7,8-二甲氧基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[C]氮杂卓盐酸盐 | 860436-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 7,8-二甲氧基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[C]氮杂卓盐酸盐
• 英文名称: 7,8-dimethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine hydrochloride
• 英文别名: 7,8-dimethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepine hydrochloride；7,8-Dimethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepine hydrochloride；7,8-dimethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine;hydrochloride
• CAS: 860436-54-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 243.733
• InChiKey: XIMSPHIWFPTHDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-二甲氧基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[C]氮杂卓盐酸盐 在 氢溴酸 作用下， 反应 5.0h， 以100%的产率得到7,8-二羟基-2,3,4,5-四氢-2-苯并氮杂卓,氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  SAR studies of capsazepinoid bronchodilators. Part 1: The importance of the catechol moiety and aspects of the B-ring structure

  摘要：

  Capsazepine as well as its derivatives and analogues are general inhibitors of constriction of human small airways. From a systematic variation of the capsazepine structure, divided into four regions, SARs were established. This part concerns the catechol moiety of the A-ring as well as the 2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-azepine moiety (the B-ring) of capsazepine. It is revealed that a conformational constrain (as a fused ring) is important and that compounds with a six-membered B-ring (as a 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline) in general are more potent than the corresponding isoindoline, 2,3,4,5 -tetrahydro-1H-2-benzazepi ne and 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine derivatives. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.055
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 7,8-二甲氧基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[C]氮杂卓盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  7,8-二甲氧基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[c]氮 杂卓盐酸盐及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了7,8‑二甲氧基‑2,3,4,5‑四氢‑1H‑苯并[c]氮杂卓盐酸盐及其制备方法，以3,4‑二甲氧基苯丙酸为起始物，在氯化亚砜催化、然后胺解得到3,4‑二甲氧基苯丙酰胺；三氟化硼乙醚、硼氢化钠还原得到3,4‑二甲氧基苯丙胺；乙酰基保护后在硫酸和多聚甲醛中反应得到N‑乙酰基‑7,8‑二甲氧基‑2,3,4,5‑四氢‑1H‑苯并[c]氮杂卓；脱去乙酰基、Boc保护得到N‑Boc‑7,8‑二甲氧基‑2,3,4,5‑四氢‑1H‑苯并[c]氮杂卓；通入盐酸气体得到7,8‑二甲氧基‑2,3,4,5‑四氢‑1H‑苯并[c]氮杂卓盐酸盐，该制备方法条件相对温和，产物易处理纯化，适合批量制备。

  公开号：

  CN107298655B

文献信息

• Bronchorelaxing compounds
  申请人：Skogvall Staffan

  公开号：US20050165004A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  A compound of the general formula (I) including its pharmaceutically acceptable acid addition salts wherein A is CHR 9 , wherein R 9 is H, C 1 -C 6 alkyl; n is 1-3; B is CHR 10 , wherein R 10 is H, C 1 -C 6 alkyl; m is 1 or 2; D is O or S or optionally NR 16 , wherein R 16 is H, C 1 -C 6 alkyl or C 2 -C 6 acyl; E is CR 11 R 12 or NR 13 , wherein R 11 and R 12 are, independent of each other, H or C 1 -C 6 alkyl, R 13 is H or C 1 -C 6 alkyl; F is C 1 -C 18 alkyl which may be mono- or di-unsaturated and/or substituted, is useful in treating and preventing pulmonary disease characterized by bronchoconstriction. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compound and methods for their manufacture.

  通用式（I）的化合物及其药学上可接受的酸盐包括其中 其中A为CHR 9 ，其中R 9 为H，C 1 -C 6 烷基；n为1-3；B为CHR 10 ，其中R 10 为H，C 1 -C 6 烷基；m为1或2；D为O或S或可选地为NR 16 ，其中R 16 为H，C 1 -C 6 烷基或C 2 -C 6 酰基；E为CR 11 R 12 或NR 13 ，其中R 11 和R 12 独立地为H或C 1 -C 6 烷基，R 13 为H或C 1 -C 6 烷基；F为C 1 -C 18 烷基，可以是单烯或双烯和/或取代的，用于治疗和预防以支气管痉挛为特征的肺部疾病。还公开了包含该化合物的药物组合物及其制备方法。
• SAR studies of capsazepinoid bronchodilators. Part 1: The importance of the catechol moiety and aspects of the B-ring structure
  作者：Marı´a F. Dalence-Guzmán、Magnus Berglund、Staffan Skogvall、Olov Sterner

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.055

  日期：2008.3

  Capsazepine as well as its derivatives and analogues are general inhibitors of constriction of human small airways. From a systematic variation of the capsazepine structure, divided into four regions, SARs were established. This part concerns the catechol moiety of the A-ring as well as the 2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-azepine moiety (the B-ring) of capsazepine. It is revealed that a conformational constrain (as a fused ring) is important and that compounds with a six-membered B-ring (as a 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline) in general are more potent than the corresponding isoindoline, 2,3,4,5 -tetrahydro-1H-2-benzazepi ne and 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine derivatives. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 7,8-二甲氧基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[c]氮 杂卓盐酸盐及其制备方法
  申请人：郑州轻工业学院

  公开号：CN107298655B

  公开（公告）日：2019-11-15

  本发明公开了7,8‑二甲氧基‑2,3,4,5‑四氢‑1H‑苯并[c]氮杂卓盐酸盐及其制备方法，以3,4‑二甲氧基苯丙酸为起始物，在氯化亚砜催化、然后胺解得到3,4‑二甲氧基苯丙酰胺；三氟化硼乙醚、硼氢化钠还原得到3,4‑二甲氧基苯丙胺；乙酰基保护后在硫酸和多聚甲醛中反应得到N‑乙酰基‑7,8‑二甲氧基‑2,3,4,5‑四氢‑1H‑苯并[c]氮杂卓；脱去乙酰基、Boc保护得到N‑Boc‑7,8‑二甲氧基‑2,3,4,5‑四氢‑1H‑苯并[c]氮杂卓；通入盐酸气体得到7,8‑二甲氧基‑2,3,4,5‑四氢‑1H‑苯并[c]氮杂卓盐酸盐，该制备方法条件相对温和，产物易处理纯化，适合批量制备。