯代内酯，其中衍生自二苯基亚砜/草酰氯的氯代二苯基亚fo盐用作Cl +的来源。
• Ytterbium triflate catalyzed synthesis of chlorinated lactones
  作者：Salvatore Genovese、Francesco Epifano、Caroline Pelucchini、Antonio Procopio、Massimo Curini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.015

  日期：2010.11

  The direct synthesis of chlorolactones from differently substituted alkenoic acids, using either sodium hypochlorite or chloramine T as the source of electrophilic chlorine and ytterbium triflate hydrate as the Lewis acid is described. In both cases the reactions proceeded in good yields affording selectively five- or six-membered chlorolactones.

  描述了使用次氯酸钠或氯胺T作为亲电子氯的来源和三氟甲磺酸水合物作为路易斯酸由不同取代的链烯酸直接合成氯内酯的方法。在两种情况下，反应均以良好的产率进行，从而选择性地提供五元或六元氯内酯。
• 一种烯酸氯内酯化的制备方法
  申请人：北京工商大学

  公开号：CN107353265B

  公开（公告）日：2019-10-11

  本发明涉及结构式如下所示的烯酸氯内酯化的制备方法：R＝H，Ph，CmH2m+1，m＝1‑5该方法步骤：在‑78℃先将二苯亚砜的二氯甲烷溶液滴加至草酰氯的二氯甲烷溶液中，再滴加原料烯酸，然后回至室温反应，得到相应的氯内酯化产物，3‑烯酸及4‑烯酸得到γ‑内酯产物，5‑烯酸则得到δ‑内酯产物，产率在50～90％。
• Synthesis of chlorolactones by reaction of unsaturated acids with chloramine T
  作者：Bernard Damin、Alain Forestiere、Jacques Garapon、Bernard Sillion

  DOI：10.1021/jo00330a038

  日期：1981.8