2-[1-(4-methylbenzyl)-4-piperidinyl]ethanol | 185434-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-[1-(4-methylbenzyl)-4-piperidinyl]ethanol
• 英文别名: 2-(1-(4-Methylbenzyl)piperidin-4-yl)ethan-1-ol；2-[1-[(4-methylphenyl)methyl]piperidin-4-yl]ethanol
• CAS: 185434-50-8
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: CPFCWCYOLNKGKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-methylbenzyl)-4-piperidinyl]ethanol 在 molecular sieve 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4'-methoxy-4-biphenylmethyl)-{2-[1-(4-methylbenzyl)-4-piperidinyl]ethyl}amine
  参考文献：
  名称：

  新型系列的取代联苯甲基脲衍生物作为MCH-R1拮抗剂，可用于治疗肥胖症。

  摘要：

  我们已经基于取代的联苯甲基尿素核心设计并合成了两个新颖的MCH-R1拮抗剂系列。探索了SAR，表明当联苯甲基和连接基被尿素部分的相同氮取代时，与受体的最佳结合得以实现。化合物1-（3'-氰基-4-联苯甲基）-3-（2-羟基-1,1-二甲基乙基）-1- {2- [1-（4-甲基苄基）-4-哌啶基]乙基}脲2t以43 nM K（i）显示出对MCH-R1的最佳拮抗剂结合活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.049
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶基乙酸乙酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[1-(4-methylbenzyl)-4-piperidinyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  多巴胺转运蛋白的4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-苄基哌啶的高度选择性的新型类似物：不同芳香取代基对其亲和力和选择性的影响。

  摘要：

  制备了有效的和选择性的多巴胺转运蛋白（DAT）配体4- [2-（二苯甲氧基）乙基] -1-苄基哌啶1a的几种类似物，并在多巴胺和5-羟色胺转运蛋白（SERT）部位进行了生物学评估。在芳香环中引入了几个取代基，以评估电子和空间相互作用对DAT结合的影响。与SERT相比，所有新的类似物在DAT均表现出优先相互作用。分子的N-苄基部分的苯环中的不同芳族取代在选择性中起关键作用。通常，具有强吸电子取代基的化合物在DAT处最具活性和选择性。因此，化合物5a（R = F）和11b（R = NO2）是最有效的化合物（IC50 = 17.2和16.4 nM，选择性最高）（分别为SERT / DAT = 112和108），并且选择性远远高于GBR 12909（SERT / DAT = 6）。用噻吩环对二苯基甲氧基部分的一个苯环进行生物等位置换是可以很好地耐受的，并产生了该系列中最有效的化合物13b（IC50

  DOI：

  10.1021/jm960638e