2-(2',2'-difluoroethoxy)-6-trifluoromethylphenyl propylsulfide | 924647-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2',2'-difluoroethoxy)-6-trifluoromethylphenyl propylsulfide
• 英文别名: 2-(2,2-difluoroethoxy)-6-trifluoromethylphenyl n-propyl sulfide；1-(2,2-Difluoroethoxy)-2-propylsulfanyl-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 924647-38-1
• 化学式: C₁₂H₁₃F₅OS
• 分子量: 300.293
• InChiKey: KHCLPXVISYZCKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',2'-difluoroethoxy)-6-trifluoromethylphenyl propylsulfide 在 3,5-二甲基吡啶 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 penoxsulam
  参考文献：
  名称：

  一种三氟甲基苯硫醚化合物

  摘要：

  本发明公开了一种三氟甲基苯硫醚化合物，应用于五氟磺草及其中间体2‑（2,2‑二氟乙氧基）‑6‑三氟甲基苯磺酰氯和2‑卤代‑6‑三氟甲基苯磺酰氯的合成，其结构式见通式（I）：并提供通式（I）化合物制备方法以及以通式（I）化合物为起始原料制备2‑（2,2‑二氟乙氧基）‑6‑三氟甲基苯磺酰氯和2‑卤代‑6‑三氟甲基苯磺酰氯进而制备五氟磺草胺的合成方法。 通式（I）。

  公开号：

  CN115703726A
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基三氟甲苯 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2',2'-difluoroethoxy)-6-trifluoromethylphenyl propylsulfide
  参考文献：
  名称：

  一种2-(2,2-二氟乙氧基)-6-三氟甲基苯磺酰 氯的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，公开了一种制备农用除草剂五氟磺草胺中间体的新路线及新方法，具体涉及一种2‑(2,2‑二氟乙氧基)‑6‑三氟甲基苯磺酰氯的制备方法。将2‑氯‑1‑硝基‑3‑(三氟甲基)‑苯甲酸在溶剂的存在下，碳酸钾作为缚酸剂，硫醚化试剂正丙硫醇的作用下15‑80℃，反应时间1‑8小时；将上述获得物质在溶剂的存在下与四丁基氟化铵，于75‑120℃，反应1‑6小时；将上述获得的1‑氟‑2‑丙硫基‑3‑三氟甲基苯在溶剂的存在下与2,2‑二氟乙醇和氢化钠在15‑70℃，反应1‑15小时；上述获得1‑(2,2‑二氟乙氧基)‑2‑丙硫基‑3‑三氟甲基苯与氯气在15‑60℃，反应1‑6小时。本发明工艺简单、反应温和、产品含量和收率都较高。

  公开号：

  CN105801454B

文献信息

• 一种2-（2,2-二氟乙氧基）-6-三氟甲基苯磺酰氯的合成方法
  申请人：江苏扬农化工股份有限公司

  公开号：CN112939818B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本公开了一种2‑(2,2‑二氟乙氧基)‑6‑三氟甲基苯磺酰氯的合成方法。将2‑三氟甲基‑4‑硝基‑溴苯在硫酸中，加入卤代试剂，50‑100℃反应1‑8小时；将所得2‑溴‑3‑三氟甲基‑5‑硝基‑卤代苯溶于溶剂，在还原体系中还原；将所得的3‑卤代‑4‑溴‑5‑三氟甲基‑苯胺重氮化后进行分解；将得到的2‑溴‑3‑三氟甲基‑卤代苯进行格氏化后与二烷基二硫进行反应；将得到的2‑烷硫基‑3‑三氟甲苯‑卤代苯与2,2‑二氟乙醇在碱作用下在有机溶剂中进行醚化反应；将获得的2‑(2,2‑二氟乙氧基)‑6‑三氟甲基‑苯烷基硫醚与氯气在10‑60℃反应1‑5小时。本发明路线短、条件温和、收率高、适合工业化生产。
• 一种2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯的合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN110698363B

