N-(oct-7-enyl)-undecyl-10-enamide | 195320-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(oct-7-enyl)-undecyl-10-enamide
• 英文别名: N-oct-7-enylundec-10-enamide
• CAS: 195320-83-3
• 化学式: C₁₉H₃₅NO
• 分子量: 293.493
• InChiKey: VHDUEIKCEUCIGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(oct-7-enyl)-undecyl-10-enamide 在 (3-phenylindelidene)RuCl₂*RuCl₂*(p-cymene)*PCy₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到E/Z-2-azacyclooctadec-9-enone
  参考文献：
  名称：

  钌的茚茚络合物：优化的合成，结构阐明和作为烯烃复分解催化剂的性能-在nakadomarin A的ADE环系统合成中的应用。

  摘要：

  描述了钌苯基茚基亚烷基络合物3的优化且大规模适用的合成，其使用市售的二苯基炔丙醇5作为稳定且方便的卡宾源。通过对该化合物的NMR光谱进行全面分析，排除了先前对该化合物的实际结构的歧义。闭环复分解（RCM）反应的一系列应用表明，在收率，反应速率和对极性官能团的耐受性方面，配合物3与经典的Grubbs卡宾1一样好，甚至更好。络合物3被证明是用于合成包含该靶标的ADE环的海洋生物碱中型抗癌蛋白A 60的对映纯核心链段77的选择催化剂。再加上一系列其他示例，该特定的应用说明了催化剂3特别适合于通过RCM环化中型环。通往nakadomarin A的其他关键步骤是高度选择性的分子内迈克尔加成，将四元中心置于A和D环的交界处，以及醛73与CH2I2，Ti（OiPr）4和活性锌粉的Takai-Nozaki烯化反应。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4811::aid-chem4811>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(oct-7-enyl)-undecyl-10-enamide
  参考文献：
  名称：

  来自海海绵Xestospongia exigua（Kirkpatrick）的Motuporamines，抗入侵和抗血管生成生物碱：分离，结构阐明，类似物合成和构象分析。

  摘要：

  在新的抗入侵活性测定中，从巴布亚新几内亚收集到的海绵状外源Xestospongia exigua提取物呈阳性。生物测定指导的分馏导致鉴定了三种已知的莫托帕拉明A（1），B（2）和C（3）以及新的莫托帕拉明D（4），E（5）和F（6）以及G，H和I的混合物（15）。Motuporamines A（1），B（2）和C（3）以及G，H和I的混合物（15）负责粗提物的抗入侵活性。Motuporamine C（3）也被发现具有抗血管生成作用。已经合成了一系列motuporamines的类似物并评估了其抗侵袭活性。这些SAR结果表明，与天然motuporamine二胺侧链（13）融合的饱和15元环胺代表了该家族中抗侵袭活性的最佳结构。类似物20之一的单晶X射线衍射分析表明，在固态下，其16元大环胺片段采用[4444]四边形构象，该构象通过计算预测为相应的环烷烃环十六烷的最低能量构象。这些数据以及氮杂环

  DOI：

  10.1021/jo016101c

文献信息

• Macrocycles by Ring-Closing Metathesis
  作者：Alois Fürstner、Klaus Langemann

  DOI：10.1055/s-1997-4472

  日期：1997.7

  The ruthenium carbene complexes 1 and 2 (0.05-5 mol%) catalyse highly efficient macrocyclization reactions of 1,ω-dienes by ring-closing metathesis (RCM). Key parameters for successful RCM are (i) the presence of a functional group which serves as a relay entity that assembles the reacting sites, (ii) an appropriate distance between this polar group and the alkenes to be metathesized, and (iii) low steric congestion near the double bonds. Contrary to previous assumptions, however, the ring size formed and the conformational predisposition of the substrates for ring closure turned out to be of minor importance. These aspects are illustrated by some straightforward syntheses of macrocyclic lactones, lactams, ethers and ketones, including the musk odored perfume ingredients Exaltolide, Exaltone and Arova 16, of the macrolide recifeiolide (24), as well as of the alkaloids epilachnene (40) and its homologue 9-propyl-10-azacyclododecan-12-olide (39), which are active principles of the defense secretions of the pupae of the mexican beetle Epilachnar varivestis .

