3-环丙基-3-羟基丁酸乙酯 | 938-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-环丙基-3-羟基丁酸乙酯
• 英文名称: 3-cyclopropyl-3-hydroxy-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: 3-Cyclopropyl-3-hydroxy-buttersaeure-aethylester；(+/-)-3-Cyclopropyl-3-hydroxy-buttersaeure-aethylester；Aethyl-3-cyclopropyl-3-hydroxybutyrat；Ethyl 3-cyclopropyl-3-hydroxybutanoate
• CAS: 938-14-7
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: UESKVKKRHAAILO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环丙基-3-羟基丁酸乙酯 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 7-Brom-2,4-dimethyl-hepta-2,4-dien
  参考文献：
  名称：

  Julia,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 3207 - 3217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 、 乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以68%的产率得到3-环丙基-3-羟基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  环氧化Y的异质裂解的证据：对史蒂文斯[1,2]-移位的机制的影响。

  摘要：

  研究了几种含有环丙基羰基迁移基团的氧代鎓盐的形成和重排。观察到通过[1,2]-移位的有效环收缩以形成环丙烷取代的环丁酮，而没有竞争性的环丙烷断裂。用超灵敏的机械探针（反式，反式-2-反甲氧基-3-苯基环丙基）甲基取代通过明显的杂合途径导致环丙烷断裂，为叶立德裂解产生的离子对中间体提供了第一个证据，并提出了可能的替代性杂合机理史蒂文斯[1,2]班次。

  DOI：

  10.1039/c7cc07716e

文献信息

• Copper-promoted enantioselective Reformatsky-type reaction with ketones
  作者：Fides Benfatti、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.058

  日期：2010.6

  Controlled living polymerization of a broad range of monomers is a radical process known as ATRP (atom transfer radical polymerization) and is mediated by a variety of metals. A complex of copper has been found to be the most efficient catalyst, with a copper(I)/copper(II) catalytic cycle. The radical, enantioselective catalytic Reformatsky reaction mediated by Me2Zn can be efficiently promoted by copper(I) complexes avoiding the use of other promoters such as air and oxidant, giving more reproducible and affordable conditions. The CuCN-mediated enantioselective addition of ethyliodoacetate to functionalized ketones is described in this paper. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Catalytic, Me2Zn-Mediated, Enantioselective Reformatsky Reaction With Ketones
  作者：Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/anie.200504239

  日期：2006.4.28
• Julia,S. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1961, vol. 253, p. 678 - 680
  作者：Julia,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of β-peroxy-lactones using 30% H2O2
  作者：Chandan Singh、Naveen Chandra Srivastav、Nisha Srivastava、Sunil K. Puri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.158

  日期：2005.4

  Cyclopropyl carbinols la-e react with H2O2 in the presence of concd H2SO4 at 0-5 degrees C to furnish the corresponding hydroperoxides 2a-e in 45-82% yields. This efficient trapping of cyclopropylmethyl cations by the hydroperoxy group has been exploited to prepare compounds 14-23, a new series of cyclopropyl substituted beta-peroxy-lactones. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CYCLOPROPANES. XIII.¹ 1-ACETYL-2-NITRO-3-PHENYLCYCLO-PROPANE AND ITS REACTION WITH SODIUM METHOXIDE
  作者：LEE IRVIN SMITH、JOHN S. SHOWELL

  DOI：10.1021/jo01140a008

  日期：1952.6