4-((E)-3-Bromo-propenyl)-1,2-dimethoxy-benzene | 115754-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((E)-3-Bromo-propenyl)-1,2-dimethoxy-benzene
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)allyl bromide；4-[(E)-3-bromoprop-1-enyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 115754-03-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: WOTCVUJETMXUMX-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((E)-3-Bromo-propenyl)-1,2-dimethoxy-benzene 在 10percent Pd/C [Cp₂TiCl] 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 2,3-bis(3,4-dimethoxybenzyl)-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮木脂素（+/-）-二氢芝麻素，（+/-）-lariciresinol二甲醚，（+/-）-姜黄素甲基醚，（+/-）-山梨糖醇甲基醚，（+/-）的短而立体选择性的全合成）-lariciresinol，（+/-）-acuminatin和（+/-）-lariciresinol单甲醚和呋喃呋喃木脂素（+/-）-芝麻素，（+/-）-大麦草胺，（+/-）-哌啶醇甲醚，（+/-）-松脂醇，（+/-）-哌啶醇和（+/-）-松脂醇单甲醚通过使用过渡金属自由基源对环氧化物进行自由基环化而获得。

  摘要：

  使用双（环戊二烯基）钛（III）作为自由基源，对适当取代的环氧醚4a-g进行分子内自由基环化，生成三取代的四氢呋喃呋喃木脂素和2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷木脂素，具体取决于在反应条件上。钛（III）物种由可商购的二茂钛二氯化物和THF中的活化锌粉原位制备。自由基环化后进行酸性后处理，环氧烯烃醚4a-g直接提供呋喃诺木脂素二氢芝麻素1a，lariciresinol二甲醚1b，acuminatin甲基醚1e和sanshodiol甲基醚1g，并分别提供lariciresinol 1h，acuminatin 1i和去除lariciresinol的单甲醚1通过控制相应的环化产物的氢解来保护苄基保护基。呋喃呋喃木脂素芝麻素2a，爱德敏2b和胡椒醇甲基醚2e也可以通过在自由基环化反应中使用相同的前体4a-f，然后在碘化氢的受控氢解后，用碘和松脂醇2h，胡椒醇2i和松脂醇单甲醚2j

  DOI：

  10.1021/jo010857u
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3,4-dimethoxycinnamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-((E)-3-Bromo-propenyl)-1,2-dimethoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  Bhatia, M. S.; Rani, Poonam; Xavierkutty, M. C., Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 7, p. 411 - 413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-Alkyl- and 4-Cinnamylglutamic Acid Analogues Are Potent GluR5 Kainate Receptor Agonists
  作者：Concepción Pedregal、Iván Collado、Ana Escribano、Jesús Ezquerra、Carmen Domínguez、Ana I. Mateo、Almudena Rubio、S. Richard Baker、John Goldsworthy、Rajender K. Kamboj、Barbara A. Ballyk、Ken Hoo、David Bleakman

  DOI：10.1021/jm9911682

  日期：2000.5.1

  Enantiomerically pure (2S,4R)-4-substituted glutamic acids were prepared and tested for homomeric GluR5 and GluR6 kainate subtype receptor affinity. Some of the 4-cinnamyl analogues showed high selectivity and potency (K(i) < 25 nM) for the GluR5 receptors. The greatest selectivity and potency were achieved with the 3-(2-naphthyl)prop-2-enyl compound. This compound, LY339434, has negligible activity

  制备对映体纯的（2S，4R）-4-取代的谷氨酸，并测试其同质的GluR5和GluR6海藻酸酯亚型受体亲和力。一些4-肉桂基类似物对GluR5受体显示出高选择性和强效性（K（i）<25 nM）。用3-（2-萘基）丙-2-烯基化合物获得最大的选择性和效力。该化合物LY339434对AMPA和红藻氨酸受体GluR1，-2，-4和-6的活性可忽略不计。虽然，LY339434在文化海马神经元（大约EC（50）为2.5 microM）对NMDA受体显示激动剂活性，我们认为LY339434应该是研究GluR5海藻酸酯受体功能作用的有用药理工具。
• Radical‐Cation Cascade to Aryltetralin Cyclic Ether Lignans Under Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Jia‐Chen Xiang、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.202007548

  日期：2020.11.16

  concise, sustainable, and cost‐effective synthesis of aryltetralin lignans, bearing either a fused lactone or cyclic ether, is of significant medicinal importance. Reported is that in the presence of Fukuzumi's acridinium salt under blue LED irradiation, functionalized dicinnamyl ether derivatives are converted into aryltetralin cyclic ether lignans with concurrent generation of three stereocenters in

  开发具有稠合内酯或环状醚的简明，可持续且具有成本效益的芳基四氢呋喃木脂素合成具有重要的医学意义。据报道，在蓝色LED照射下在福住s啶鎓盐的存在下，功能化的二肉桂基醚衍生物被转化为芳基四氢环醚木脂素，同时以高至高收率同时生成了三个立体中心，非对映选择性高达20：1。烯烃氧化成自由基阳离子是电子不匹配的二烯和亲二烯体正式Diels-Alder反应成功的关键。应用这种方法，可以得到六种天然产物：Aglacin B，Aglacin C，sulabiroin A，sulabiroin B，gaultherin C和isoshonanin，从现成的生物质衍生的单木质醇仅需两到三个步骤即可合成。提出了针对高铁粘附素C的修订结构。
• Short and Stereoselective Total Synthesis of (±)-Dihydrosesamin and (±)-Acuminatin Methyl Ether by Radical Cyclisation of Epoxides Using a Transition-Metal Radical Source
  作者：Kalyan Kumar Rana、Chandrani Guin、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1055/s-2001-16041

  日期：——

  Short, efficient and stereoselective synthesis of a furano lignans, (±)-Dihydrosesamin and (±)-Acuminatin Methyl Ether has been achieved in good overall yield through the radical cyclisation of epoxides using a Ti(III) reagent as the radical initiator.

  使用 Ti(III) 试剂作为自由基引发剂，通过环氧化物的自由基环化，以良好的总收率实现了呋喃木脂素、(±)-二氢芝麻素和 (±)-Acuminatin 甲基醚的快速、高效和立体选择性合成。
• Piperazine derivative or its salt, process for producing the same and
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US04948796A1

  公开（公告）日：1990-08-14

  A piperazine derivative represented by the following formula or a salt thereof: ##STR1## which is useful for curing cerebro-vascular disease and post-cerebro-vascular disease.

  一种哌嗪衍生物，其化学式如下，或其盐：##STR1## 该化合物对治疗脑血管疾病和脑血管后遗症有用。
• XIRAIVA, TORU;TAKEHDA, KEHNDZI;NAKANO, DZEDZI;SUYA, MINEHITI;FURUXATA, KU+
  作者：XIRAIVA, TORU、TAKEHDA, KEHNDZI、NAKANO, DZEDZI、SUYA, MINEHITI、FURUXATA, KU+

  DOI：——

  日期：——