  公开（公告）日：2022-02-01

  本发明涉及有机合成技术领域，针对现有2‑(2,2‑二氟乙氧基)‑6‑(三氟甲基)苯磺酰氯合成路径较长、总产率较低的问题，本发明公开了一种2‑(2,2‑二氟乙氧基)‑6‑(三氟甲基)苯磺酰氯的合成方法，由式I化合物与非亲核性锂试剂、二丙基二硫醚在非质子试剂中反应得式II化合物然后由式II化合物在强碱试剂、铜催化剂、助催化剂存在下与二氟乙醇反应得式III化合物再将式III化合物与N‑氯代丁二酰亚胺NCS、甲酸或乙酸、水和有机溶剂中氯磺化反应得到2‑(2,2‑二氟乙氧基)‑6‑(三氟甲基)苯磺酰氯。本发明的合成方法成本低，反应步骤少，操作方便，目标产物收率可稳定在83％以上。
• Convenient Synthesis of 2-(2,2-Difluoroethoxy)-6-(trifluoromethyl)-benzenesulfonyl Chloride, A Key Building Block of Penoxsulam
  作者：Shuai Shuai Huang、Zhan Jiang Zheng、Yu Ming Cui、Zheng Xu、Ke Fang Yang、Li Wen Xu

  DOI：10.1055/s-0039-1690617

  日期：2019.11

  Abstract A convenient and efficient three-step synthesis of 2-(2,2-difluoroethoxy)-6-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl chloride, the key building block of penoxsulam, is described. The main features of the synthesis include a regioselective lithiation and subsequent electrophilic substitution starting from commercially available 3-bromobenzotrifluoride to provide (2-bromo-6-(trifluoromethyl)phenyl)(propyl)sulfane

  抽象的 描述了一种便捷有效的三步合成2-（2,2-二氟乙氧基）-6-（三氟甲基）苯磺酰氯的方法。合成的主要特征包括区域选择性锂化和随后的亲电取代，从市售的3-溴三氟甲苯开始提供（2-溴-6-（三氟甲基）苯基）（丙基）硫烷，然后通过铜催化的C-O偶联至引入二氟乙氧基部分和氯氧化条件，得到所需的磺酰氯。 描述了一种便捷有效的三步合成2-（2,2-二氟乙氧基）-6-（三氟甲基）苯磺酰氯的方法。合成的主要特征包括区域选择性锂化和随后的亲电取代，从市售的3-溴三氟甲苯开始提供（2-溴-6-（三氟甲基）苯基）（丙基）硫烷，然后通过铜催化的C-O偶联至引入二氟乙氧基部分和氯氧化条件，得到所需的磺酰氯。
• 一种2-(2,2-二氟乙氧基)-6-三氟甲基苯基丙基硫醚的制备方法
  申请人：淮安国瑞化工有限公司

  公开号：CN109574884A

  公开（公告）日：2019-04-05

  本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种2‑(2,2‑二氟乙氧基)‑6‑三氟甲基苯基丙基硫醚的制备方法，包括以二氟乙醇为原料，在缚酸剂A的作用下与甲基磺酰氯反应生成2,2‑二氟乙醇甲烷磺酸酯；2,2‑二氟乙醇甲烷磺酸酯在缚酸剂B作用下，与2‑羟基‑6‑三氟甲基苯基丙基硫醚反应生成2‑(2,2‑二氟乙氧基)‑6‑三氟甲基苯基丙基硫醚。本发明提供的制备方法以价格低廉的二氟乙醇为原料提供双氟乙氧基，制备关键中间体2‑(2,2‑二氟乙氧基)‑6‑三氟甲基苯基丙基硫醚，大大降低了生产成本。
• 一种2-（2’,2’-二氟乙氧基）-6-三氟甲基苯基丙基硫醚的合成工艺
  申请人：大连九信生物化工科技有限公司

  公开号：CN105294520A

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明公开了一种2-（2ˊ,2ˊ-二氟乙氧基）-6-三氟甲基苯基丙基硫醚的合成工艺。该工艺是以2-丙巯基-3-三氟甲基苯酚、2,2-二氟乙醇和甲基磺酰氯为原料，经两步反应得到目标产物。该合成方法以价廉的工业化学品为原料及反应试剂，避免了使用价格昂贵或毒性大的原料，反应转化率高，分离提纯容易，工艺操作简单，降低了生产成本。