5-Methyl-4-(p-tolyl-hydrazono)-2,4-dihydro-pyrazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-4-(p-tolyl-hydrazono)-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 5-methyl-4-[2-(4-methylphenyl)hydrazinyl]pyrazol-3-one
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O
• mdl: MFCD02150191
• 分子量: 216.242
• InChiKey: WCICUKIGRVGDHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  65.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-4-(p-tolyl-hydrazono)-2,4-dihydro-pyrazol-3-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到4-(4-methylphenylazo)-5-methyl-2,4-dihydropyrazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 5-mercaptoazoles and pyridine-2-thiones with acetylenic esters. Selectivity of the formation of novel fused thiazin-4-ones and thiazolidin-4-ones

  摘要：

  对乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）和丙炔酸甲酯与 5-巯基唑和吡啶-2-硫酮的反应进行了系统研究，结果发现：6a,b、吡唑并[1,5-b]噻嗪-4-酮 15a-f、咪唑并[1,5-b]噻唑-4-酮 7a,b 和噻唑并[3,2-a]吡啶 21a-c。已经确定了起始 "环状 "硫代酰胺环的大小对反应产物中融合环大小的影响。在 5-巯基偶氮唑的反应中，优先形成的是六元噻嗪环。相反，五元噻唑烷环是在吡啶-2-硫酮的反应中形成的。在这两种情况下，产物都是一个与六元杂环融合的五元环。

  DOI：

  10.1039/b207854f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-2-(p-tolylhydrazono)butanoate 在 aluminum oxide 、 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 0.03h， 生成 5-Methyl-4-(p-tolyl-hydrazono)-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel mannich bases containing Pyrazolones and indole systems

  摘要：

  Novel mannich bases 7 a-h were synthesized the condensation reaction between 3-Methyl-5-oxo-4-(4'-phenyl hydrazono)-4,5-dihydro-pyrazol-1-yl]acetic acid hydrazide 4 With Isatin yielded the corresponding [3-Methyl-5-oxo-4-(4'-substituted aryl hydrazono)-4,5-dihydro-pyrazol-1-yl]-acetic acid(2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-hydrazide 6, this was subjected to mannich reaction with cyclic secondary amines in the presence of formaldehyde in DMF to give corresponding hydrazide 7 in excellent yields. The structures of these newly synthesized compounds were characterized by (1)H-NMR, Mass, IR and elemental analysis.

  DOI：

  10.1515/hc.2009.15.6.443

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Novel Pyrazolones and Pyrazolone Nucleosides
  作者：Abdalla E. A. Hassan、Ahmed H. Moustafa、Mervat M. Tolbah、Hussein F. Zohdy、Abdelfattah Z. Haikal

  DOI：10.1080/15257770.2012.732250

  日期：2012.11

  The synthesis of a novel series of 4-arylhydrazono-5-methyl-1,2-dihydropyrazol-3-ones 4a–h, and their N 2-alkyl and acyclo, glucopyranosyl, and ribofuranosyl derivatives is described. K2CO3 catalyzed alkylation of 4a–h with allyl bromide, propargyl bromide, 4-bromobutyl acetate, 2-acetoxyethoxymethyl bromide, and 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide proceeded selectively at the N 2-position

  描述了一系列新的4-芳基肼基-5-甲基-1，2-二氢吡唑-3-酮4a–h以及它们的N 2-烷基和无环，吡喃吡喃糖基和呋喃呋喃糖基衍生物的合成。K2CO3用烯丙基溴，炔丙基溴，乙酸4-溴丁酯，2-乙酰氧基乙氧基甲基溴和2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴在4a–h上进行烷基化吡唑啉酮环的2位。在Vorbruggen糖基化条件下用1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖将4a糖基化，得到相应的N 2-4-芳基肼基吡唑啉酮呋喃糖苷9a，收率良好。乙酰基保护的核苷的常规脱保护以良好的产率提供了相应的4-芳基肼基吡唑啉酮核苷。筛选了一些新合成的化合物的抗微生物活性。化合物4b，12a和14d对黄曲霉，青霉属和大肠杆菌具有中等活性。
• Buelow; Schaub, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 2365
  作者：Buelow、Schaub

  DOI：——

  日期：——
• Buelow; Goeller, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 2844
  作者：Buelow、Goeller

  DOI：——

  日期：——
• Buelow; Hecking, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 470
  作者：Buelow、Hecking

  DOI：——

  日期：——
• AMER F. A.; HARHASH A. E.-H.; METWALLY M. A., Z. NATURFORSCH. <ZENA-AU>, 1977, 32B, NO 8, 943-947
  作者：AMER F. A.、 HARHASH A. E.-H.、 METWALLY M. A.

  DOI：——

  日期：——