(E)-3-benzylidene-1-phenylazetidin-2-one | 137104-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-1-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: (3E)-3-benzylidene-1-phenylazetidin-2-one
• CAS: 137104-68-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: SUSZJBPGBVWOHY-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzylidene-1-phenylazetidin-2-one 在 C₄₂H₃₈IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(R)-3-benzyl-1-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-亚烷基β-内酰胺和环丁酮的Ir催化不对称加氢

  摘要：

  许多天然和药物产品中都存在手性β-内酰胺和环丁酮。手性四元环化合物的立体选择性结构是化学界面临的挑战。本文中，我们报告了通过Ir / In-BiphPHOX催化的不对称加氢对四元环（微型）β-内酰胺和环丁酮进行高度立体控制的结构，从而提供了相应的旋光四元环羰基产物，这些产物带有α-手性碳中心，在温和的反应条件下（1.0-2.5 bar H 2）具有出色的收率（高达99％）和对映选择性（高达98％）持续1.0-10小时）。该反应代表了广泛的底物范围。还进行了催化产物的多种转化，以显示该方案的潜在效用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800088
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(anilinomethyl)-3-phenylprop-2-enoate 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 甲基磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-benzylidene-1-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-亚烷基β-内酰胺和环丁酮的Ir催化不对称加氢

  摘要：

  许多天然和药物产品中都存在手性β-内酰胺和环丁酮。手性四元环化合物的立体选择性结构是化学界面临的挑战。本文中，我们报告了通过Ir / In-BiphPHOX催化的不对称加氢对四元环（微型）β-内酰胺和环丁酮进行高度立体控制的结构，从而提供了相应的旋光四元环羰基产物，这些产物带有α-手性碳中心，在温和的反应条件下（1.0-2.5 bar H 2）具有出色的收率（高达99％）和对映选择性（高达98％）持续1.0-10小时）。该反应代表了广泛的底物范围。还进行了催化产物的多种转化，以显示该方案的潜在效用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800088

文献信息

• ?-Methylidene- and ?-Alkylidene-?-lactams from Nonproteinogenic Amino Acids
  作者：Rainer Buchholz、H. Martin R. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.19910740608

  日期：1991.9.18

  Treatment of methyl 2-(1-hydroxyalkyl)prop-2-enoates 1 with conc. HBr solution afforded methyl (Z)-2-(bromomethyl)alk-2-enoates 2, which were transformed regioselectively into N-substituted methyl (E)-2- (aminomethyl)alk-2-enoates 3 (SN2 reaction) and into N-substituted methyl 2-(1-aminoalkyl)prop-2-enoates 4(SN2′ reaction). Regiocontrol of nucleophilic attack by amine was accomplished simply by choice

  用浓溶液处理2-（1-羟烷基）丙-2-烯酸甲酯1。用HBr溶液得到（Z）-2-（溴甲基）烷-2-烯酸甲酯2，将其区域​​选择性地转化成N-取代的甲基（E）-2-（氨甲基）烷-2-烯酸酯3（S N 2反应）并进入ñ取代的甲基2-（1-氨基烷基）丙-2- enoates 4（S ñ 2'反应）。胺对亲核性攻击的区域控制仅通过选择溶剂即可完成，S N 2反应发生在MeCN和S N中。在石油醚中进行2'反应。水解和内酰胺化分别得到β-内酰胺7和8，分别在C（3）处含有外环亚烷基和亚甲基。
• A Simple and Direct Synthesis of 3-Methylene-1, 4-diarylazetidin-2-ones and (E)-3-Arylidene-1-phenylazetidin-2-ones Using Baylis–Hillman Derivatives
  作者：Manickam Bakthadoss、Jayakumar Srinivasan、Raman Selvakumar

  DOI：10.1071/ch13382

  日期：——

  Herein we describe a direct method, promoted by potassium tert-butoxide (KOtBu), for the synthesis of highly substituted α-methylene β-lactams and α-arylidene β-lactams from the amino ester intermediates derived from the acetates and bromo derivatives of the Baylis–Hillman adducts. A variety of β-lactams was synthesized in a single step with good yields.

  在此，我们介绍了一种在叔丁醇钾（KOtBu）促进下直接合成高取代的 α-亚甲基 β-内酰胺和 α-亚芳基 β-内酰胺的方法，其氨基酯中间体来自 Baylis-Hillman 加合物的乙酸盐和溴衍生物。各种 β-内酰胺都是一步合成的，而且收率很高。