3,3-二甲基-1-乙基-2-亚甲基吲哚啉 | 73718-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,3-二甲基-1-乙基-2-亚甲基吲哚啉
• 英文名称: 1-ethyl-3,3-dimethyl-2-methyleneindoline
• 英文别名: 1-ethyl-3,3-dimethyl-2-methylideneindole
• CAS: 73718-62-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• mdl: MFCD01632174
• 分子量: 187.285
• InChiKey: MWYTVFRHPLPLKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258℃
• 密度：
  0.99
• 闪点：
  100℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-乙基-2-亚甲基吲哚啉 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1-ethyl-2-(5-(1-ethyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)-2-((2-hydroxyethyl)amino)penta-1,3-dien-1-yl)-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Pentamethine Cyanine Fluorescent Dye with N-substituting at Beta-Position of Conjugated Chain

  摘要：

  一种在共轭链的β位进行N取代的五甲基吲哚氰染料被揭示。该染料与包括蛋白质、脂质体和DNA在内的生物底物发生反应，并表现出优异的选择性。它具有良好的活细胞膜渗透性，在活细胞染色中显示出良好的选择性。此外，该染料具有良好的稳定性和低背景荧光，并可与具有一致波长的其他荧光染料一起使用，用于单通道激发和多通道检测。该染料可用于蛋白质标记和检测、荧光免疫分析以及活细胞选择性成像等领域。

  公开号：

  US20120296098A1
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-2,3,3-三甲基吲哚鎓碘化物 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 3,3-二甲基-1-乙基-2-亚甲基吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  基于1'，3,3'，4-四氢螺[色烯-2,2'-吲哚]的比色氰化物化学传感器。

  摘要：

  描述了一种基于1'，3,3'，4-四氢螺环[chromene-2,2'-吲哚]环系统的新型化学传感器，该化学传感器可高特异性地检测氰化物。这些化学传感器在氰化钠与磷酸钠缓冲的乙腈溶液中用氰化物处理时，会显示出明显的颜色变化，并且此过程不受其他常见阴离子的影响。化学传感器对低浓度的氰化物表现出高灵敏度，符合欧盟水质控制标准，灵敏度低于0.05 mg L -1，并在数十秒内显示出非常快的响应。通过氰化阴离子对吲哚啉C-2原子上的酚氧原子进行亲核取代，形成稳定的吲哚腈加合物，并生成有色的4-硝基酚盐发色团，从而合理地确定了检测机理。这些化学传感器可以通过简单的方法由市售的起始原料合成。

  DOI：

  10.1002/open.201402117

文献信息

• Electronic and Vibronic Contributions to Two-Photon Absorption in Donor-Acceptor-Donor Squaraine Chromophores
  作者：Shino Ohira、Indranil Rudra、Karin Schmidt、Stephen Barlow、Sung-Jae Chung、Qing Zhang、Jon Matichak、Seth R. Marder、Jean-Luc Brédas

  DOI：10.1002/chem.200801055

  日期：2008.12.8

  Many squaraines have been observed to exhibit two-photon absorption at transition energies close to those of the lowest energy one-photon electronic transitions. Here, the electronic and vibronic contributions to these low-energy two-photon absorptions are elucidated by performing correlated quantum-chemical calculations on model chromophores that differ in their terminal donor groups (diarylaminothienyl

  已经观察到许多方方电子在跃迁能量接近最低能量的单光子电子跃迁的跃迁能量下表现出双光子吸收。在这里，通过对在其末端供体基团（二芳基氨基噻吩基，吲哚烯基亚甲基，二甲基氨基多烯基或4-（二甲基氨基）苯基多烯基）不同的模型生色团进行相关的量子化学计算，阐明了对这些低能双光子吸收的电子和振动贡献。 。对于具有二芳基氨基噻吩基和二甲基氨基多烯基供体的方晶以及4-（二甲基氨基）苯基多烯基供体的较长实例，最低的两个光子活性态的计算能量接近最低能量的一个光子活性（1B（u））态。这与这些类型的生色团中存在低能双光子吸收（TPA）的纯电子通道是一致的。另一方面，对于所有包含吲哚基亚烷基甲基供体的方晶，计算表明，对于TPA，没有适当对称的低洼电子态。实际上，我们发现可以通过将单光子吸收（OPA）有源1B（u）状态与b（u）振动模式耦合来解释最低的能量TPA跃迁。通过实施Herzberg-Teller理论，我们能
• 一种螺吡喃-双吡啶衍生物及其对铜（Ⅱ）的裸 眼检测
  申请人：山西大学

