hept-6-en-1-yl benzoate | 1198803-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hept-6-en-1-yl benzoate
• 英文别名: Hept-6-enyl benzoate
• CAS: 1198803-20-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: GLFQDJHDOZYSCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hept-6-en-1-yl benzoate 在 2-甲基-2-丁烯 、 三甲基溴硅烷 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到7-bromoheptyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  铁（II）和铜（I）控制烯烃氢溴化反应的总区域选择性

  摘要：

  描述了一种可以完全控制烯烃氢溴化反应的区域选择性的新方法。在此，我们报告了一种使用 TMSBr 和氧作为常用试剂的自由基过程，其中在存在百万分之几的 Cu(I) 物种的情况下，反马尔可夫尼科夫产物的形成发生，而马尔可夫尼科夫产物的形成发生在存在 30 mol% 的溴化铁 (II)。密度泛函理论计算结合福井的激进磁化率支持获得的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02186
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚烯 、 苯甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到hept-6-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Exploring physicochemical space via a bioisostere of the trifluoromethyl and ethyl groups (BITE): attenuating lipophilicity in fluorinated analogues of Gilenya® for multiple sclerosis

  摘要：

  BITE生物等构替代物Et和CF3允许在多发性硬化药物吉列尼亚的类似物中调节亲脂性。

  DOI：

  10.1039/c8cc05643a

文献信息

• Supramolecular Catalyst for Aldehyde Hydrogenation and Tandem Hydroformylation-Hydrogenation
  作者：Lisa Diab、Tomáš Šmejkal、Jens Geier、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.200903620

  日期：2009.10.12

  The chemoselective reduction of aldehydes and the tandem hydroformylation–hydrogenation of terminal alkenes are possible with a supramolecular catalyst that operates by a novel mechanism involving substrate activation by hydrogen bonding and subsequent metal–ligand bifunctional hydrogenation (see scheme).

  超分子催化剂可以实现醛的化学选择性还原和末端烯烃的串联加氢甲酰化-氢化反应，这种超分子催化剂可以通过一种新颖的机理起作用，包括通过氢键和随后的金属-配体双功能加氢进行底物活化（参见方案）。
• Intertwining Olefin Thianthrenation with Kornblum/Ganem Oxidations: Ene‐type Oxidation to Furnish α,β‐Unsaturated Carbonyls
  作者：Péter Angyal、András M. Kotschy、Ádám Dudás、Szilárd Varga、Tibor Soós

  DOI：10.1002/anie.202214096

  日期：2023.1.9

  A metal-free double oxidation of unactivated alkenes has been developed to deliver unsaturated conjugated carbonyls. This practical procedure allows valorization of the olefinic feedstock with high chemo- and stereoselectivity as demonstrated by the syntheses of difficult-to-access building blocks and industrially relevant pheromones and kairomones.

  已开发出未活化烯烃的无金属双氧化，以提供不饱和共轭羰基。这种实用的程序允许烯烃原料具有高化学选择性和立体选择性，如难以获得的构建块和工业相关的信息素和利蒙素的合成所证明的那样。
• Validating the 1,2-Difluoro Motif As a Hybrid Bioisostere of CF₃ and Et Using Matrix Metalloproteinases As Structural Probes
  作者：Nathalie Erdeljac、Christian Thiehoff、Ravindra P. Jumde、Constantin G. Daniliuc、Sandra Höppner、Andreas Faust、Anna K. H. Hirsch、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00648

  日期：2020.6.11

  Matrix metalloproteinases (MMPs) are involved in a spectrum of physiological processes, rendering them attractive targets for small-molecule drug discovery. Strategies to achieve selective inhibition continue to be intensively pursued, facilitated by advances in structural biology. Herein, we harness MMPs 2, 8, 9, and 13 to validate the vicinal difluoro motif as a hybrid bioisostere of CF3 and Et (BITE) in a series of modified barbiturate inhibitors. Crystallographic analyses of representative structures reveal conformations of the vicinal difluoro motif that manifest stabilizing hyperconjugative interactions consistent with the stereoelectronic gauche effect. Detailed docking studies of a potent difluorinated probe with MMP-9 are also disclosed and indicate that the structural basis of inhibition is a consequence of the anisotropic nature of the motif. Significant selectivity of MMP 13 versus MMP-2 can be achieved by subtle chain contraction in a BITE-modified inhibitor.