methyl (4,6-O-benzylidene-β-D-erythro-2,3-dideoxyhex-2-enopyranosyl)-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 384343-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl (4,6-O-benzylidene-β-D-erythro-2,3-dideoxyhex-2-enopyranosyl)-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 384343-35-5
• 化学式: C₃₄H₃₆O₉
• 分子量: 588.654
• InChiKey: MFCXQSSZVOQWRK-JTIYYGALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4,6-O-benzylidene-β-D-erythro-2,3-dideoxyhex-2-enopyranosyl)-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以70%的产率得到methyl (4,6-O-benzylidene-β-D-allopyranosyl)-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of β-d-allopyranosides by dihydroxylation of β-d-erythro-2,3-dideoxyhex-2-enopyranosides

  摘要：

  The synthesis of 4,6-O-benzylidene-beta -D-erythro-2-3-dideoxyhex-2-enopyranosides and their osmium and ruthenium catalysed dihydroxylation reactions have been investigated. These reactions have been shown, for a range of monosaccharides and a disaccharide, to proceed stereospecifically to give beta -D-allopyranosides in moderate to excellent yield. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00181-1
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium 、 二正丁基氧化锡 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 methyl (4,6-O-benzylidene-β-D-erythro-2,3-dideoxyhex-2-enopyranosyl)-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of β-d-allopyranosides by dihydroxylation of β-d-erythro-2,3-dideoxyhex-2-enopyranosides

  摘要：

  The synthesis of 4,6-O-benzylidene-beta -D-erythro-2-3-dideoxyhex-2-enopyranosides and their osmium and ruthenium catalysed dihydroxylation reactions have been investigated. These reactions have been shown, for a range of monosaccharides and a disaccharide, to proceed stereospecifically to give beta -D-allopyranosides in moderate to excellent yield. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00181-1