  公开号：CN109232594B

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明属于生物探针材料的制备及其应用技术领域，为了解决目前螺吡喃衍生物的水溶性差，螺吡喃对光敏感，使得其对环境的要求很高，操作也较为复杂的问题，提供了一种螺吡喃衍生物及其对铜（Ⅱ）的裸眼检测，该衍生物是在螺吡喃结构的基础上另加上了两个吡啶基团，该探针的结构式为；探针分子在加入铜离子前后，溶液颜色在60秒实现从无色至粉色的转变，响应迅速，而加入其它阳离子时并无变化，因此可在有其他离子共存离子的干扰下实现对铜离子的选择性检测。高极性的结构大大提高了该探针的在水体系的溶解性。响应迅速而显著。与Cu2+络合以后，探针分子在可见光区产生吸收，从而实现裸眼检测。
• 一种对铬III裸眼检测的螺吡喃衍生物探针的 合成及其应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN109369662B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明属于生物探针材料的制备及其应用技术领域，提供一种对铬III裸眼检测的螺吡喃衍生物探针的合成及其应用，可以检测水溶液中铬离子的螺吡喃衍生物探针，该探针是利用苯并咪唑作为铬离子识别基团，半花菁作为荧光基团，通过氨基连接而成；铬离子的识别是通过和苯并咪唑络合配位，从而诱导螺吡喃C‑O键断裂，开环发荧光实现的。该探针化合物结构式为：，简写为SP。能够对铬离子进行选择性检测，从探针与不同金属离子作用后溶液的紫外光谱图可以看出，只有探针与铬离子结合后其紫外光谱的变化最为明显，从溶液颜色变化来看，也只有铬离子与探针的溶液的颜色由无色变为明显的红色。
• Structural Properties and Degree of Intramolecular Charge Transfer of an<i>N</i>-Alkyl Indoline–Tricyanoquinodimethane System
  作者：Tsuyoshi Murata、Kazukuni Nishimura、Yuichiro Enomoto、Genki Honda、Yasuhito Shimizu、Akihiro Otsuka、Gunzi Saito

  DOI：10.1246/bcsj.81.869

  日期：2008.7.15

  A series of intramolecular charge-transfer compounds comprised of 1-alkyl-3,3-dimethyl-2-methyleneindoline (In, donor, n = alkyl chain length; 1–8, 10, 14, 16, 18, 20, and 22) and 7,8,8-tricyanoquinodimethane (=2-(4′-cyanomethylene-2′,5′-cyclohexadienylidene)malononitrile (3CNQ), acceptor) moieties linked through a π-bond, In–3CNQ were prepared, and their structures are discussed. The melting points of the In–3CNQ solids decreased with increasing alkyl chain length until reaching a minimum point (95 °C) at n=18, and then began to gradually increase, indicating self-aggregation of the alkyl chains. The In–3CNQ derivatives with long alkyl chains (n≥6) produced supercooled liquids displaying conspicuous color changes after melting. Diverse molecular packing patterns were observed in the crystal structures. Most In–3CNQ derivatives formed face-to-face and/or side-by-side dimeric motifs to cancel net dipole moments. I20–3CNQ formed a two-dimensional bilayer structure by π-stacking and self-assembly of the alkyl chains. Two types of molecular conformation, which significantly affect the electronic structures, were observed to be dependent on the alkyl chain length. A parameter to evaluate the degree of intramolecular charge transfer, namely bond length ratio, was proposed; it exhibited good agreement with solvatochromic shifts and molecular orbital calculations.

  一系列分子内电荷转移化合物由 1-烷基-3,3-二甲基-2-亚甲基吲哚啉（In，供体，n = 烷基链长度；1-8、10、14、16、18、20 和 22）和 7,8,8-三氰基二甲烷（=2-(4′-氰基亚甲基-2′,5′-环己二烯亚基)丙二腈 (3CNQ)，受体）分子通过 π 键连接而成的分子内电荷转移化合物，即 In-3CNQ，并讨论了它们的结构。In-3CNQ 固体的熔点随着烷基链长度的增加而降低，直到 n=18 时达到最低点（95 °C），然后开始逐渐升高，表明烷基链发生了自聚集。具有长烷基链（n≥6）的 In-3CNQ 衍生物产生过冷液体，熔化后显示出明显的颜色变化。在晶体结构中观察到了不同的分子堆积模式。大多数 In-3CNQ 衍生物形成面对面和/或并排的二聚体图案，以抵消净偶极矩。I20-3CNQ 通过烷基链的π堆积和自组装形成了二维双层结构。观察到两种对电子结构有重大影响的分子构象取决于烷基链的长度。提出了一个评估分子内电荷转移程度的参数，即键长比值；该参数与溶解色移和分子轨道计算结果十分吻合。
• Colorimetric Cyanide Chemosensor Based on 1′,3,3′,4-Tetrahydrospiro[chromene-2,2′-indole]
  作者：Miglė Dagilienė、Vytas Martynaitis、Vilija Kriščiūnienė、Sonata Krikštolaitytė、Algirdas Šačkus

  DOI：10.1002/open.201402117

  日期：2015.6

  the 1′,3,3′,4‐tetrahydrospiro[chromene‐2,2′‐indole] ring system, which detects cyanide with high specificity, is described. These chemosensors show a distinct color change when treated with cyanide in acetonitrile solution buffered with sodium phosphate, and this procedure is not affected by the presence of other common anions. The chemisensors exhibit high sensitivity to low concentrations of cyanide

  描述了一种基于1'，3,3'，4-四氢螺环[chromene-2,2'-吲哚]环系统的新型化学传感器，该化学传感器可高特异性地检测氰化物。这些化学传感器在氰化钠与磷酸钠缓冲的乙腈溶液中用氰化物处理时，会显示出明显的颜色变化，并且此过程不受其他常见阴离子的影响。化学传感器对低浓度的氰化物表现出高灵敏度，符合欧盟水质控制标准，灵敏度低于0.05 mg L -1，并在数十秒内显示出非常快的响应。通过氰化阴离子对吲哚啉C-2原子上的酚氧原子进行亲核取代，形成稳定的吲哚腈加合物，并生成有色的4-硝基酚盐发色团，从而合理地确定了检测机理。这些化学传感器可以通过简单的方法由市售的起始原料合成。