4-phenyl-5-(p-tolyl)-2H-1,2,3-triazole | 120106-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-5-(p-tolyl)-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)-5-phenyl-2H-triazole
• CAS: 120106-69-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: VPCXIEUEKVLHAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 4-phenyl-5-(p-tolyl)-2H-1,2,3-triazole 在 吡啶 作用下， 生成 2-benzoyl-5-(4-methylphenyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Grundon, Michael F.; Khan, Ejaz A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2917 - 2920

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-苯基乙炔苯 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到4-phenyl-5-(p-tolyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  叠氮基自由基和炔烃之间的反应：NH-1,2,3-三唑的直接方法

  摘要：

  以氮为中心的自由基与不饱和C-C键之间的反应是构建含氮分子的有效合成策略。尽管已经广泛研究了以氮为中心的自由基与烯烃之间的反应，但它们与炔烃的对应反应却极为罕见。在此，描述叠氮基和炔之间的反应的第一个例子。该反应引发了一个有效的级联反应，涉及向C-C三键的分子间/分子内自由基均溶加成和氢原子转移步骤，从而提供了一种直接的NH方法-1,2,3-三唑在温和的反应条件下。内部炔烃和末端炔烃都很好地用于该转化，并且炔烃上的一些杂环取代基是相容的。这种机制上截然不同的策略克服了与叠氮化物阴离子化学反应相关的固有局限性，并且代表了氮中心自由基与炔烃之间反应的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/chem.201504515

文献信息

• 一种高效制备NH-1,2,3三唑化合物的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN105130916B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明公开了一种高效制备NH‑1,2,3三唑化合物的方法，使用炔烃化合物在氧化剂的氧化下以NaN3或TMSN3为氮源，所述氧化剂为Ph(OAc)2、KMnO4、MnO2、PhI(CF3CO2)2、Mn(OAc)3、PhIO、(NH4)2Ce(NO3)6中的一种，在室温下反应得到NH‑1,2,3三唑衍生物，本发明实现了从简单炔烃合成NH‑1,2,3‑三唑，尤其是电中性或者是富电子的炔烃，从而使NH‑1,2,3‑三唑化合物的合成更直接简洁，更好地实现其潜在应用价值。
• Potassium tert-Butoxide Promoted Synthesis of 4,5-Diaryl-2H-1,2,3-triazoles from Tosylhydrazones and Nitriles
  作者：Luyong Wu、Shanguang Qiu、Yuxue Chen、Xinming Song、Li Liu、Xi Liu

  DOI：10.1055/s-0040-1707321

  日期：2021.1

  Intermolecular cycloaddition of tosylhydrazones with nitriles was investigated. t-BuOK was shown to be an excellent base for increasing the effectiveness of the reaction in this protocol, and homocoupling of the tosylhydrazones was significantly inhibited by using xylene as a solvent. Through this transformation, a variety of 4,5-diaryl-2H-1,2,3-triazoles were prepared in good to excellent yields and

  研究了甲苯磺酰腙与腈的分子间环加成反应。t-BuOK 被证明是提高该协议中反应效率的极好基础，并且使用二甲苯作为溶剂显着抑制了甲苯磺酰腙的同偶联。通过这种转化，以良好到极好的收率和高纯度制备了多种 4,5-二芳基-2H-1,2,3-三唑。该工艺不含叠氮化物和过渡金属。
• 一种4,5-二芳基-2H-1,2,3-三唑化合物的制 备方法
  申请人：海南师范大学

  公开号：CN108794412B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明涉及一种4,5‑二芳基‑2H‑1,2,3‑三唑化合物的制备方法，具体包括如下步骤：在有机溶剂中，式II化合物与R2CN在碱的作用下，反应生成式I化合物；其中R1、R2各自独立地选自任选被卤素、烷氧基、烷基、氯代烷基取代的C5‑C10的芳基；所述碱选自t‑BuOK、NaHMDS；式II化合物、R2CN、碱的摩尔比为1：1.0‑1.2：2.5‑3.0；有机溶剂优选甲苯、二甲苯、DMF、二氧六环、聚乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚、N‑甲基吡咯烷酮；反应温度优选60‑100℃，进一步优选60‑80℃，反应时间优选3‑4小时。
• Photochemical azido ligand transfer reaction of a triarylbismuth diazide with alkynes
  作者：Hitomi Suzuki、Chie Nakaya、Yoshihiro Matano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77490-9

  日期：1993.2

  Irradiation of a triarylbismuth diazide in benzene in the presence of alkynes results in the transfer of one of the azido ligands to the triple bond, leading to N-unsubstituted 1,2,3-triazoles in fair to moderate yields.

  在炔烃的存在下在苯中照射三芳基铋二叠氮化物会导致叠氮配体之一转移到三键上，从而以中等至中等的收率得到N-未取代的1,2,3-三唑。
• Preparations of N- and P-substituted acetylenes under metal-free conditions
  作者：Hong Chen、Qingjuan Zheng、Wanrong Dong、Zhihong Peng、Delie An

  DOI：10.1080/00397911.2016.1198812

  日期：2016.9.1

  ABSTRACT An efficient strategy towards triazole- or phosphine-oxide-substituted alkynes with the assistance of strong base LiHMDS is described. The facile and practical reaction took place from easily prepared substrates in a one-pot manner without participation of any transition metal catalysts or ligands, exhibiting good functional groups tolerance (up to 37 examples) and high efficiency (up to 90%

  摘要描述了在强碱 LiHMDS 的帮助下对三唑或氧化膦取代的炔烃的有效策略。简单实用的反应以一锅法从易于制备的底物上进行，无需任何过渡金属催化剂或配体的参与，表现出良好的官能团耐受性（多达 37 个实例）和高效率（高达 90% 的产率）。关键中间体的分离证明了所提出的一锅制剂机制的假设。图形概要