(S)-N-(E)-3',4'-dimethoxy-3-phenylprop-2-enoicserine(benzoyl)cyclohexylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(E)-3',4'-dimethoxy-3-phenylprop-2-enoicserine(benzoyl)cyclohexylamide
• 英文别名: [(2S)-3-(cyclohexylamino)-2-[[(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]-3-oxopropyl] benzoate
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₆
• 分子量: 480.561
• InChiKey: YRVGBNGITBPHOD-FDGLKFFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3,4-dimethoxycinnamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-(E)-3',4'-dimethoxy-3-phenylprop-2-enoicserine(benzoyl)cyclohexylamide 、
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列丝氨酸衍生物作为SARS冠状病毒3CL蛋白酶的小分子抑制剂

  摘要：

  描述了具有对SARS 3CL蛋白酶的抑制剂具有必需功能基团的丝氨酸衍生物的合成以及使用SARS 3CL R188I突变体蛋白酶评估其抑制活性。基于四肽醛和Bai的肉桂酸酯抑制剂设计了先导化合物，即功能化的丝氨酸衍生物，并在GOLD柔软服装上进行了模拟。为候选化合物的结构活性关系研究提供了针对SARS 3CL R188I突变蛋白酶的合理抑制剂ent- 3和ent- 7k。这些抑制剂显示出蛋白酶选择性并且没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.052

文献信息

• Design and synthesis of a series of serine derivatives as small molecule inhibitors of the SARS coronavirus 3CL protease
  作者：Hiroyuki Konno、Masaki Wakabayashi、Daiki Takanuma、Yota Saito、Kenichi Akaji

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.052

  日期：2016.3

  Synthesis of serine derivatives having the essential functional groups for the inhibitor of SARS 3CL protease and evaluation of their inhibitory activities using SARS 3CL R188I mutant protease are described. The lead compounds, functionalized serine derivatives, were designed based on the tetrapeptide aldehyde and Bai’s cinnamoly inhibitor, and additionally performed with simulation on GOLD softwear

  描述了具有对SARS 3CL蛋白酶的抑制剂具有必需功能基团的丝氨酸衍生物的合成以及使用SARS 3CL R188I突变体蛋白酶评估其抑制活性。基于四肽醛和Bai的肉桂酸酯抑制剂设计了先导化合物，即功能化的丝氨酸衍生物，并在GOLD柔软服装上进行了模拟。为候选化合物的结构活性关系研究提供了针对SARS 3CL R188I突变蛋白酶的合理抑制剂ent- 3和ent- 7k。这些抑制剂显示出蛋白酶选择性并且没有细胞毒性。