1-methyl-2-[(2S)-1-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrolidin-2-yl]benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-[(2S)-1-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrolidin-2-yl]benzimidazole
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄
• 分子量: 292.384
• InChiKey: IQVGDRQWASWPMJ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) trifluoromethanesulfonate 、 1-methyl-2-[(2S)-1-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrolidin-2-yl]benzimidazole 以 乙腈 为溶剂， 以86 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴(II)-催化简单烯烃的转移氢化

  摘要：

  已经制备并表征了由四齿氨基苯并咪唑 (N4) 配体和三齿氮 (N3) 配体支持的几种钴 (II) 配合物。X 射线晶体学分析表明 BPMB 的钴配合物 (BPMB=1,2​​-bis(( S )-2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl) pyrrolidin-1-yl)乙烷）配体显示出扭曲的八面体构型。这些钴(II)配合物可以催化简单烯烃以氨硼烷为氢源的转移加氢反应，在温和的反应条件下，可以将多种末端烯烃还原成相应的烷烃，收率良好。请注意，Co-N3 复合物提供的结果比 Co-N4 复合物差。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200712
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-1,2-苯二胺 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-methyl-2-[(2S)-1-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrolidin-2-yl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of chiral tridentate ligands from l -proline and their application in the copper(II)-catalyzed enantioselective Henry reaction

  摘要：

  A series of chiral tridentate ligands derived from readily available enantiopure L-proline were designed and synthesized. The ligands together with Cu(OAc)(2) were successfully used in asymmetric Henry reactions. Various structurally divergent aldehydes and nitromethane were converted into versatile beta-nitro alcohols in MeOH at room temperature with very good yields (up to 85%) and enantioselectivities (up to 86%). (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.05.013
• 作为试剂：
  描述：

  硝基甲烷 、 对硝基苯甲醛 在 1-methyl-2-[(2S)-1-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrolidin-2-yl]benzimidazole 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-(4-硝基苯基)-2-硝基乙醇
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of chiral tridentate ligands from l -proline and their application in the copper(II)-catalyzed enantioselective Henry reaction

  摘要：

  A series of chiral tridentate ligands derived from readily available enantiopure L-proline were designed and synthesized. The ligands together with Cu(OAc)(2) were successfully used in asymmetric Henry reactions. Various structurally divergent aldehydes and nitromethane were converted into versatile beta-nitro alcohols in MeOH at room temperature with very good yields (up to 85%) and enantioselectivities (up to 86%). (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.05.013