  钌卡宾配合物1和2（0.05-5 mol%）催化通过环闭合重排（RCM）进行的高效大环化反应，涉及1,ω-二烯。成功进行RCM的关键参数为：(i) 存在一个功能团，作为中介实体，组装反应位点；(ii) 该极性基团与要重排的烯烃之间的适当距离；(iii) 双键附近较低的立体拥挤。然而，与之前的假设相反，形成的环大小和底物的环闭合构象倾向被证明重要性较小。这些方面通过一些简单的合成示例得以说明，包括大环内酯、内酰胺、醚和酮的合成，其中包括带有麝香气味的香料成分Exaltolide、Exaltone和Arova 16，以及大环药物recifeiolide (24)，以及生物碱epilachnene (40)及其同分异构体9-丙基-10-氮杂环十二烷-12-内酯 (39)，这些都是墨西哥甲虫Epilachnar varivestis蛹的防御分泌物的活性成分。
• Cationic ruthenium allenylidene complexes as a new class of performing catalysts for ring closing metathesis
  作者：A. Fürstner、A. Fürstner、M. Picquet、C. Bruneau、P. H. Dixneuf

  DOI：10.1039/a803286f

  日期：——

  Cationic allenylidene ruthenium complexes [Ru CCCR2(L)(Cl)(arene)]PF6 (L = PCy3, PPri3), easily prepared from RuCl2(L)(p-cymene), prop-2-yn-1-ol and NaPF6, are found to be excellent catalyst precursors for ring closing olefin metathesis.

  研究发现，由 RuCl2(L)(p-cymene)、prop-2-yn-1-ol 和 NaPF6 容易制备的阳离子亚烯基钌配合物 [Ru CCCR2(L)(Cl)(arene)]PF6 （L = PCy3、PPri3）是用于闭环烯烃偏析反应的极佳催化剂前体。
• Coordinatively unsaturated ruthenium allenylidene complexes: highly effective, well defined catalysts for the ring-closure metathesis of α,ω-dienes and dienynes
  作者：Alois Fürstner、Monika Liebl、Anthony F. Hill、James D. E. T. Wilton-Ely

  DOI：10.1039/a900187e

  日期：——

  The well defined, conveniently accessible and coordinatively unsaturated allenylidene complexes [RuCl2(CC CPh2)(PCy3)2] and [Ru2Cl4(CCCPh2)(PCy3)(η-MeC6-H4Pri-4)] are highly effective catalysts for the ambient temperature ring-closure metathesis of α,ω-dienes and dienynes, illustrated by the facile and high yielding formation of variously functionalised 5, 6, 7, 8, 15, 16 and 18 membered mono- and bi-cyclic ring systems.

  定义明确、易于获得且配位不饱和的亚烯基配合物 [RuCl2(CC CPh2)(PCy3)2] 和 [Ru2Cl4(CCCPh2)(PCy3)(Î--MeC6-H4Pri-4)] 是δ、二烯烃和二炔烃的高效催化剂，可方便地高产形成各种官能化的 5、6、7、8、15、16 和 18 分子单环和双环系统。
• Ruthenium Carbene Complexes with <i>N</i>,<i>N</i>‘-Bis(mesityl)imidazol-2-ylidene Ligands:  RCM Catalysts of Extended Scope
  作者：Alois Fürstner、Oliver R. Thiel、Lutz Ackermann、Hans-Jörg Schanz、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/jo9918504

  日期：2000.4.1

  The ruthenium carbene complexes 3a,b bearing imidazol-2-ylidene ligands constitute excellent precatalysts for ring-closing metathesis (RCM) reactions allowing the formation of tri- and tetrasubstituted cycloalkenes. They also apply to annulations that are beyond the scope of the standard Grubbs carbene 1 as well as to ring-closing reactions of acrylic acid derivatives even if the resulting alpha,beta-unsaturated lactones (or lactams) are tri- or tetrasubstituted. The reactivity of 3a was found to be highly dependent on the reaction medium: particularly high reaction rates are observed in toluene, although this solvent also leads to an increased tendency of the catalyst to isomerize the double bonds of the substrates.
• Fuerstner, Alois; Liebl, Monika; Lehmann, Christian W., Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 10, p. 1847 - 1857
  作者：Fuerstner, Alois、Liebl, Monika、Lehmann, Christian W.、Picquet, Michel、Kunz, Rainer、Bruneau, Christian、Touchard, Daniel、Dixneuf, Pierre H.

  DOI：——

  日期：——