6-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-methylisoquinoline | 114363-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-methylisoquinoline
• CAS: 114363-14-3
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₄
• 分子量: 447.574
• InChiKey: BXVUEOFPECYKCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-methylisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.65h， 生成 Acetic acid 1-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-7-methoxy-2-methyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7-hexahydro-isoquinolin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXIX. Reaction of 7-acetoxy-1,2,3,4,6,7-hexahydro-1-(2-(3',4'-dimethoxy- or 3',4'-methylenedioxyphenyl)ethyl)-7-methoxy-2-methyl-6-oxo-isoquinoline (o-quinol acetate) with acetic anhydride in the presence of acid.

  摘要：

  对1, 2, 3, 4-四氢-1-苯乙基异喹啉-6-醇（6a, b）的o-喹酮乙酸酯（5a, b）进行醋酸酐处理，在酸（浓硫酸、BF3·Et2O或CF3COOH）的存在下，得到了2-乙氧基同阿波啡碱（4a, b）和/或醛-酰胺（7a, b），而产品的比例强烈依赖于所选酸和溶剂。提出了一条机理途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3666
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXIX. Reaction of 7-acetoxy-1,2,3,4,6,7-hexahydro-1-(2-(3',4'-dimethoxy- or 3',4'-methylenedioxyphenyl)ethyl)-7-methoxy-2-methyl-6-oxo-isoquinoline (o-quinol acetate) with acetic anhydride in the presence of acid.

  摘要：

  对1, 2, 3, 4-四氢-1-苯乙基异喹啉-6-醇（6a, b）的o-喹酮乙酸酯（5a, b）进行醋酸酐处理，在酸（浓硫酸、BF3·Et2O或CF3COOH）的存在下，得到了2-乙氧基同阿波啡碱（4a, b）和/或醛-酰胺（7a, b），而产品的比例强烈依赖于所选酸和溶剂。提出了一条机理途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3666