N-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-N-methylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-N-methylpropanamide
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 226.207
• InChiKey: YTTYSIMSEBEZRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-N-methylpropanamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-{3-amino-4-[(3-ethoxypropyl)amino]phenyl}-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL UREA DERIVATIVES AS TEC KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'URÉE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE TEC ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  提供的是式（I）的尿素化合物，作为Tec激酶抑制剂，特别是ITK（白细胞介素-2诱导酪氨酸激酶）抑制剂。本文还提供了制备所述化合物的方法、用于合成的中间体、药物组合物以及治疗或预防由ITK介导的疾病、状况和/或紊乱的方法。

  公开号：

  WO2013024427A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-fluoro-3-nitrophenyl)propanamide 、 碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以4 g的产率得到N-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL UREA DERIVATIVES AS TEC KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'URÉE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE TEC ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  提供的是式（I）的尿素化合物，作为Tec激酶抑制剂，特别是ITK（白细胞介素-2诱导酪氨酸激酶）抑制剂。本文还提供了制备所述化合物的方法、用于合成的中间体、药物组合物以及治疗或预防由ITK介导的疾病、状况和/或紊乱的方法。

  公开号：

  WO2013024427A1

文献信息

• Discovery, SAR and X-ray structure of 1H-benzimidazole-5-carboxylic acid cyclohexyl-methyl-amides as inhibitors of inducible T-cell kinase (Itk)
  作者：Kevin J. Moriarty、Hidenori Takahashi、Steven S. Pullen、Hnin Hnin Khine、Rosemarie H. Sallati、Ernest L. Raymond、Joseph R. Woska、Deborah D. Jeanfavre、Gregory P. Roth、Michael P. Winters、Lei Qiao、Declan Ryan、Renee DesJarlais、Darius Robinson、Matthew Wilson、Mark Bobko、Brian N. Cook、Ho Yin Lo、Peter A. Nemoto、Mohammed A. Kashem、John P. Wolak、André White、Ronald L. Magolda、Bruce Tomczuk

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.015

  日期：2008.10

  A series of novel potent benzimidazole based inhibitors of interleukin-2 T-cell kinase (Itk) were prepared. In this report, we discuss the structure-activity relationship (SAR), selectivity, and cell-based activity for the series. We also discuss the SAR associated with an X-ray structure of one of the small-molecule inhibitors bound to ITK. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] NOVEL UREA DERIVATIVES AS TEC KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'URÉE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE TEC ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2013024427A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Provided are urea compounds of formula (I) as Tec kinase inhibitors, in particular ITK (interleukin-2 inducible tyrosine kinase) inhibitors. Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders mediated by ITK.

  提供的是式（I）的尿素化合物，作为Tec激酶抑制剂，特别是ITK（白细胞介素-2诱导酪氨酸激酶）抑制剂。本文还提供了制备所述化合物的方法、用于合成的中间体、药物组合物以及治疗或预防由ITK介导的疾病、状况和/或紊乱的方法。